| 124007-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• CAS: 124007-48-3
• 化学式: C₂₇H₂₆N₄O₄
• 分子量: 470.528
• InChiKey: PIGVKRLNMDMIPW-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  95.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于乙烯基砜支架的小分子文库的组合合成。

  摘要：

  [反应：见正文]使用氧化反应和霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应等基于固相的反应，在滑冰酰胺树脂上制备了一个由30个成员组成的基于乙烯基砜支架的小分子文库。库的设计使得可以轻松地在库中引入三个多样性点，以适应不同半胱氨酸蛋白酶的S（1）'，S（1）和S（2）结合口袋，从而使该策略适用于高通量潜在的半胱氨酸蛋白酶抑制剂的产生。

  DOI：

  10.1021/ol035774+
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不需要的水解或 α/β-肽键形成：限速偶联步骤需要多长时间？†

  摘要：

  如今，在固相肽合成 (SPPS) 中，无论是手动、自动、连续流动还是微波辅助，与各种偶联试剂的反应都是通过原位活性酯形成进行的。在本研究中，通过使用用于 α-和 β-氨基酸的常见 PyBOP/DIEA 和 HOBt/DIC 偶联试剂，使用时间分辨1 H NMR研究了这些关键活性酯的形成和稳定性。与酰胺键形成平行，研究了 α/β-活性酯的水解，这是一个相当大的功效限制因素的副反应。根据活性酯的化学性质/组成，确定了三种氨基酸类别：（i）快速水解的（t< 6 h) 具有较小 (Ala) 甚至更长的侧链 (Arg) 具有较大的保护基团；(ii) 具有缓慢水解 (6 < t < 24 h) 倾向的支链氨基酸 (Ile, Thr) ，以及 (iii) 非水解氨基酸，例如难以偶联的 β-氨基酸或 β-糖氨基酸衍生物，在溶液中稳定较长时间 ( t > 24 h)。目前对这一关键水解副反应动力学的深入了解可作为优化

  DOI：

  10.1039/c9ra06124j

文献信息

• A Novel Family of Onium Salts Based Upon Isonitroso Meldrum's Acid Proves Useful as Peptide Coupling Reagents
  作者：Ayman El-Faham、Ramon Subirós-Funosas、Fernando Albericio

  DOI：10.1002/ejoc.201000314

  日期：2010.7

  new family of uronium salts (HTMU, HMMU, and HDmPyMU) based on isonitroso Meldrum's acid (HONM) are reported as stand-alone coupling reagents. Amide bond formation with the use of these reagents occurred more quickly than that with other uronium salts as a result of the presence of a neighboring group effect with a cyclic structure. Thus, these novel onium salts were often more effective in the acylation

  据报道，基于异亚硝基 Meldrum 酸 (HONM) 的一系列新的铀盐（HTMU、HMMU 和 HDmPyMU）可用作独立偶联剂。由于存在具有环状结构的相邻基团效应，使用这些试剂形成酰胺键的速度比使用其他脲盐的速度更快。因此，与相关的基于 Oxyma 和苯并三唑的试剂相比，这些新的鎓盐在弱亲核试剂的酰化和光学纯度控制方面通常更有效。在 HONM 衍生物中，HMMU 在减少外消旋化和组装诸如 Aib-ACP 十肽或 Leu-脑啡肽五肽的类似物等要求严格的序列方面表现出最佳性能。此外，还讨论了将 HONM 作为添加剂与碳二亚胺结合使用的范围和限制。
• Cinnamic aldehyde derived probes for the active site labelling of pathogenesis associated enzymes
  作者：Maximilian Pitscheider、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1039/b905527d

  日期：——

  Michael acceptor based natural product derived probes are selective and sensitive chemical tools for the identification and characterization of pathologically relevant enzymes in MRSA.

  基于Michael受体的天然产物衍生探针是一种选择性强且敏感的化学工具，用于鉴定和表征MRSA中的病理相关酶。
• Application of 2,2′‐dipyridyl disulfide‐mediated thiazolidine ring‐opening reaction to glycoprotein synthesis: Total chemical synthesis of evasin‐3
  作者：Hidekazu Katayama、Koji Nagata

  DOI：10.1002/psc.3290

  日期：2021.2

  Thiazolidine ring‐opening reaction is one of the key steps in protein chemical synthesis via sequential native chemical ligation strategy. We recently developed a novel thiazolidine ring‐opening reaction with 2,2′‐dipyridyl disulfide (DPDS). In order to investigate the applicability of this reaction to glycoprotein synthesis, we synthesized evasin‐3, a cysteine‐rich glycoprotein with chemokine‐binding

  噻唑烷开环反应是通过顺序天然化学连接策略进行蛋白质化学合成的关键步骤之一。我们最近开发了一种新的噻唑烷与 2,2'-二吡啶基二硫化物 (DPDS) 的开环反应。为了研究该反应对糖蛋白合成的适用性，我们合成了 evasin-3，这是一种富含半胱氨酸的糖蛋白，具有最初在蜱唾液中发现的趋化因子结合能力。evasin-3的序列分为三个片段，这些片段分别用普通固相肽合成方法合成。在第一次连接中间和 C 端片段后，用作中间片段 N 端 Cys 残基保护基的噻唑烷用 DPDS 转化为 Cys。在这个噻唑烷开环反应中，N-连接的聚糖部分。在与 N 端片段的第二次连接和重折叠反应后，可以以良好的收率获得 evasin-3。合成的 evasin-3 显示出对 CXCL 趋化因子的特异性结合能力。这些结果清楚地表明这种 DPDS 方法可用于糖蛋白合成。
• Fluorine and Rhenium Substituted Ghrelin Analogues as Potential Imaging Probes for the Growth Hormone Secretagogue Receptor
  作者：Dina Rosita、Matthew A. DeWit、Leonard G. Luyt

  DOI：10.1021/jm8014519

  日期：2009.4.23

  prepared containing rhenium, as a surrogate metal for technetium-99m, with a cyclopentadienylrhenium tricarbonyl being situated at the terminus of the residue-3 side chain, yielding compounds the best of which had a 35 nM IC50. This represents a rare case of incorporating rhenium into a peptide structure where the metal complex is required for biological activity. These fluorine and rhenium derivatives demonstrate

  在努力创建针对生长激素促分泌素受体（GHSR）的成像探针的过程中，我们现在报告了通过修饰正辛酰基Ser-3侧链设计和合成含氟和rh的生长素释放肽类似物的过程。使用二氨基丙酸（Dpr）作为残基-3，设计了氟类似物，使氟原子位于脂族链的末端。制备了截短的ghrelin（1-5）和ghrelin（1-14）含氟类似物，其中最好的类似物具有用于GHSR的28 nM IC 50。还制备了Ghrelin（1-14）类似物，其中含有rh，作为m 99m的替代金属，三羰基环戊二烯基r位于残基3侧链的末端，产生的化合物中最好的是35 nM IC50。这代表了将rh掺入肽结构的罕见情况，其中金属配合物是生物活性所必需的。这些氟和rh衍生物表现出修饰ghrelin的Ser-3侧链的能力，以便为GHSR创建成像探针。