1-(2-Bromoethyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one | 930573-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-Bromoethyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-bromoethyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 930573-73-2
• 化学式: C₆H₁₀BrNO₂
• 分子量: 208.055
• InChiKey: GVLJWXXJVNGZNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromoethyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one 在 四氯化钛 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 5-oxo-3,6,7,8-tetrahydro-2H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷，吲哚并立和吡咯并ze庚啶寡核核合成的实用方法

  摘要：

  用琥珀酰亚胺的钠盐将α，ω-二溴烷烃烷基化，然后用硼氢化钠还原，得到各自的N -ω-溴烷基-5-羟基-2-吡咯烷酮。这些底物是在酸性条件下N-酰基亚胺离子的前体。在分子内环化之后，在TiCl 4和二异丙基乙胺的存在下，这些中间体与丙二酸乙酯的缩合提供了以高收率将取代的吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并ze庚啶酮基酮核形成的便利途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.015
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙基)吡咯烷-2,5-二酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56%的产率得到1-(2-Bromoethyl)-5-hydroxypyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷，吲哚并立和吡咯并ze庚啶寡核核合成的实用方法

  摘要：

  用琥珀酰亚胺的钠盐将α，ω-二溴烷烃烷基化，然后用硼氢化钠还原，得到各自的N -ω-溴烷基-5-羟基-2-吡咯烷酮。这些底物是在酸性条件下N-酰基亚胺离子的前体。在分子内环化之后，在TiCl 4和二异丙基乙胺的存在下，这些中间体与丙二酸乙酯的缩合提供了以高收率将取代的吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并ze庚啶酮基酮核形成的便利途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.015

文献信息

• A practical method for the synthesis of pyrrolizidine, indolizidine and pyrroloazepinolizidine nucleus
  作者：Tomás Quiroz、David Corona、Adrián Covarruvias、José Gustavo Avila-Zárraga、Moisés Romero-Ortega

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.015

  日期：2007.2

  The alkylation of α,ω-dibromoalkanes, with the sodium salt of succinimide, followed by the reduction with sodium borohydride gives the respective N-ω-bromoalkyl-5-hydroxy-2-pyrrolidinones. These substrates are precursors of N-acyliminium ions under acidic conditions. The condensation of these intermediates with ethyl malonate in the presence of TiCl4 and diisopropylethylamine following the intramolecular

  用琥珀酰亚胺的钠盐将α，ω-二溴烷烃烷基化，然后用硼氢化钠还原，得到各自的N -ω-溴烷基-5-羟基-2-吡咯烷酮。这些底物是在酸性条件下N-酰基亚胺离子的前体。在分子内环化之后，在TiCl 4和二异丙基乙胺的存在下，这些中间体与丙二酸乙酯的缩合提供了以高收率将取代的吡咯烷酮，吲哚嗪酮和吡咯并ze庚啶酮基酮核形成的便利途径。