((R)-1-Phenyl-ethyl)-carbamic acid (R)-1-(2-benzyloxy-ethyl)-prop-2-ynyl ester | 90246-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((R)-1-Phenyl-ethyl)-carbamic acid (R)-1-(2-benzyloxy-ethyl)-prop-2-ynyl ester
• CAS: 90246-38-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₃
• 分子量: 337.419
• InChiKey: XFWPIDVBPOBPMT-XLIONFOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((R)-1-Phenyl-ethyl)-carbamic acid (R)-1-(2-benzyloxy-ethyl)-prop-2-ynyl ester 在 三氯硅烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-5-(benzyloxy)-1-(trimethylsilyl)-1-pentyn-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 chloroformate ester of 5-(benzyloxy)-1-pentyn-3-ol 以33%的产率得到((R)-1-Phenyl-ethyl)-carbamic acid (R)-1-(2-benzyloxy-ethyl)-prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total syntheses of pumiliotoxin B and pumiliotoxin 251D. A general entry to the pumiliotoxin A alkaloids via stereospecific iminium ion-vinylsilane cyclizations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a022