4-苯偶氮二苯胺 | 101-75-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-苯偶氮二苯胺
• 中文别名: 4-苯基偶氮二苯胺
• 英文名称: 4-(Phenylazo)diphenylamine
• 英文别名: N-phenyl-4-phenyldiazenylaniline
• CAS: 101-75-7
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃
• mdl: MFCD00003023
• 分子量: 273.337
• InChiKey: VXLFYNFOITWQPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-91 °C
• 沸点：
  406.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0332 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶于水；溶于乙醇、甲醇
• 最大波长(λmax)：
  411nm, 272nm
• 稳定性/保质期：
  避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2927000090
• RTECS号：
  JK0185000
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材，并在储区备有合适的材料收容泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-(Phenylazo)diphenylamine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
N-Phenyl-4-phenylazoaniline
4-Anilinoazobenzene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Phenyl-4-phenylazoaniline
别名
4-Anilinoazobenzene
: C18H15N3
分子式
: 273.33 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Phenyl-4-(phenylazo)aniline
-
CAS 号 101-75-7
EC-编号 202-972-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡棕
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 89 - 91 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 56 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: JK0185000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

发光器件与掺杂材料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯偶氮二苯胺 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 70.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 对氨基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 4-Aminodiphenylamine via Nucleophilic Aromatic Substitution for Hydrogen: Reaction of Aniline and Azobenzene

  摘要：

  A new example of nucleophilic aromatic substitution for hydrogen is described which encompasses reacting aniline and azobenzene (1) in the presence of base under aerobic conditions to generate 4-(phenylazo)diphenylamine (2) in high yield. Monitoring the time course of the reaction under anaerobic conditions revealed that hydrazobenzene (9) was formed as an intermediate in the reaction in equal molar amounts as 2. However, under aerobic conditions 9 was shown not to persist in the reaction mixture. The kinetic effect of isotopic substitution on this reaction was probed by competition experiments utilizing equal molar mixtures azobenzene-d(10) and undeuterated material which gave a k(H)/k(D) of 4.6 +/- 0.1. It was concluded from these studies that azobenzene was functioning as both the electrophile and oxidant in this reaction. Catalytic hydrogenation of 2 generates 4-aminodiphenylamine (4-ADPA) (10) and aniline. These reactions form the basis of a novel synthetic route to 4-ADPA which does not utilize halogenated intermediates or reagents and ultimately relies on Oz as the terminal oxidant in the system.

  DOI：

  10.1021/jo00098a021
• 作为产物：
  描述：

  偶氮苯 在 四甲基氢氧化铵 作用下， 以 苯胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-苯偶氮二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing substituted aromatic amines

  摘要：

  本发明提供了一种制备取代芳香基偶氮化合物的方法，包括在适当的溶剂体系中接触亲核化合物和含偶氮基的化合物，并在适当的碱和控制量的质子性物质存在下，在约10°C至约150°C的温度下，在封闭的反应区域中反应亲核化合物和含偶氮基的化合物，其中质子性物质与碱的摩尔比为0:1至约5:1。在另一实施例中，进一步在适当的溶剂体系、适当的碱和控制量的质子性物质存在下，在约70°C至约200°C的温度下，在封闭的反应区域中反应取代芳香基偶氮化合物和亲核化合物，其中质子性物质与碱的摩尔比为0:1至约5:1，以产生取代芳香胺。在另一实施例中，提供了一种制备取代芳香胺的方法，包括在适当的溶剂体系中接触亲核化合物和取代芳香基偶氮化合物，并在适当的碱和控制量的质子性物质存在下，在约70°C至约200°C的温度下，在封闭的反应区域中反应亲核化合物和取代芳香基偶氮化合物，其中质子性物质与碱的摩尔比为0:1至约5:1。在另一实施例中，本发明的取代芳香胺经还原烷基化，以产生烷基化二胺或其取代衍生物。

  公开号：

  US05633407A1
• 作为试剂：
  描述：

  双(2-氯乙基)氨基磷酰二氯 、 1-(pyridin-3-yl)but-3-en-1-ol 在 正丁基锂 、 4-苯偶氮二苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor properties of activated cyclophosphamide analogs

