2,3-dihydro-3-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinone | 95216-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-Phenyl-3-propan-2-yl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 95216-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: VVBLVHRVTKYHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到3-isopropyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新喹唑酮衍生物：合成、光谱、X射线、DFT计算和生物活性研究

  摘要：

  喹唑酮是一种具有广泛生物活性的杂环支架。许多报道表明，喹唑酮衍生物作为抗糖尿病、抗血栓形成、抗病毒、抗菌和抗肿瘤试剂发挥了重要作用。基于广泛的生物活性，设计并合成了一系列新的喹唑酮衍生物。这些化合物通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS表征。特别是，化合物3f被培养成单晶，化合物3f的结构也通过FT-IR 和X-ray 进行了表征。此外，化合物3f的密度泛函理论（DFT）计算在 B3LYP/6-311 级别进行了研究。最后，通过MTT法评价所有目标化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135898
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3-dihydro-3-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  新喹唑酮衍生物：合成、光谱、X射线、DFT计算和生物活性研究

  摘要：

  喹唑酮是一种具有广泛生物活性的杂环支架。许多报道表明，喹唑酮衍生物作为抗糖尿病、抗血栓形成、抗病毒、抗菌和抗肿瘤试剂发挥了重要作用。基于广泛的生物活性，设计并合成了一系列新的喹唑酮衍生物。这些化合物通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS表征。特别是，化合物3f被培养成单晶，化合物3f的结构也通过FT-IR 和X-ray 进行了表征。此外，化合物3f的密度泛函理论（DFT）计算在 B3LYP/6-311 级别进行了研究。最后，通过MTT法评价所有目标化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135898

文献信息

• Studies on 4(1H)-Quinazolinones. 5. Synthesis and Antiinflammatory Activity of 4(1H)-Quinazolinone Derivatives
  作者：Ken-ichi Ozaki、Yoshihisa Yamada、Toyonari Oine、Tōru Ishizuka、Yoshio Iwasawa

  DOI：10.1021/jm50001a006

  日期：1985.5

  new 4(1H)-quinazolinones were synthesized and evaluated in the carrageenin-induced paw edema test. Most of the compounds were obtained by the cyclization of the appropriately substituted anthranilamides with acid chlorides, followed by further chemical transformation. Structure-activity data suggest that 2-isopropyl-1-phenyl-, 2-cyclopropyl-1-phenyl-, and 1-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinones afford

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。
• Iron-Catalyzed One-Pot 2,3-Diarylquinazolinone Formation from 2-Nitrobenzamides and Alcohols
  作者：Huamin Wang、Xiangxiang Cao、Fuhong Xiao、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402350x

  日期：2013.9.20

  A novel approach for the synthesis of 2,3-diarylquinazolinones using iron as catalyst is described. Various 2-nitro-N-arylbenzamides reacted with benzylic alcohols to selectively give the corresponding products in the absence of external oxidant or reductant.
• OZAKI, KEN-ICHI;YAMADA, YOSHIHISA;OINE, TOYONARI;ISHIZUKA, TORU;IWASAWA, +, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 568-576
  作者：OZAKI, KEN-ICHI、YAMADA, YOSHIHISA、OINE, TOYONARI、ISHIZUKA, TORU、IWASAWA, +

  DOI：——

  日期：——