4-苯偶氮硫代异氰酸酯 | 7612-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 4-苯偶氮硫代异氰酸酯
• 中文别名: 4-苯偶氮硫氰酸酯；4-苯偶氮异硫氰酸酯
• 英文名称: 4-isothiocyanatoazobenzene
• 英文别名: 4-Isothiocyanato-azobenzol；p-Phenylazophenyl isothiocyanate；(4-isothiocyanatophenyl)-phenyldiazene
• CAS: 7612-96-6
• 化学式: C₁₃H₉N₃S
• 分子量: 239.301
• InChiKey: ZTXNMMXJFVCQPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格进行使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯偶氮硫代异氰酸酯 在 二氯二茂锆 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到N-[4-(phenyldiazenyl)phenyl]thioformamide
  参考文献：
  名称：

  Schwartz试剂介导的异硫氰酸酯化学选择性还原为硫代甲酰胺

  摘要：

  通过完全原位生成的Schwartz试剂将异硫氰酸酯部分还原，可以轻松地在完全化学控制下制备硫代甲酰胺。起始材料的高亲电性使氢化物离子的直接添加成为可能，从而构成了一种可靠且高产率的方法，可用于获得各种官能化的硫代甲酰胺。对还原条件敏感的化学基团，例如硝基，酯，烯烃，偶氮，叠氮化物和酮基，不会干扰该方法的化学选择性。此外，起始材料中体现的立体化学信息完全保留在最终产品中。还简要讨论了所选硫代甲酰胺模板的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/c8ob02312c
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis-(4-phenylazo-phenyl)-thiourea 、 乙酸酐 生成 4-苯偶氮硫代异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Crippa; Caracci, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 389,390

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An automated, polymer-assisted strategy for the preparation of urea and thiourea derivatives of 15-membered azalides as potential antimalarial chemotherapeutics
  作者：Antun Hutinec、Renata Rupčić、Dinko Žiher、Kirsten S. Smith、Wilbur Milhous、William Ellis、Colin Ohrt、Zrinka Ivezić Schönfeld

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.030

  日期：2011.3

  series of 15-membered azalide urea and thiourea derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive (D6), chloroquine/pyremethamine resistant (W2) and multidrug resistant (TM91C235) strains of Plasmodium falciparum. We have developed an effective automated synthetic strategy for the rapid synthesis of urea/thiourea libraries of a macrolide

  合成了一系列15元氮杂内酰胺脲和硫脲衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6），氯喹/乙胺嘧啶抗性（W2）和多药耐药性（TM91C235）菌株的体外抗疟活性。我们已经开发出一种有效的自动化合成策略，用于大环内酯支架的尿素/硫脲库的快速合成。使用溶液相策略合成化合物，总收率为50–80％。大多数合成的化合物具有抑制作用。前三种化合物对所有三种菌株的效力比阿奇霉素高30-65倍，阿奇霉素具有抗疟疾活性。
• The force levels required to mechanically debond ceramic brackets: an in vitro comparative study
  作者：S Arici

  DOI：10.1093/ejo/22.3.327

  日期：2000.6.1

  The in vitro force levels generated by four differing methods of mechanical debonding techniques for ceramic brackets, using debonding pliers, were measured. The forces generated using wide (method W) and narrow blades (method N) were compared with those generated using a diagonally opposite corner application of the wide blades (method C) and incisal-gingival application of a pair of pointed blades (method P). Chemically retained ceramic brackets (Transcend) were bonded to bovine teeth using a filled, two-paste, chemically cured composite (Concise). After 24 hours storage at 37°C in water, each specimen was subjected to one of the four mechanical debonding methods in a custom-built jig, simulating the clinical application of conventional debonding pliers.A one-way ANOVA with a Tukey's honestly significant difference test revealed statistically significant differences in debonding strengths between the four methods at the 0.05 level of significance. The mean debonding strength generated by method C was 40 and 25 per cent lower than that for methods W and N, respectively. Scoring of the adhesive remnant index (ARI) revealed that the predominant bond failure site was at the bracket/adhesive interface for all groups. Macroscopically, no enamel damage or bracket fractures were observed.

  使用脱粘钳测量了四种不同机械脱粘技术在体外产生的力水平，这些技术针对陶瓷托槽进行比较。并将使用宽刀片（方法W）和窄刀片（方法N）产生的力与使用对角线相对角落应用宽刀片（方法C）和使用一对尖刀片进行切牙-牙龈应用（方法P）所产生的力进行了比较。化学保持的陶瓷托槽（Transcend）通过填充的、双组分的、化学固化复合材料（Concise）粘结到牛牙齿上。在37°C水中存放24小时后，每个样本在一个定制的夹具中接受了四种机械脱粘方法之一，该夹具模拟了常规脱粘钳的临床应用。通过单因素方差分析（ANOVA）和Tukey诚实显著差异检验显示，四种方法的脱粘强度在0.05显著性水平上存在统计学显著差异。方法C产生的平均脱粘强度比方法W和N分别低40%和25%。粘附残留指数（ARI）的评分显示，所有组的主要断裂位置都是在托槽/粘合剂界面。宏观上，没有观察到牙釉质损伤或托槽断裂。
• Some Nucleophilic Reactions with Isothiocyanatoazobenzene
  作者：Abu-Bakr A. A. M. El-Adasy