  摘要：

  A series of 5- and 6-substituted cyclophosphamide analogues has been prepared, and their P-31 NMR kinetics of phosphoramide mustard (PDA) release and in vitro and in vivo cytotoxicity have been evaluated. cis-4-Hydroxy-5-methoxycyclophosphamide equilibrated very slowly and to a minor extent with the ring-opened aldophosphamide analogues in aqueous buffer; release of PDA was observed to a minor extent and only at high (1 M) buffer concentrations. This analogue was essentially inactive in vitro against L1210 and P388 leukemia cells. 6-Phenylcyclophosphamide and its 4-hydroperoxy derivative were potent inhibitors of blood acetylcholinesterase and were lethal at therapeutic doses in mice. In contrast, 4-hydroperoxy-6-(4-pyridyl)cyclophosphamide did not inhibit acetylcholinesterase and showed significant antitumor activity in vitro and in vivo against both wild-type and cyclophosphamide-resistant L1210 leukemia. The 4-hydroperoxy-6-arylcyclophosphamides were generally active in vitro against both wild-type and cyclophosphamide-resistant L1210 and P388 cells, and several analogues showed significant activity in vivo. Surprisingly, there was no correlation between antitumor activity in vitro and the rate of PDA release in aqueous buffer. Several compounds that showed essentially no release of PDA in aqueous buffer over several hours were highly cytotoxic to leukemia cells following a 1-h exposure in vitro. These results show that activated cyclophosphamide analogues substituted at the 6-position are not cross-resistant in these leukemia cell lines, and that a specific intracellular activation mechanism may be catalyzing PDA release in these analogues.

  DOI：

  10.1021/jm00114a013

文献信息

• Salicylic Acid Based Small Molecule Inhibitor for the Oncogenic Src Homology-2 Domain Containing Protein Tyrosine Phosphatase-2 (SHP2)
  作者：Xian Zhang、Yantao He、Sijiu Liu、Zhihong Yu、Zhong-Xing Jiang、Zhenyun Yang、Yuanshu Dong、Sarah C. Nabinger、Li Wu、Andrea M. Gunawan、Lina Wang、Rebecca J. Chan、Zhong-Yin Zhang

  DOI：10.1021/jm901645u

  日期：2010.3.25

  homology-2 domain containing protein tyrosine phosphatase-2 (SHP2) plays a pivotal role in growth factor and cytokine signaling. Gain-of-function SHP2 mutations are associated with Noonan syndrome, various kinds of leukemias, and solid tumors. Thus, there is considerable interest in SHP2 as a potential target for anticancer and antileukemia therapy. We report a salicylic acid based combinatorial library approach

  Src homology-2 域包含蛋白酪氨酸磷酸酶-2 (SHP2) 在生长因子和细胞因子信号传导中起关键作用。功能获得性 SHP2 突变与 Noonan 综合征、各种白血病和实体瘤有关。因此，人们对 SHP2 作为抗癌和抗白血病治疗的潜在靶点有相当大的兴趣。我们报告了一种基于水杨酸的组合文库方法，旨在结合活性位点和附近独特的亚袋，以提高亲和力和选择性。文库的筛选导致鉴定出具有高效细胞活性的 SHP2 抑制剂 II-B08（化合物9）。化合物9阻断生长因子刺激的 ERK1/2 激活和造血祖细胞增殖，提供支持证据表明 SHP2 的化学抑制可能对抗癌和抗白血病治疗有治疗作用。与9复合的 SHP2 结构的 X 射线晶体学分析揭示了可用于获得更有效和选择性 SHP2 抑制剂的分子决定因素。
• Synthesis, Photophysical, Electrochemical and Thermal Studies of Triarylamines based on benzo[g]quinoxalines
  作者：AZAM M SHAIKH、BHARAT K SHARMA、RAJESH M KAMBLE

  DOI：10.1007/s12039-015-0904-0

  日期：2015.9

  A series of novel dipolar and nonplanar compounds featuring electron acceptor benzo[g]quinoxaline and various electron donor triarylamine units have been synthesized in good yields and fully characterized. The photophysical, electrochemical and thermal properties of the synthesized compounds are described. The photoluminescence properties of the synthesized molecules are influenced by peripheral amines. The derivatives have high Stokes shifts, low band gap and the Commission Internationale de l’Eclairage (CIE) coordinates are positioned in the green–yellow region of the chromaticity diagram. The ionization potentials and electron affinity were found to be in the range of 5.11–5.60 eV and 2.77–2.93 eV and are comparable to the commonly used hole transporters. Thermal studies also reveal that these synthesized molecules have good thermal stability with 5% and 10% weight loss temperature ranging from 200 to 355°C and 268 to 442°C, respectively.

