ethyl 9a-allyl-9-hydroxy-2,3,4,6,7,9a-hexahydro-1H-quinolizine-8-carboxylate | 1443134-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: ethyl 9a-allyl-9-hydroxy-2,3,4,6,7,9a-hexahydro-1H-quinolizine-8-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-hydroxy-9a-prop-2-enyl-3,4,6,7,8,9-hexahydroquinolizine-2-carboxylate；ethyl 1-hydroxy-9a-prop-2-enyl-3,4,6,7,8,9-hexahydroquinolizine-2-carboxylate
• CAS: 1443134-95-9
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: UIJSXFVTLUVVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9a-allyl-9-hydroxy-2,3,4,6,7,9a-hexahydro-1H-quinolizine-8-carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 manganese triacetate 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (3(1)S,7aS,10aS)-ethyl dodecahydroazepino[3,2,1-hi]indole-10a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的跨环还原重排：几种生物碱的氮杂-三环骨架的构建

  摘要：

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/jo4007943
• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶甲酸乙酯盐酸盐 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.75h， 生成 ethyl 9a-allyl-9-hydroxy-2,3,4,6,7,9a-hexahydro-1H-quinolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酮的跨环还原重排：几种生物碱的氮杂-三环骨架的构建

  摘要：

  桥环环状α-氨基酮的跨环还原重排分别导致了典型的Stemona，Aspersperma和Lycopodium生物碱的氮杂-三环构架氮杂吲哚，氢氟尿苷和氢氟尿烷。这种简便的方法证明了Clemmensen-Clemo-Prelog-Leonard三环α-氨基酮的还原重排在氮杂杂环合成中的潜在适用性。

  DOI：

  10.1021/jo4007943