2(R)-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-fluoro-propanoic acid | 1651822-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2(R)-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-fluoro-propanoic acid
• 英文别名: Fmoc-L-monofluoroalanine；(2R)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-3-fluoropropanoic acid；(2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-fluoropropanoic acid
• CAS: 1651822-23-9
• 化学式: C₁₈H₁₆FNO₄
• 分子量: 329.328
• InChiKey: KIPSDRHXCAHLLL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 2(R)-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-fluoro-propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Ala(F)(F)-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and use of N-Fmoc-l-fluoroalanine

  摘要：

  We report a practical synthesis of N-Fmoc protected L-fluoroalanine 6 from L-serine. The key step involves a deoxofluorination reaction which was best achieved using XtalFluor-E in the presence of triethylamine trihydrofluoride. We also report the use of 6 in solid-phase peptide synthesis for the preparation of a model tripeptide demonstrating the possibility of incorporating a fluorinated probe in a peptide without elimination. Furthermore, cleavage of the dipeptide permitted to verify that 6 has a high enantiopurity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.117
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-L-丙氨酸 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2(R)-(9-fluorenylmethoxycarbonylamino)-3-fluoro-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and use of N-Fmoc-l-fluoroalanine

  摘要：

  We report a practical synthesis of N-Fmoc protected L-fluoroalanine 6 from L-serine. The key step involves a deoxofluorination reaction which was best achieved using XtalFluor-E in the presence of triethylamine trihydrofluoride. We also report the use of 6 in solid-phase peptide synthesis for the preparation of a model tripeptide demonstrating the possibility of incorporating a fluorinated probe in a peptide without elimination. Furthermore, cleavage of the dipeptide permitted to verify that 6 has a high enantiopurity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.117