  合成了一系列新型的双极性和非平面化合物，这些化合物具有电子受体苯并[g]吡咯嗪和各种电子供体三芳胺单元，产率良好并已完全表征。描述了合成化合物的光物理、 electrochemical 及热性能。合成分子的光致发光特性受外围胺类的影响。这些衍生物具有高斯托克斯位移、低能带隙，其国际照明委员会（CIE）坐标位于色度图的绿-黄区域。离子化势和电子亲和能被发现分别在5.11–5.60 eV和2.77–2.93 eV范围内，且与常用孔导体相当。热研究也显示，这些合成分子具有良好的热稳定性，5%和10%重量损失温度分别在200到355°C和268到442°C之间。
• Impact of the donor substituent on the optoelectrochemical properties of 6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoxaline amine derivatives
  作者：Pooja S. Singh、Purav M. Badani、Rajesh M. Kamble

  DOI：10.1039/c9nj05558d

  日期：——

  A series of donor–acceptor-based 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline amine derivatives were synthesized with different donor amines. The impact of the different donor moieties on 6H-indolo[2,3-b]quinoxaline was systematically examined by absorption-emission spectroscopy, cyclic voltammetry and theoretical studies. The photophysical properties of these molecules, such as intramolecular charge transfer transitions

  用不同的供体胺合成了一系列基于供体-受体的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉胺衍生物。通过吸收-发射光谱法，循环伏安法和理论研究系统地考察了不同供体基团对6 H-吲哚并[2,3- b ]喹喔啉的影响。这些分子的光物理性质，例如分子内的电荷转移跃迁（400至462 nm）和发射（491至600 nm），受外围胺类性质的影响。此外，某些染料显示的固态发射引起了我们对聚集诱导发射现象进行光物理研究的兴趣。这些染料在THF / H中显示出纳米颗粒的形成2 O溶剂混合物。改变衍生物中外围胺的强度还可以调节电化学数据，具有较低的带隙（1.56至2.21 eV），并且具有与报道的双极性材料相当的HOMO-LUMO能级。使用DFT / TDDFT计算进一步合理化了供体-受体结构和HOMO-LUMO能量。因此，这些分子的光电化学研究和高热稳定性表明它们作为固态发射双极性材料在光电器件中的潜在应用。
• Quinoxaline based amines as blue-orange emitters: Effect of modulating donor system on optoelectrochemical and theoretical properties
  作者：Deepali N. Kanekar、Sajeev Chacko、Rajesh M. Kamble

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.005

  日期：2019.8

  A series of eight novel donor‒acceptor based quinoxaline‒amine derivatives 2–9 were prepared by modulating donor species on quinoxaline core with Buchwald‒Hartwig coupling amination reaction. The synthesized molecules were fully characterized and studied for impact of D−A interaction on optoelectrochemical properties of derivatives. Absorption spectra of 2−9 display intramolecular charge transfer (ICT)

  一系列8新颖供体-受体喹喔啉系胺衍生物的2 - 9通过与布赫瓦尔德-哈特维希偶联胺化反应喹喔啉核心调制供体物种制备。充分表征了合成的分子，并研究了D-A相互作用对衍生物的光电化学性质的影响。2 − 9的吸收光谱显示了377-456 nm范围内的分子内电荷转移（ICT）跃迁。染料2 – 9在发射时呈正溶剂溶变色，并在蓝橙色区域发射，在甲苯，氯仿，DCM和纯净固体膜中，在各自的ICT激发下，发射最大值为472–592 nm。在这里，染料2，3和7，其具有在固态强发射进一步研究用于聚集感应发射（AIE）的效果。用于化合物的HOMO和LUMO能级2 - 9由CV获得-5.23至-5.83 eV和-3.55至-3.74电子伏特的范围内被发现。分子的理论研究也通过使用TD‒DFT计算进行。的可比较的HOMO和LUMO能级2 - 9与报道双极性材料和高效的固态发射补充合成的化合物潜在候选用于固态发光，双极性材料中的有机电子器件。
• Novel electroluminescent donor–acceptors based on dibenzo[a,c]phenazine as hole-transporting materials for organic electronics
  作者：Azam M. Shaikh、Bharat K. Sharma、Sajeev Chacko、Rajesh M. Kamble

  DOI：10.1039/c6nj03553a

  日期：——

  respectively, with an electrochemical band gap within 2.26–2.45 eV. The HOMO energy levels of 2–6 are comparable with those of the most commonly used hole-transporting materials, which makes them potential candidates for hole-transporting materials in organic electronics.

  通过使用钯=催化的C–N键形成胺化反应以高收率合成了一系列基于二苯并[ a，c ]吩嗪的新型供体-受体类型分子（2–6），然后对其进行了充分表征，从而2–6的光学性质通过紫外可见吸收，荧光光谱测定，电化学性质通过循环伏安法测定。2–6的吸收光谱显示溶液中的分子内电荷转移（ICT）跃迁范围为447–513 nm。2-6的HOMO和LUMO能级分别在-5.03至-5.29 eV和-2.75至-2.87 eV的范围内，电化学带隙在2.26至2.45 eV之内。的HOMO能级2–6与最常用的空穴传输材料相当，这使其成为有机电子中空穴传输材料的潜在候选者。

表征谱图