(8α-H)-6α-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one | 112158-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (8α-H)-6α-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one
• 英文别名: (1S,6R,8S)-6-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-one
• CAS: 112158-05-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: AHYJJYGPCXJJBH-MIMYLULJSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8α-H)-6α-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one 在 LiAl(t-Bu)(i-Bu)2H 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1RS,5RS,6RS,8RS)-6-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring openings of unsymmetrical oxatricyclo adducts

  摘要：

  报道了通过内分子Diels-Alder反应（IMDAF）采用呋喃二烯制备的一系列取代的11-氧杂三环[6.2.1.0^1,6]十一烯-5-酮的S_N2'环开反应。一级、二级和三级有机锂试剂均能引起环开反应，而甲基锂需要激活才能观察到任何环开。氢化试剂、有机铜试剂和格氏试剂通常无效。环开反应对于在C₈未被取代的情况下攻击C₉syn的桥氧原子具有高度的区域和立体选择性。也观察到了高度立体选择性的亲核加成到桥氧的对面的羰基上。高选择性似乎是由于立体和电子效应的组合。关键词：S_N2'反应、氧杂三环加合物、Diels-Alder反应、环开反应。

  DOI：

  10.1139/v97-081
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-furyl)-2-methyl-1-hexen-3-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(8α-H)-6α-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的高压分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  各种取代的呋喃（- ）在高压（12.5 kbar）下进行分子内Diels-Alder反应，在室温下24小时内提供氧三环加合物（- ）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80354-3

文献信息

• Wagner–Meerwein rearrangements substituted 11-oxatricyclo[6.2.1.0.^1,6]undec-9-enes (2,4a-epoxyoctahydronaphthalenes)
  作者：Brian A. Keay、Christine Rogers、Jean-Louis J. Bontront

  DOI：10.1039/c39890001782

  日期：——

  A variety of 11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-enes (1)–(7) undergo Wagner–Meerwein rearrangements when treated with either iodine/silver acetate/acetic acid or iodine/iodic acid/methanol.

  当用碘/乙酸银/乙酸或碘/碘酸/甲醇处理时，多种11-氧杂三环[6.2.1.0 1,6 ]十一碳9-烯（1）-（7）发生Wagner-Meerwein重排。
• Rogers, Christine; Keay, Brian A., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 12, p. 2929 - 2947
  作者：Rogers, Christine、Keay, Brian A.

  DOI：——

  日期：——
• Regio- and stereo-selective SN2′ ring openings of substituted 11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-ones
  作者：Simon Woo、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79051-4

  日期：1992.5

  Various substituted 11-oxatricyclo[6.2.1.0(1,6)]undec-9-en-5-ones undergo regio- and stereo-selective S(N)2' ring openings to provide products with up to five (5) contiguous asymmetric centres of known relative stereochemistry.