2-o-tolyl[1,4]naphthoquinone | 60544-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-o-tolyl[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-(2-methylphenyl)-1,4-naphthoquinone；2-(o-tolyl)naphthalene-1,4-dione；2-(2-methylphenyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 60544-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: AWMNCGGGNRPZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-o-tolyl[1,4]naphthoquinone 在 叔丁基过氧化氢 、 silica gel 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到1a-o-tolylnaphtho[2,3-b]oxirene-2,7(1aH,7aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  叔丁基过氧化氢作为氧化剂催化碘化四丁基铵碘化萘醌衍生物

  摘要：

  摘要 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。 通过在二氧化硅的存在下，使用四丁基碘化铵作为催化剂和叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，已经开发出一种有效的，对环境有益的方法，用于萘醌衍生物的环氧化。该方案为合成一些基于萘醌的新型环氧化物提供了一种简便的无碱方法，具有反应条件温和，收率高，反应时间短且底物范围广的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589035
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-o-tolyl[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Direct C–H Functionalization of Quinones and Naphthoquinones with Diaryliodonium Salts: Synthesis of Aryl Naphthoquinones as β-Secretase Inhibitors

  摘要：

  A novel ligand-free, transition metal-free direct C-H functionalization of quinones with diaryliodonium salts has been developed for the first time. The transformation was promoted only through the use of a base and gave aryl quinone derivatives in moderate to good yields. This methodology provided an effective and easy way to synthesize β-secretase inhibitors. The radical trapping experiments showed that this progress was the radical mechanism.

  DOI：

  10.1021/jo501467v

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Biaryl Atropisomers via the Addition of Thiophenols into Aryl-Naphthoquinones
  作者：Sean M. Maddox、Gregory A. Dawson、Nicholas C. Rochester、Arianna B. Ayonon、Curtis E. Moore、Arnold L. Rheingold、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acscatal.8b00906

  日期：2018.6.1

  array of thiophenols and naphthoquinone substrates were evaluated, and we observed selectivities up to 98.5:1.5 e.r. Control of the quinone redox properties allowed us to study the stereochemical stabilities of each oxidation state of the substrates. The resulting enantioenriched products can also be moved on via an SNAr-like reaction sequence to arrive at stable derivatives with excellent enantioretention

  我们报道了金鸡纳生物碱催化苯硫酚加成快速相互转化的芳基萘醌，在还原甲基化后产生稳定的联芳基阻转异构体。对一系列苯硫酚和萘醌底物进行了评估，我们观察到高达 98.5:1.5 的选择性。对醌氧化还原性质的控制使我们能够研究底物每种氧化态的立体化学稳定性。所得的对映体富集产物还可以通过 S N Ar 类反应序列继续进行，以获得具有优异对映体保留的稳定衍生物。
• 一种2-取代-1，4-萘醌类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316819B

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明公开一种2‑取代‑1，4‑萘醌类化合物的合成方法：式I所示的2‑炔基苯乙酮类化合物为原料，在铜催化剂的作用下，以Selectfluor为氧化剂，加入碱性物质，在乙腈和水的混合溶剂中，70℃下搅拌反应10‑24小时，反应结束反应液后处理制备得到式II所示的2‑取代‑1，4‑萘醌类化合物。本发明的合成方法原料可变，衍生物多，催化剂价廉易得，成本大大降低，且无污染；所使用的氧源为水和Selectfluor；反应条件温和，节约能源消耗；此外，还具有产率高，底物普适性强，后处理操作简便等特点。
• 一种2-取代-1，4-萘醌类衍生物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN106316817B

  公开（公告）日：2019-05-31

  本发明公开了一种2‑取代‑1，4‑萘醌类衍生物的合成方法，所述方法为：式I所示的2‑炔基苯乙酮类化合物为原料，在铜催化剂作用下，以二甲基亚砜为氧化剂和溶剂，80‑140℃温度下下搅拌反应2‑10小时，反应结束反应液后处理制备得到式II所示的2‑取代‑1，4‑萘醌类衍生物；所述铜催化剂为双三氟甲磺酸铜和无机亚铜盐的混合，所述无机亚铜盐为碘化亚铜、氯化亚铜、溴化亚铜、氰化亚铜中的一种。本发明方法原料多变，衍生物多，催化剂价廉易得，成本大大降低，且无污染；无需额外氧化剂，氧源与溶剂都为二甲基亚砜，节约成本，具有反应产率高，底物普适性强，操作简便等特点。
• 一种合成维生素K3环氧衍生物的方法
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN108530394A

  公开（公告）日：2018-09-14

  本发明公开了一种合成维生素K 3 环氧衍生物的方法。该方法以2‑甲基‑1，4‑萘醌(维生素K 3 )衍生物(I)为原料，采用四丁基碘化铵(TBAI)为催化剂、叔丁基过氧化氢(TBHP)为氧化剂，在SiO 2 作用下得到了一系列维生素K 3 环氧衍生物。本发明具有反应时间短、产率高、反应条件温和、环境友好等优点，并且该方法避免了传统的双氧水氧化烯烃过程中需要加碱的问题，因而具有更广的底物适应性和官能团耐受性。
• Palladium-catalyzed arylation of 1,4-naphthoquinones with aryl iodides and its synthetic application to the benzo[b]phenanthridine skeleton
  作者：Yusuke Akagi、Toshiya Komatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152446

  日期：2020.10

  We report a Pd-catalyzed arylation of 1,4-naphthoquinones with aryl iodides. This reaction shows excellent functional group tolerance and high regioselectivity when using nonsymmetric 1,4-naphthoquinone. Furthermore, the resulting 2-aryl-1,4-naphthoquinone could be successfully converted into benzo[b]phenanthridine-7,12-dione through treatment with aqueous ammonia, followed by oxidative cyclization

  我们报告钯与芳基碘化物催化的芳基化的芳基化。当使用非对称的1，4-萘醌时，该反应显示出优异的官能团耐受性和高的区域选择性。此外，通过用氨水处理，然后使用MnO 2进行氧化环化，可以将所得的2-芳基-1,4-萘醌成功地转化为苯并[ b ]菲啶-7,12-二酮。