2-bromo-N-(4-bromo-2-chlorophenyl)acetamide | 895854-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(4-bromo-2-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 895854-40-7
• 化学式: C₈H₆Br₂ClNO
• mdl: MFCD06149137
• 分子量: 327.403
• InChiKey: UHNCZDJZBJIJOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(4-bromo-2-chlorophenyl)acetamide 、 (5R,6R,9S,13S)-6-butyl-1,7-diazatricyclo[7.3.1.05,13]tridecane 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 12N-(4-bromo-2-chlorophenyl)aminecarbonylmethenematrinane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过 AMPKα 激活发现和开发三环苦参衍生物作为抗糖尿病候选药物

  摘要：

  我们发现化合物 12 N -对- 三氟甲基苯磺酰苦参烷 ( 1 ) 是一种有效的抗糖尿病药物。合成了 35 种三环母体衍生物，并测定了它们对 L6 肌管中葡萄糖消耗的刺激作用，以1种为先导。在高脂饮食 (HFD) 和 STZ 诱导的糖尿病小鼠中，9a显着降低血糖，提高糖耐量，尤其是减轻糖尿病肾病和胰岛损伤。机制研究表明，9a同时靶向线粒体复合物 I 以增加 AMP/ATP 比率，以及协同激活 AMPK 的肝激酶 B1 (LKB1) 和钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶 (CaMKK)α然后刺激葡萄糖转运蛋白 4 (GLUT4) 膜易位和 2-脱氧葡萄糖 (2-DG) 摄取以发挥抗糖尿病功效。因此，具有新结构的化合物9a具有多靶点机制的优势，是一种很有前景的抗糖尿病候选药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.075
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-氯苯胺 、 溴乙酰溴 在 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-N-(4-bromo-2-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 AMPKα 激活发现和开发三环苦参衍生物作为抗糖尿病候选药物

  摘要：

  我们发现化合物 12 N -对- 三氟甲基苯磺酰苦参烷 ( 1 ) 是一种有效的抗糖尿病药物。合成了 35 种三环母体衍生物，并测定了它们对 L6 肌管中葡萄糖消耗的刺激作用，以1种为先导。在高脂饮食 (HFD) 和 STZ 诱导的糖尿病小鼠中，9a显着降低血糖，提高糖耐量，尤其是减轻糖尿病肾病和胰岛损伤。机制研究表明，9a同时靶向线粒体复合物 I 以增加 AMP/ATP 比率，以及协同激活 AMPK 的肝激酶 B1 (LKB1) 和钙/钙调蛋白依赖性蛋白激酶 (CaMKK)α然后刺激葡萄糖转运蛋白 4 (GLUT4) 膜易位和 2-脱氧葡萄糖 (2-DG) 摄取以发挥抗糖尿病功效。因此，具有新结构的化合物9a具有多靶点机制的优势，是一种很有前景的抗糖尿病候选药物，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.05.075

文献信息

• [EN] IMIDAZO [2,1-B] PURINE DERIVATIVES AS TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-B]PURINE EN TANT QUE MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2009144548A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention provides TRPA (Transient Receptor Potential subfamily A) modulators. In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl (Transient Receptor Potential subfamily A, member 1) modulators. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPAl.

  本发明提供了TRPA（瞬时受体电位亚家族A）调节剂。具体而言，本文描述的化合物可用于治疗或预防由TRPAl（瞬时受体电位亚家族A，成员1）调节剂调节的疾病、症状和/或疾病。此外，本文还提供了制备本文描述的化合物的方法、用于合成的中间体、药物组合物以及用于治疗或预防由TRPAl调节的疾病、症状和/或疾病的方法。