N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1423124-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(4-phenylphenyl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1423124-46-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 351.469
• InChiKey: DPHDVLSYZIHGAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium azide 、 C₂₈H₂₂CuN₂O₁₀S₂^(2-)*2Na⁽¹⁺⁾ 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  水溶性（水杨二胺）2 Cu配合物催化水中叠氮化物-炔烃环加成反应合成新型1,4-取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  背景：1,2,3-三唑是有机化学，生物科学，药物化学和材料科学中经常发现的重要结构基序。因此，通过有效方法合成新型1,2,3-三唑衍生物已引起相当大的关注。 方法：在本文中，我们开发了一种简单高效的联苯甲苯磺酰hydr与叠氮化钠的叠氮化系统。通过无金属还原反应制备了一系列新的4-（1-叠氮基乙基）-1,1'-联苯衍生物，并与芳基乙炔进一步反应，通过水-还原​​反应制得了新的1,4-取代的1,2,3-三唑。溶于水杨酸亚胺2 Cu配合物在水中催化叠氮化物-炔烃环加成反应。 结果：在没有任何有机溶剂或相转移剂的纯水中，以27-94％的产率获得了所需的1,4-取代的1,2,3-三唑。 结论：此处介绍的催化系统能够使用易于获得的原料和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170609072912
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-联联苯基)乙醇 在 盐酸 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫醇光催化生成碳正离子及其在交叉亲核偶联中的应用

  摘要：

  本文代表的是一种简单的硫醇，被鉴定为光化学形成碳正离子的有效前体。由于硫基自由基快速转化为二硫化物，这不仅可以稳定生成的硫基自由基，还可以允许第二次电子转移形成碳正离子。所得的碳正离子，包括伯苄基碳正离子、仲碳正离子和叔碳正离子，可以与氮、氧和碳亲核偶联伴侣以及复杂的药物分子顺利偶联，同时在空气中形成元素硫。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01261

文献信息

• Site‐Selective Electrochemical Benzylic C−H Amination
  作者：Zhong‐Wei Hou、Ding‐Jin Liu、Peng Xiong、Xiao‐Li Lai、Jinshuai Song、Hai‐Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.202013478

  日期：2021.2.8

  or metal catalysts. The synthetic strategy involves anodic cleavage of benzylic C−H to form a carbocation intermediate, which is then trapped with an amine nucleophile leading to C−N bond formation. Key to the success is to include HFIP as a co‐solvent to modulate the oxidation potentials of the alkylbenzene substrate and the aminated product to avoid overoxidation of the latter.

  C-H / N-H交叉偶联是合成各种胺类的理想策略，但由于需要牺牲性化学氧化剂以及难以控制区域和化学选择性，因此仍然具有挑战性。在本文中，我们报道了一种位点选择性的电化学胺化反应，该反应可通过H 2释放将苄基CH键转换为CN键，而无需外部氧化剂或金属催化剂。合成策略涉及将苄基CH进行阳极裂解以形成碳正离子中间体，然后将其捕获在胺亲核试剂中，导致CN键的形成。成功的关键是将HFIP用作助溶剂，以调节烷基苯底物和胺化产物的氧化电位，以避免后者的过度氧化。
• Reaction Route and Mechanism of the Direct N-Alkylation of Sulfonamides on Acidic Mesoporous Zeolite β-Catalyst
  作者：Wenqian Fu、Runsheng Shen、Enhui Bai、Lei Zhang、Qun Chen、Zhongxue Fang、Guangchao Li、Xianfeng Yi、Anmin Zheng、Tiandi Tang

  DOI：10.1021/acscatal.8b02030

  日期：2018.10.5

  of sulfonamides with alcohols. The strongly acidic HBeta-M had a higher intrinsic activity with initial turnover frequency of 11 × 10–2 s–1 than those of H-form mordenite nanosheets (3.3 × 10–2 s–1) and montmorillonite (4.0 × 10–2 s–1) catalysts. The experiment and characterization results demonstrate that there are two parallel reaction routes on the acidic catalysts. One route is the reaction of

