bis(2-benzo[b]thienyl) diselenide | 6455-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: bis(2-benzo[b]thienyl) diselenide
• 英文别名: Bis(2-benzothienyl) diselenide；1,2-bis(benzo[b]thiophen-2-yl)diselane；bis-benzo[b]thiophen-2-yl-diselane；2-(1-Benzothiophen-2-yldiselanyl)-1-benzothiophene
• CAS: 6455-14-7
• 化学式: C₁₆H₁₀S₂Se₂
• 分子量: 424.307
• InChiKey: RNVVMVDGTHPADM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 bis(2-benzo[b]thienyl) diselenide 在 bismuth(III) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(2-benzothienyl)selanyl-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铋 (III) 催化二芳基二硒化物区域选择性硒化吲哚：3-硒基吲哚的合成

  摘要：

  杂环芳基硒化物由于其在生物和制药领域的应用，最近引起了相当大的研究兴趣。在此，我们描述了使用铋试剂作为催化剂，通过吲哚的新型区域选择性C-H硒化来简单而通用地合成3-硒酰吲哚。在 10 mol% BiI3 存在下，在 100 °C 的 DMF 中，吲哚与二硒化物的反应以中等至优异的收率提供了相应的 3-硒基吲哚。通过仅添加催化量的BiI3，反应在有氧条件下有效进行，BiI3不吸湿且毒性较小，并且二硒化物的两个硒基基团都转移到所需的产物。

  DOI：

  10.3390/molecules29133227
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩 在 selenium 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 bis(2-benzo[b]thienyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  Structure and Electrochemical Property of Novel 1,4-Diselenins

  摘要：

  由五个环构成的新型异构体 1,4- 二硒素在晶体中显示出明确的分子间相互作用（π-π 和 Ch-Ch 接触）。通过 CV 测量，1,4-二硒苷的电化学特性研究显示出不同寻常的氧化还原特性。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.422

文献信息

• 制备5-硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN109651267B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种高效制备5‑硫/硒修饰尿嘧啶衍生物的方法。所述方法为：在碘源、氧化剂存在下，在溶剂中，使得式I所示硫酚类化合物或式II所示二硒醚类化合物与式III所示尿嘧啶反应，得到式IV所示5‑硫修饰尿嘧啶衍生物或式V所示5‑硒修饰尿嘧啶衍生物。本发明提供了一种无金属催化，无预先官能化的一步法制备硫/硒修饰尿嘧啶类化合物的通用方法，该方法绿色简洁可行，原料简单易得，底物范围广，应用前景广泛。
• Iodine mediated synthesis of diaryl diselenides using SeO₂ as a selenium source
  作者：Dileep Kommula、Qing Li、Siyang Ning、Wujun Liu、Qian Wang、Zongbao K. Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2020.1728775

  日期：2020.4.2

  Abstract A simple, eco-friendly and convenient procedure has been developed for the synthesis of diphenyl diselinides from readily available aryl boronic acids by reaction with SeO2 in the presence of iodine under simple conditions. The methodology is reported about 19 examples and applicable to a broad scope of aryl boronic acids containing electron-rich and electron-poor substituents. Apart from

  摘要 已开发出一种简单、环保且方便的方法，用于在简单条件下，在碘存在下与 SeO2 反应，从易得的芳基硼酸合成二苯基二硒化物。该方法报告了大约 19 个实例，适用于广泛的含有富电子和缺电子取代基的芳基硼酸。除了更温和和环境友好的条件外，该合成方案还包括一种新颖、可靠的方法，以提供所需的二芳基二硒化物的高产率。图形概要
• Synthesis of Fully Functionalized 5-Selanyl-1,2,3-triazoles: Copper-Catalysed Three-Component Reaction of Ethynylstibanes, Organic Azides, and Diaryl Diselenides
  作者：Mizuki Yamada、Mio Matsumura、Fumina Takino、Yuki Murata、Yuka Kurata、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Naoki Kakusawa、Shuji Yasuike

  DOI：10.1002/ejoc.201701389

  日期：2018.1.17

  A Cu‐catalysed three‐component reaction of ethynylstibanes, organic azides, and diaryl diselenides under aerobic conditions leads to the formation of fully substituted 5‐selanyl‐1,2,3‐triazoles in moderate to excellent yields. Ethynylstibanes, containing an antimony atom, gave better results than various alkynes containing other typical elements, such as silicon, tin, and tellurium.

  在有氧条件下，铜催化的乙炔基乙炔类，有机叠氮化物和二芳基二硒化物的三组分反应导致完全取代的5-癸二烯丙基1,2,3-三唑的形成，产率中等至优异。与含有其他典型元素（例如硅，锡和碲）的各种炔烃相比，含有锑原子的乙炔基斯蒂班尼类化合物的结果更好。
• Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Selenides: Copper-Catalyzed Se-Arylation of Diaryl Diselenides with Triarylbismuthanes
  作者：Shuji Yasuike、Mio Matsumura、Kohki Shibata、Sota Ozeki、Mizuki Yamada、Yuki Murata、Naoki Kakusawa

  DOI：10.1055/s-0035-1561280

  日期：——

  formation by the reaction of diaryl diselenides with triarylbismuthanes in the presence of copper(I) acetate (10 mol%) and 1,10-phenanthroline (10 mol%) under aerobic conditions led to the formation of unsymmetric diaryl selenides in moderate to excellent yields. This reaction proceeded efficiently; all three aryl groups in the bismuthane and both the selanyl groups in the diaryl diselenide were transferred

  摘要 在有氧条件下，在乙酸铜（I）（10 mol％）和1,10-菲咯啉（10 mol％）存在下，二芳基二硒化物与三芳基双muthanes反应形成铜催化的C（芳基）-Se键导致了以中等至极好的收率形成不对称的二芳基硒化物。该反应有效地进行。铋中的所有三个芳基和二芳基二硒化物中的两个硒基都转移到偶联产物上。 在有氧条件下，在乙酸铜（I）（10 mol％）和1,10-菲咯啉（10 mol％）存在下，二芳基二硒化物与三芳基双muthanes反应形成铜催化的C（芳基）-Se键导致了以中等至极好的收率形成不对称的二芳基硒化物。该反应有效地进行。铋中的所有三个芳基和二芳基二硒化物中的两个硒基都转移到偶联产物上。
• Improved synthesis of aromatic diselenides
  作者：Kwan Yue Jen、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00157a012

  日期：1983.5