2,3,4,5,6-pentaphenylbenzoic acid | 187980-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5,6-pentaphenylbenzoic acid
• 英文别名: pentaphenyl-benzoic acid；Pentaphenyl-benzoesaeure；2,3,4,5,6-Pentakis-phenylbenzoic acid
• CAS: 187980-55-8
• 化学式: C₃₇H₂₆O₂
• 分子量: 502.612
• InChiKey: LCHSIWZMKIREJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  345 °C
• 沸点：
  538.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentaphenylbenzoic acid 在 重氮甲烷 、 甲醇 、 苯 作用下， 生成 Pentaphenyl-benzoesaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Thewalt; Troesken, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1959,1963

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴乙炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3,4,5,6-pentaphenylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic and organometallic derivatives of pentaphenylbenzene, C₆Ph₅X: correlation of peripheral phenyl ring orientations with the steric bulk of “X”

  摘要：

  一系列的C₆Ph₅X化合物已通过X射线晶体学表征，其中X = H、Br、CO₂H、CO₂R、C[Formula: see text]CPh、cis-BrC=C(Br)Ph、2-脱氢紧邻基、和二茂铁基。此外，第一个五苯基苯的有机金属配合物已通过与六羰基铬反应制备，得到(η⁶-C₆Ph₅H)Cr(CO)₃配合物，其中金属三脚架连接到邻位外环或中心环。晶体态的五苯基苯甲酸存在氢键二聚体；然而，取代基的立体体积不允许羧酸基直接连接，而是通过两个桥联甲醇分子连接。在固态中，笨重的C₆Ph₅X系统中外环的取向对“X”取代基的体积非常敏感，使得对位环的扭转角度随着“X”的体积增大而反向响应，从而使邻位环远离中心环的平面。这些观察结果对分子螺旋桨的相关运动以及最终对分子机器的影响进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/cjc-2013-0257

文献信息

• Bandyopadhyay, T. K.; Bhattacharya, A. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 439 - 442
  作者：Bandyopadhyay, T. K.、Bhattacharya, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• Wolinski, Roczniki Chemii, 1952, vol. 26, p. 168,178
  作者：Wolinski

  DOI：——

  日期：——
• Dilthey; Schommer; Troesken, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1627
  作者：Dilthey、Schommer、Troesken

  DOI：——

  日期：——
• BANDYOPADHYAY T. K.; BHATTACHARYA A. J., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 6, 439-442
  作者：BANDYOPADHYAY T. K.、 BHATTACHARYA A. J.

  DOI：——

  日期：——