phenyl (R)-4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate | 1203507-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl (R)-4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• 英文别名: (R)-phenyl 4-n-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
• CAS: 1203507-15-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₅
• 分子量: 367.401
• InChiKey: WKTXBLMTEHWHDK-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)oxazol-5-yl phenyl carbonate 在 (S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到phenyl (R)-4-butyl-2-(4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲介导的恶唑基碳酸酯的不对称O-到C-羧基的不对称转移：结构选择性图和机理研究

  摘要：

  充分探索了一系列四氢嘧啶基异硫脲中的结构基序，这些结构对于恶唑碳酸酯的不对称Steglich重排产生高不对称诱导是必要的，并使用交叉和动态19 F NMR实验来发展对该转变的机理理解。

  DOI：

  10.1002/chem.201102847

文献信息

• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Carboxy Group Transfer
  作者：Caroline Joannesse、Craig P. Johnston、Carmen Concellón、Carmen Simal、Douglas Philp、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.200904333

  日期：2009.11.9

  Transferable skills: Enantiomerically pure isothioureas promote the O‐ to C‐carboxyl group transfer of oxazolyl carbonates with excellent levels of enantiocontrol (see scheme). The origin of the enantioselectivity of this process was probed mechanistically and rationalized computationally.

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。