  DOI：10.1080/10426500701513354

  日期：2007.9.13

  The reactivity of Isothiocyanatoazobenzene 2 towards some nucleophiles was investigated. Thus, reaction of isothiocyanate 2 with aromatic amines gave thioureas 3a–d . The reaction of compound 3a with arylidenemalononitriles 4a,b afforded the corresponding 1,3-pyrimidines 7a , b . Thiosemicarbazide 8 and ethyl thiocarbamate 9 were synthesized by interaction of isothiocyanate 2 with hydrazine hydrate

  研究了异硫氰酸根合偶氮苯 2 对某些亲核试剂的反应性。因此，异硫氰酸酯 2 与芳香胺反应生成硫脲 3a-d。化合物3a与亚芳基丙二腈4a、b反应得到相应的1，3-嘧啶7a、b。通过异硫氰酸酯 2 与水合肼和乙醇的相互作用分别合成了氨基硫脲 8 和硫代氨基甲酸乙酯 9。异硫氰酸酯 2 与 2-氨基苯酚和邻氨基苯甲酸的环缩合反应分别生成了新型苯并恶唑 11 和喹唑啉酮 13 衍生物。最后，用化合物 14 和 17 处理异硫氰酸根合偶氮苯 2 分别得到新的硫脲 15 和 18 衍生物。合成化合物的结构是根据它们的分析和光谱数据确定的。
• Syntheses of some novel imidazolidinethiones and condensed imidazoles containing arylazo moieties starting from cyanothioformamides
  作者：Ahmed M. Sh. El-Sharief、Mohamed S. A. El-Gaby、Ahmed A. Atalla、Abu-Bakr A. A. M. El-Adasy

  DOI：10.1002/hc.20113

  日期：——

  Cyclocondensation of cyanothioformamides (1) with arylhydrazonomalononitriles (2) afforded the novel imidazole derivatives (4a–e) in good yields. Isothiocyanatoazobenzene (6) was allowed to react with potassium cyanide and gave the new cyanothioformamide (7) which was reacted with 4-chlorophenyl isocyanate to yield imidazolidinethione (8). Compound (8) was subjected to react with hydrochloric acid

  氰基硫代甲酰胺 (1) 与芳基腙丙二腈 (2) 的环缩合反应以良好的收率提供了新型咪唑衍生物 (4a-e)。使异硫氰酸根合偶氮苯 (6) 与氰化钾反应，得到新的氰硫代甲酰胺 (7)，再与 4-氯苯基异氰酸酯反应得到咪唑烷硫酮 (8)。化合物(8)分别与盐酸、邻苯二胺、4-甲基苯胺和硫化氢反应，得到化合物(10)、(11)、(12)和(15)。此外，还研究了乙内酰脲 (15) 对某些亲电子试剂（如 N,N-二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛和亚芳基-丙二腈）的反应性。合成化合物的结构是通过分析和光谱数据确定的。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:218–225, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20113
• Thiosemicarbazide Derivatives Targeting Human TopoIIα and IDO-1 as Small-Molecule Drug Candidates for Breast Cancer Treatment
  作者：Barbara Kaproń、Robert Czarnomysy、Dominika Radomska、Krzysztof Bielawski、Tomasz Plech

  DOI：10.3390/ijms24065812

  日期：——

  In 2020, breast cancer became the most frequently diagnosed type of cancer, with nearly 2.3 million new cases diagnosed. However, with early diagnosis and proper treatment, breast cancer has a good prognosis. Here, we investigated the effect of thiosemicarbazide derivatives, previously identified as dual inhibitors targeting topoisomerase IIα and indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO 1), on two distinct

  2020年，乳腺癌成为发病率最高的癌症类型，新增确诊病例近230万。然而，通过早期诊断和适当治疗，乳腺癌的预后良好。在这里，我们研究了氨基硫脲衍生物（之前被确定为靶向拓扑异构酶 IIα 和吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO 1) 的双重抑制剂）对两种不同类型的乳腺癌细胞（MCF-7 和 MDA-MB-231）的影响). 所研究的化合物 (1-3) 选择性地抑制乳腺癌细胞的生长，并通过 caspase-8 和 caspase-9 相关途径促进细胞凋亡。此外，这些化合物引起 S 期细胞周期停滞，并剂量依赖性地抑制 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞中 ATP 结合盒转运蛋白（MDR1、MRP1/2 和 BCRP）的活性。此外，在与化合物 1 孵育后，观察到两种类型的研究乳腺癌细胞中自噬细胞数量增加。在 ADME-Tox 特性的初步测试中，评估了化合物 1-3 可能的溶血活性及其对特定细胞色素

表征谱图