N-(prop-2-ynyl)-5-carboxamidotetramethyl rhodamine | 1401341-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(prop-2-ynyl)-5-carboxamidotetramethyl rhodamine
• 英文别名: N-(prop-2-ynyl)-5(6)-carboxamidotetramethyl rhodamine；3',6'-bis(dimethylamino)-1-oxo-N-prop-2-ynylspiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-5-carboxamide
• CAS: 1401341-47-6
• 化学式: C₂₈H₂₅N₃O₄
• 分子量: 467.524
• InChiKey: WXIVMWCYZAEVOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  708.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-ynyl)-5-carboxamidotetramethyl rhodamine 、 2-azido propionamido-N-3-phenylglyoxyl 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到N-((((3-glyoxyl)phenylamino)propionyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-5-carboxamidotetramethylrhodamine
  参考文献：
  名称：

  Phenyl glyoxal probes

  摘要：

  提供了基于新颖苯基-乙二醛的抗环瓜氨酸探针和合成方法。描述了使用方法，例如，开发随时间监测底物环瓜氨酸化的方法；用于从细胞中识别瓜氨酸化蛋白的方法。

  公开号：

  US09347948B2
• 作为产物：
  描述：

  5⁽⁶⁾-carboxytetramethyl rhodamine 、 炔丙胺 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到N-(prop-2-ynyl)-5-carboxamidotetramethyl rhodamine
  参考文献：
  名称：

  Seeing Citrulline: Development of a Phenylglyoxal-Based Probe To Visualize Protein Citrullination

  摘要：

  Protein arginine deiminases (PADs) catalyze the hydrolysis of peptidyl arginine to form peptidyl citrulline. Abnormally high PAD activity is observed in a host of human diseases, but the exact role of protein citrullination in these diseases and the identities of specific citrullinated disease biomarkers remain unknown, largely because of the lack of readily available chemical probes to detect protein citrullination. For this reason, we developed a citrulline-specific chemical probe, rhodamine-phenylglyoxal (Rh PG), which we show can be used to investigate protein citrullination. This methodology is superior to existing techniques because it possesses higher throughput and excellent sensitivity. Additionally, we demonstrate that this probe can be used to determine the kinetic parameters for a number of protein substrates, monitor drug efficacy, and identify disease biomarkers in an animal model of ulcerative colitis that displays aberrantly increased PAD activity.

  DOI：

  10.1021/ja308871v

文献信息

• NOVEL PHENYL GLYOXAL PROBES
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US20150148259A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  Novel phenyl-glyoxal based anti-citrulline probes and methods of synthesis are provided. Methods of use, such as, the development of methods for monitoring substrate citrullination over time; for identifying citrullinated proteins from cells are described.

  本发明提供了基于新型苯基乙二醛的抗环状精氨酸探针及其合成方法。描述了使用方法，例如开发随时间监测底物环状精氨酸化的方法；用于从细胞中鉴定环状精氨酸化蛋白质的方法。
• US9347948B2
  申请人：——

  公开号：US9347948B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• US9921225B2
  申请人：——

  公开号：US9921225B2

  公开（公告）日：2018-03-20