(+/-)-5-acetoxy-6-(1-bromoethyl)-2,7-dimethoxynaphthoquinone | 136397-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (+/-)-5-acetoxy-6-(1-bromoethyl)-2,7-dimethoxynaphthoquinone
• 英文别名: [2-(1-Bromoethyl)-3,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl] acetate
• CAS: 136397-97-2
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₆
• 分子量: 383.195
• InChiKey: HOXKBKWIDRTCRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-acetoxy-6-(1-bromoethyl)-2,7-dimethoxynaphthoquinone 在 硫酸 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 5-hydroxy-6-(1-hydroxyethyl)-2,7-dimethoxy-1,4-naphthalenedione
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸酯的区域专一性α-取代合成6-乙基juglone天然衍生物

  摘要：

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87099-x
• 作为产物：
  描述：

  (2-Ethyl-3,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-1-yl) acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(+/-)-5-acetoxy-6-(1-bromoethyl)-2,7-dimethoxynaphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  巴豆酸酯的区域专一性α-取代合成6-乙基juglone天然衍生物

  摘要：

  β-甲氧基巴豆酸甲酯通过阴离子在α位上区域特异性地烷基化。所得β，γ-不饱和酯的烯醇化得到相应的1,1,2,3-四取代丁二烯。后者与适当的卤代苯醌进行环加成反应，然后进行各种转化，首次记录了衍生自6-乙基-7-甲氧基juglone的几种天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87099-x