4-methylthiobenzyl succinimidyl carbonate | 127092-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylthiobenzyl succinimidyl carbonate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) (4-methylsulfanylphenyl)methyl carbonate
• CAS: 127092-18-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅S
• 分子量: 295.316
• InChiKey: JIGIGJRRNYJAEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthiobenzyl succinimidyl carbonate 在 sodium bromite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到4-methylsulphinylbenzyl succinimidyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  可以通过还原性酸解去除的一类新的氨基保护基：4-甲基亚磺酰基苄氧羰基（Msz）

  摘要：

  安全捕捉类型的氨基保护基4-甲基亚磺酰基苄氧基羰基（Msz）在酸性和碱性条件下均稳定，但是可以通过一锅反应（使用四氯硅烷-三氟乙酸-清除剂进行还原性酸解）将其平滑除去。通过一种新的正交保护方法，这个新的N -Msz基团已成功地用于速激肽肽，鞘氨醇丝蛋白I的合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001511
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 对甲硫基苯甲醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到4-methylthiobenzyl succinimidyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  可以通过还原性酸解去除的一类新的氨基保护基：4-甲基亚磺酰基苄氧羰基（Msz）

  摘要：

  安全捕捉类型的氨基保护基4-甲基亚磺酰基苄氧基羰基（Msz）在酸性和碱性条件下均稳定，但是可以通过一锅反应（使用四氯硅烷-三氟乙酸-清除剂进行还原性酸解）将其平滑除去。通过一种新的正交保护方法，这个新的N -Msz基团已成功地用于速激肽肽，鞘氨醇丝蛋白I的合成。

  DOI：

  10.1039/c39890001511

文献信息

• Syntheses of two tyrosine-sulphate containing peptides. Leucosulfakinin (LSK)-II and cholecystokinin (CCK)-12, using the 0--(methylsulphinyl)benzyl serine for the selective sulphation of tyrosine
  作者：Shiroh Futaki、Takashi Taike、Tadashi Akita、Kouki Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81989-x

  日期：1992.1

  A novel approach for the synthesis of tyrosine sulphate [Tyr(SO3H)]-containing peptides was developed. In this approach, trifluoroacetic acid stable O-p-(methylsulphinyl)-benzyl group was used as a key protecting group for serine to achieve the selective sulphation of tyrosine.

  开发了一种新的合成方法，用于合成含有酪氨酸硫酸盐[Tyr（SO 3 H）]的肽。在这种方法中，三氟乙酸稳定的Op-（甲基亚磺酰基）-苄基被用作丝氨酸的关键保护基，以实现酪氨酸的选择性硫酸化。
• KISO, YOSHIAKI;KIMURA, TOORU;YOSHIDA, MAKOTO;SHIMOKURA, MASANORI;AKAJI, K+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N0, C. 1511-1513
  作者：KISO, YOSHIAKI、KIMURA, TOORU、YOSHIDA, MAKOTO、SHIMOKURA, MASANORI、AKAJI, K+

  DOI：——

  日期：——