1-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-6,7-(methylenedioxy)-2-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]naphthalene | 1403560-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: 1-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-6,7-(methylenedioxy)-2-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]naphthalene
• 英文别名: tert-butyl N-[6-(1,3-benzodioxol-5-yl)benzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 1403560-09-7
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₆
• 分子量: 421.45
• InChiKey: OIKMHOXGIRXOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-6,7-(methylenedioxy)-2-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]naphthalene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到cis-1-(N-methylamino)-6,7-(methylenedioxy)-2-(3,4-methylenedioxy)phenylnaphthalene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2诱导的直接芳香羰基化合成苯并[c]菲啶生物碱

  摘要：

  Pd(OAc) 2 诱导的烷氧基取代的 1-氨基-2-苯基四氢萘和 1-氨基-2-苯基萘的羰基化被检查以提供苯并 [c] 菲啶环系统。含有亚甲二氧基的底物的羰基化得到氧血金根碱和氧鸟苷。四甲氧基衍生物得到O-甲基氧基法加罗宁。具有苄氧基的底物提供了抗白血病生物碱fagaronine的已知合成前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200262
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-[(N-tert-butoxycarbonyl)-N-methylamino]-6,7-(methylenedioxy)-2-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-6,7-(methylenedioxy)-2-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Pd(OAc)2诱导的直接芳香羰基化合成苯并[c]菲啶生物碱

  摘要：

  Pd(OAc) 2 诱导的烷氧基取代的 1-氨基-2-苯基四氢萘和 1-氨基-2-苯基萘的羰基化被检查以提供苯并 [c] 菲啶环系统。含有亚甲二氧基的底物的羰基化得到氧血金根碱和氧鸟苷。四甲氧基衍生物得到O-甲基氧基法加罗宁。具有苄氧基的底物提供了抗白血病生物碱fagaronine的已知合成前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200262