2,3-dihydro-3-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinone | 95216-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-3-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-Phenyl-3-propan-2-yl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 95216-82-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: VVBLVHRVTKYHQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-3-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinone 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到3-isopropyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  新喹唑酮衍生物：合成、光谱、X射线、DFT计算和生物活性研究

  摘要：

  喹唑酮是一种具有广泛生物活性的杂环支架。许多报道表明，喹唑酮衍生物作为抗糖尿病、抗血栓形成、抗病毒、抗菌和抗肿瘤试剂发挥了重要作用。基于广泛的生物活性，设计并合成了一系列新的喹唑酮衍生物。这些化合物通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS表征。特别是，化合物3f被培养成单晶，化合物3f的结构也通过FT-IR 和X-ray 进行了表征。此外，化合物3f的密度泛函理论（DFT）计算在 B3LYP/6-311 级别进行了研究。最后，通过MTT法评价所有目标化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135898
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3-dihydro-3-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  新喹唑酮衍生物：合成、光谱、X射线、DFT计算和生物活性研究

  摘要：

  喹唑酮是一种具有广泛生物活性的杂环支架。许多报道表明，喹唑酮衍生物作为抗糖尿病、抗血栓形成、抗病毒、抗菌和抗肿瘤试剂发挥了重要作用。基于广泛的生物活性，设计并合成了一系列新的喹唑酮衍生物。这些化合物通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS表征。特别是，化合物3f被培养成单晶，化合物3f的结构也通过FT-IR 和X-ray 进行了表征。此外，化合物3f的密度泛函理论（DFT）计算在 B3LYP/6-311 级别进行了研究。最后，通过MTT法评价所有目标化合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.135898

文献信息

• Studies on 4(1H)-Quinazolinones. 5. Synthesis and Antiinflammatory Activity of 4(1H)-Quinazolinone Derivatives
  作者：Ken-ichi Ozaki、Yoshihisa Yamada、Toyonari Oine、Tōru Ishizuka、Yoshio Iwasawa

  DOI：10.1021/jm50001a006

  日期：1985.5

  new 4(1H)-quinazolinones were synthesized and evaluated in the carrageenin-induced paw edema test. Most of the compounds were obtained by the cyclization of the appropriately substituted anthranilamides with acid chlorides, followed by further chemical transformation. Structure-activity data suggest that 2-isopropyl-1-phenyl-, 2-cyclopropyl-1-phenyl-, and 1-isopropyl-2-phenyl-4(1H)-quinazolinones afford

  合成了许多新的4（1H）-喹唑啉酮，并在角叉菜胶诱导的爪水肿试验中进行了评估。大多数化合物是通过将适当取代的邻氨基苯甲酰胺与酰氯环合，然后进一步化学转化而获得的。结构活性数据表明2-异丙基-1-苯基-，2-环丙基-1-苯基-和1-异丙基-2-苯基-4（1H）-喹唑啉酮具有最佳效价，卤素原子的存在为首选活动。肾上腺切除术不影响抗炎测试结果。1-异丙基-（2-氟苯基）-4-（1H）-喹唑啉酮（50）显示出兼顾功效和副作用的最佳结果。
• Iron-Catalyzed One-Pot 2,3-Diarylquinazolinone Formation from 2-Nitrobenzamides and Alcohols
  作者：Huamin Wang、Xiangxiang Cao、Fuhong Xiao、Saiwen Liu、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402350x

  日期：2013.9.20

  A novel approach for the synthesis of 2,3-diarylquinazolinones using iron as catalyst is described. Various 2-nitro-N-arylbenzamides reacted with benzylic alcohols to selectively give the corresponding products in the absence of external oxidant or reductant.
• OZAKI, KEN-ICHI;YAMADA, YOSHIHISA;OINE, TOYONARI;ISHIZUKA, TORU;IWASAWA, +, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 5, 568-576
  作者：OZAKI, KEN-ICHI、YAMADA, YOSHIHISA、OINE, TOYONARI、ISHIZUKA, TORU、IWASAWA, +

  DOI：——

  日期：——
• New quinazolone derivatives: Synthesis, Spectroscopic, X-ray, DFT calculation and Biological activity studies
  作者：Rongrong Li、Yan Zhang、Yi Le、Li Liu、Guangju Zhao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135898

  日期：2023.10

  Quinazolone is a type of heterocyclic scaffold with extensively biological activities. Many reports have shown that quinazolone derivatives played an important role as antidiabetic, antithrombotic, antiviral, antibacterial and antitumor reagents. Based on the broadly biological activities, a new series of quinazolone derivatives was designed and synthesized. These compounds were characterized by 1H-NMR

  喹唑酮是一种具有广泛生物活性的杂环支架。许多报道表明，喹唑酮衍生物作为抗糖尿病、抗血栓形成、抗病毒、抗菌和抗肿瘤试剂发挥了重要作用。基于广泛的生物活性，设计并合成了一系列新的喹唑酮衍生物。这些化合物通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS表征。特别是，化合物3f被培养成单晶，化合物3f的结构也通过FT-IR 和X-ray 进行了表征。此外，化合物3f的密度泛函理论（DFT）计算在 B3LYP/6-311 级别进行了研究。最后，通过MTT法评价所有目标化合物的抗肿瘤活性。