2-Methyl-3-hydroxy-4-aminomethyl-5-bromomethylpyridine dihydrobromide | 1198-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-3-hydroxy-4-aminomethyl-5-bromomethylpyridine dihydrobromide
• 英文别名: 2-Methyl-3-hydroxy-4-aminomethyl-5-bromomethylpyridine hydrobromide；4-(aminomethyl)-5-(bromomethyl)-2-methylpyridin-3-ol;hydrobromide
• CAS: 1198-25-0
• 化学式: 2BrH*C₈H₁₁BrN₂O
• 分子量: 392.916
• InChiKey: WQIXDKJRPOZYAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-hydroxy-4-aminomethyl-5-bromomethylpyridine dihydrobromide 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Bis(2-methyl-3-hydroxy-4-aminomethylpyridyl-5-methyl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and neuropharmacological activity of disulfide derivatives of pyridoxine

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00763266
• 作为产物：
  描述：

  pyridoxamine dihydrochloride 在 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 以81%的产率得到2-Methyl-3-hydroxy-4-aminomethyl-5-bromomethylpyridine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Transamination of Hydrophobic Pyridoxamine with Pyruvic Acid in Functionalized Bilayer Vesicles

  摘要：

  在水相中，研究了铜(II)催化的2-甲基-3-羟基-4-氨基甲基-5-(十二烷基硫甲基)吡啶（C12SPM）与丙酮酸钠的转氨基化反应，反应条件为pH 6.8, μ 0.10 (KCl)，温度为30.0±0.1 °C，并且存在N,N-二十四烷基-Nα-[6-(三甲铵基)己酰]-L-丙氨酸酰胺溴化物（N+C5Ala2C14）、N,N-二十四烷基-Nα-[6-(三甲铵基)己酰]-L-组氨酸酰胺溴化物（N+C5His2C14）或十六烷基三甲铵溴化物（CTAB）的分子聚集体。当加入EDTA后，反应生成相应的吡哆醇类似物（C12SPL）和丙氨酸，EDTA使铜(II)离子从醛亚胺Schiff碱的配位位点释放出来。通过电子光谱法澄清了铜(II)离子与C12SPM之间在转氨基化之前发生的配位相互作用。发现2:1（酮亚胺:CuII）复杂体的反应性远大于1:1复杂体在N+C5Ala2C14和CTAB的分子聚集中，前者在N+C5Ala2C14囊泡中更为明显。与N+C5His2C14形成的双层囊泡则更倾向于形成1:1复杂体，而非2:1复杂体，且该两亲分子的配位无关的咪唑基团有效地作为一般碱催化异构化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1116

文献信息

• Herstellung von Derivaten des Pyridoxins, insbesondere dessen Schwefelanaloga
  作者：Selma Kreisky

  DOI：10.1007/bf00902522

  日期：——
• Mimics of transaminase enzymes
  作者：R. Breslow、A. W. Czarnik、M. Lauer、R. Leppkes、J. Winkler、S. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja00268a040

  日期：1986.4
• Selective transamination and optical induction by a .beta.-cyclodextrin-pyridoxamine artificial enzyme
  作者：Ronald Breslow、Milton Hammond、Manfred Lauer

  DOI：10.1021/ja00521a093

  日期：1980.1
• Transamination Reactions with Multiple Turnovers Catalyzed by Hydrophobic Pyridoxamine Cofactors in the Presence of Polyethylenimine Polymers
  作者：Lei Liu、Wenjun Zhou、Jason Chruma、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja048671a

  日期：2004.7.1

  Pyridoxamines carrying hydrophobic side chains reversibly bind into the hydrophobic core of polyethylenimines and transaminate ketoacids to amino acids with as much as a 725000-fold rate acceleration. Turnover catalysis was achieved by sacrificial oxidative decarboxylation of C-substituted amino acids, which reconverted the pyridoxals to pyridoxamines.
• Sakuragi; Kummerow, Archives of Biochemistry, 1957, vol. 71, p. 303,304
  作者：Sakuragi、Kummerow

  DOI：——

  日期：——