diethyl (3-fluorophenyl) phosphate | 120579-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (3-fluorophenyl) phosphate
• CAS: 120579-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₄FO₄P
• 分子量: 248.191
• InChiKey: STBHYLFWWFYOAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (3-fluorophenyl) phosphate 、 联硼酸频那醇酯 在 吩噻嗪 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到3-氟苯硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  C-O、C-N 和 C-X 键的可见光诱导硼化

  摘要：

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12519
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯酚 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl (3-fluorophenyl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇单胞菌的磷酸三酯酶催化反应的过渡态分析。中药1

  摘要：

  有机磷阻燃剂是几乎所有耐久的塑料产品中使用的稳定有毒化合物，被认为是主要的新兴污染物。鞘氨醇单胞菌属的磷酸三酯酶。TCM1（Sb -PTE）是已知能够水解有机磷阻燃剂（如磷酸三苯酯和磷酸三（2-氯乙基）酯）的几种酶之一。Sb- PTE水解这些有机磷酸酯的有效性似乎是由于其水解来自中心磷核的未活化的烷基和酚酯的能力而产生的。Sb- PTE如何能够催化未活化取代基的水解是未知的。探讨Sb的催化水解机理确定了-PTE，反应的pH依赖性以及改变溶剂粘度的影响。通过测量初级和次级18氧同位素对底物水解的影响并确定改变p K a的影响来补充这些实验。离去基团对水解速率常数大小的影响。总体而言，结果表明单个基团必须被离子化以引起亲核攻击，并且单独的普通酸不涉及离去基团的质子化。布朗斯台德分析和重原子动力学同位素效应与早期缔合过渡态相符，随后的质子转移不受速率的限制。提出了底物与双核金属中心的新型结合方式和催化机理，以解释Sb-

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.9b00041

文献信息

• Triethylphosphate/Phosphorus Pentoxide as an Efficient Reagent for the Phosphorylation of Phenols
  作者：Babak Kaboudin、Ramin Mostafalu

  DOI：10.1080/10426507.2011.639822

  日期：2012.6

  phosphorylation of phenols. Treatment of phenols with a mixture of triethylphosphate/phosphorus pentoxide gives the corresponding phosphate derivatives in good yields. This method is easy, rapid, and offers good yields for the phosphorylation of phenols. The reaction of triethylphosphate with phosphorus pentoxide was also studied by variable-temperature 31P-NMR spectroscopy. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 建立了一种简单、高效、新颖的酚类磷酸化方法。用磷酸三乙酯/五氧化二磷的混合物处理苯酚，以良好的收率得到相应的磷酸酯衍生物。这种方法简单、快速，并且为苯酚的磷酸化提供了良好的收率。磷酸三乙酯与五氧化二磷的反应也通过变温 31 P-NMR 光谱进行了研究。图形概要