2-Trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-ol | 149712-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-Trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-ol
• 英文别名: 2-trimethylsilyloxy-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 149712-85-6
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂Si
• 分子量: 184.27
• InChiKey: VXXVHELTIRYKMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-ol 、 [(3S,5R)-3-azido-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-2-yl] acetate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以87%的产率得到1-[(3S,5R)-3-azido-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代嘧啶和嘌呤核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从L-和D-木糖开始，以D-和L-4-硫代阿拉伯糖醇衍生物为关键中间体，合成了新的D-和L-2'-叠氮基-2'，3'-二脱氧-4'-硫代核苷，并评估了其抗病毒活性活动。当对最终核苷进行针对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的测试时，发现它们仅对HCMV具有活性，而对细胞的毒性却高达100微克/毫升。

  DOI：

  10.1081/ncn-100002346
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 尿嘧啶 在 硫酸氢铵 作用下， 生成 2-Trimethylsilanyloxy-pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫杂环戊基核苷作为潜在抗HIV药物的结构活性关系。

  摘要：

  合成了具有天然核苷构型的β-D-（2S，5R）-和α-D-（2S，5S）-1,3-氧杂硫基丙基嘧啶和-嘌呤核苷，并针对人外周血单核（PBM）中的HIV-1进行了评估） 细胞。由D-甘露糖或D-半乳糖合成了用于合成各种核苷的关键中间体14。乙酸盐14与胸腺嘧啶，尿嘧啶，胞嘧啶和5-取代的尿嘧啶和胞嘧啶的缩合得到各种嘧啶核苷。乙酸酯14也与6-氯嘌呤和6-氯-2-氟嘌呤缩合，将其转化为各种嘌呤核苷。就胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-取代的尿嘧啶衍生物而言，除5-氟尿嘧啶（α-异构体）衍生物55以外，大多数化合物均未表现出任何显着的抗HIV活性。在5-取代的胞嘧啶类似物中，发现5-溴胞嘧啶衍生物（β-异构体）68是最有效的抗HIV药物。在嘌呤衍生物的情况下，肌苷类似物（β-异构体）78被发现是6-取代嘌呤中最有效的抗HIV药物，而2-氨基-6-氯嘌呤衍生物（β-异构体）90显示最多。 2,6-二取代嘌呤系

  DOI：

  10.1021/jm00070a006