  具有强酸性和中孔结构的高活性多相催化剂的开发是有机合成的极具吸引力的策略。在这项研究中，合成了具有大粒径和强酸性的介孔沸石β（HBeta-M），并将其用于磺酰胺与醇的直接N-烷基化。强酸性HBeta-M具有比H型丝光沸石纳米片（3.3×10 –2 s –1）和蒙脱石（4.0×10 –2）更高的固有活性，其初始转换频率为11×10 –2 s –1。 s –1）催化剂。实验和表征结果表明，酸性催化剂上存在两条平行的反应路线。一种途径是苯甲醇与对甲苯磺酰胺的反应（途径I）。另一途径是路线I中产生的二苯甲醚与对甲苯磺酰胺（路线II）的反应，这在本工作中发现。路线I的反应速率（13×10 –3 mol kg –1 s –1）高于路线II的反应速率（9.8×10 –3 mol kg –1 s –1））在HBeta-M上），但路线II主要以高选择性促成了目标产物的形成。因此，在这项工作中提出了一个完整的反应机理。
• Transition-metal-free Benzylic C–H Bond Intermolecular Amination Utilizing Chloramine-T and I₂
  作者：Youhei Takeda、Junpei Hayakawa、Kazuki Yano、Satoshi Minakata

  DOI：10.1246/cl.2012.1672

  日期：2012.12.5

  An intermolecular benzylic C–H bond amination utilizing the combination of chloramine-T and I2 without the aid of transition-metal catalysts has been developed. The reaction was found applicable to a variety of benzene-substituted alkanes, as well as to an adamantane derivative to give N-alkylated p-tosylamides in good yields.

  我们开发了一种分子间苄基 C-H 键胺化反应，利用氯胺-T 和 I2 的组合，无需过渡金属催化剂的辅助。该反应适用于多种苯代烷烃以及一种金刚烷衍生物，能以良好的收率得到 N-烷基对甲苯磺酸酰胺。
• Selectfluor®-enabled photochemical selective C(sp³)–H(sulfonyl)amidation
  作者：Yuehua Chen、Boxuan Yang、Qian-Yu Li、Yu-Mei Lin、Lei Gong

  DOI：10.1039/d2cc05569d

  日期：——

  Transition metal- and photosensitizer-free C(sp3)–H (sulfonyl)amidation reactions have been realized by employing Selectfluor® as a versatile reagent, functioning as a photoactive component, a HAT precursor and an oxidant. Various toluene derivatives, cycloalkanes, natural products and bioactive molecules can be converted into N-containing products under mild conditions in good yield and with high

  通过使用 Selectfluor® 作为一种多功能试剂，实现了无过渡金属和光敏剂的 C(sp 3 )–H（磺酰基）酰胺化反应，作为光活性组分、HAT 前体和氧化剂。各种甲苯衍生物、环烷烃、天然产物和生物活性分子可以在温和条件下以高产率和高化学选择性和位点选择性转化为含氮产物。
• A General Photocatalytic Strategy for Nucleophilic Amination of Primary and Secondary Benzylic C–H Bonds
  作者：Madeline E. Ruos、R. Garrison Kinney、Oliver T. Ring、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.3c04912

  日期：2023.8.23

  intercepted by a variety of N-centered nucleophiles, including nitriles (Ritter reaction), amides, carbamates, sulfonamides, and azoles, for the construction of pharmaceutically relevant C(sp3)–N bonds under unified reaction conditions. Mechanistic studies indicate that HAT is amidyl radical-mediated and that the photocatalyst operates via a reductive quenching pathway. These findings establish a mild, metal-free

  我们报告了一种可见光光氧化还原催化的方法，该方法能够使伯和仲苄基 C(sp 3 )–H 键发生亲核胺化。一种新型酰胺基自由基前体和有机光催化剂串联作用，通过顺序氢原子转移（HAT）和氧化自由基-极性交叉将伯和仲苄基C(sp 3 )–H键转化为碳正离子。生成的碳正离子可以被各种以N为中心的亲核试剂拦截，包括腈（Ritter 反应）、酰胺、氨基甲酸酯、磺酰胺和唑类，以便在统一的反应条件下构建药物相关的 C(sp 3 ) –N键。机理研究表明，HAT 是酰胺自由基介导的，并且光催化剂通过还原猝灭途径发挥作用。这些发现建立了一种温和、无金属和模块化的方案，用于将 C(sp 3 )–H 键快速多样化至胺化产物库。