(1RS,5RS,6RS,8RS)-6-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-ol | 142287-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1RS,5RS,6RS,8RS)-6-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-ol
• CAS: 142287-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: KARWWSBTPFYVBU-RCWTZXSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (8α-H)-6α-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-one 在 LiAl(t-Bu)(i-Bu)2H 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1RS,5RS,6RS,8RS)-6-methyl-11-oxatricyclo[6.2.1.0^1,6]undec-9-en-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoselective ring openings of unsymmetrical oxatricyclo adducts

  摘要：

  报道了通过内分子Diels-Alder反应（IMDAF）采用呋喃二烯制备的一系列取代的11-氧杂三环[6.2.1.0^1,6]十一烯-5-酮的S_N2'环开反应。一级、二级和三级有机锂试剂均能引起环开反应，而甲基锂需要激活才能观察到任何环开。氢化试剂、有机铜试剂和格氏试剂通常无效。环开反应对于在C₈未被取代的情况下攻击C₉syn的桥氧原子具有高度的区域和立体选择性。也观察到了高度立体选择性的亲核加成到桥氧的对面的羰基上。高选择性似乎是由于立体和电子效应的组合。关键词：S_N2'反应、氧杂三环加合物、Diels-Alder反应、环开反应。

  DOI：

  10.1139/v97-081

文献信息

• Regio- and stereo-selective SN2′ ring openings of substituted 11-oxatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-ones
  作者：Simon Woo、Brian A. Keay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79051-4

  日期：1992.5

  Various substituted 11-oxatricyclo[6.2.1.0(1,6)]undec-9-en-5-ones undergo regio- and stereo-selective S(N)2' ring openings to provide products with up to five (5) contiguous asymmetric centres of known relative stereochemistry.