(2R,3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran | 607715-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2Z,3R,4S,5S,6R)-2-(iodomethylidene)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 607715-91-3
• 化学式: C₃₅H₃₅IO₅
• 分子量: 662.564
• InChiKey: LMZVFVLXVSVLBB-AVDFGZBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  682.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(3-吡啶基)-硼烷 、 (2R,3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到(Z)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-1-(3-pyridyl)-D-galacto-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  从1- exo-亚甲基吡喃糖酶立体选择性合成取代的exo- glycals

  摘要：

  卤代外切所述的-glycals葡糖- ，甘露-和半乳-系列，容易地由1-反应制备外-亚甲基吡喃糖与碘鎓三氟甲磺酸酯dicollidinium（IDCT），经历Suzuki或B-烷基Suzuki交叉偶联反应与硼酸或烷基硼烷以立体选择性的方式产生官能化的外糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01455-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-半乳糖酸 D-内酯 在 iodonium di(2,4,6-collidinium) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-[1-iodo-meth-(Z)-ylidene]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  从1- exo-亚甲基吡喃糖酶立体选择性合成取代的exo- glycals

  摘要：

  卤代外切所述的-glycals葡糖- ，甘露-和半乳-系列，容易地由1-反应制备外-亚甲基吡喃糖与碘鎓三氟甲磺酸酯dicollidinium（IDCT），经历Suzuki或B-烷基Suzuki交叉偶联反应与硼酸或烷基硼烷以立体选择性的方式产生官能化的外糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01455-2

文献信息

• Sonogashira Couplings of Halo- and Epoxy-Halo-exo-Glycals: Concise Entry to Carbohydrate-Derived Enynes
  作者：Ana M. Gómez、Aitor Barrio、Ana Pedregosa、Clara Uriel、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201000170

  日期：2010.5

  and pyranose-derived mono- and dihalo-exo-glycals undergo Sonogashira coupling reactions in the presence of Pd catalysts to give carbohydrate-derived enynes in a completely stereoselective manner. On the other hand, a furanose-derived 2,3-anhydrohalo-exo-glycal, available from D-mannose in five steps, undergoes Pd0-catalyzed Sonogashira coupling, leading to 2-deoxyenynes.

  在 Pd 催化剂存在下，呋喃糖和吡喃糖衍生的单和二卤代外糖醇发生 Sonogashira 偶联反应，以完全立体选择性的方式得到碳水化合物衍生的烯炔。另一方面，呋喃糖衍生的 2,3-脱水卤代外糖基，可通过五步从 D-甘露糖中获得，经过 Pd0 催化的 Sonogashira 偶联，产生 2-脱氧炔。
• An expeditious entry to carbohydrate derived enynes and ene-diynes via Sonogashira coupling of halo-exo-glycals
  作者：Ana Gómez、Ana Pedregosa、Aitor Barrio、Serafín Valverde、Cristóbal López

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.079

  日期：2004.8

  Sonogashira coupling of bromo or iodo-exo-glycals, readily prepared from 1-exo-methylene furanoses and pyranoses, provides an efficient entry to furanose- and pyranose-derived enyne and ene-diyne moieties found in biologically relevant structures.

  薗头溴或碘的耦合外-glycals，自1-容易地制备外-亚甲基呋喃糖吡喃糖和，提供了有效的条目furanose-和吡喃糖衍生的烯炔和烯二炔基部分在生物学上相关的结构中发现。
• Heck-type cross-coupling between halo-exo-glycals and endo-glycals: a practical way to achieve C-glycosidic disaccharides
  作者：Yongfeng Tao、Ning Ding、Sumei Ren、Yingxia Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.118

  日期：2013.11

  An effective Heck-type cross-coupling reaction between halo-exo-glycals and endo-glycals to achieve C-glycosidic disaccharides has been developed. Using Pd(OAc)(2) as the catalyst, dppp as ligand and K2CO3 as base, the reactions gave C-glycosidic products in good to excellent yields with exclusive stereochemistry. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.