(di-n-butyl)cyanoborane | 99066-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (di-n-butyl)cyanoborane
• 英文别名: Di-n-butylboron cyanide；dibutylboranylformonitrile
• CAS: 99066-49-6
• 化学式: C₉H₁₈BN
• 分子量: 151.06
• InChiKey: RALYFALJCDHKKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  199.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.785±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (di-n-butyl)cyanoborane 在 Na 、 NH₃ 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 二正丁胺
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Di-n-butylboron Cyanide by the Interaction of Di-n-butylboron Chloride with Trimethylsilyl Cyanide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01528a022
• 作为产物：
  描述：

  silver cyanide 、 dibutylchloroborane 生成 (di-n-butyl)cyanoborane
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Di-n-butylboron Cyanide by the Interaction of Di-n-butylboron Chloride with Trimethylsilyl Cyanide¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01528a022

文献信息

• Beiträge zur chemie des bors XLVIII. Zur kenntnis von bis(dialkylboryl)aminen
  作者：Heinrich Nöth、Heinrich Vahrenkamp

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89761-2

  日期：1969.3

  Diborylamines of the types (R2B)2NH and (R2B)2NR′ (R = CH3, C2H5, C3H7, C4H9;R′ = CH3) are obtained (a) from dialkylhaloboranes and disilazanes, (b) from dialkylhaloboranes and N-metalated aminoboranes, and (c) by aminolysis of dialkyl(mthylthio)boranes. They are thermodynamically unstable with respect to a decomposition into trialkylboranes and borazine derivatives; their decomposition is catalysed

  得到（R 2 B）2 NH和（R 2 B）2 NR'（R = CH 3，C 2 H 5，C 3 H 7，C 4 H 9 ; R'= CH 3）类型的二硼胺（a）来自二烷基卤庚烷和二硅氮烷，（b）来自二烷基卤庚烷和N-金属化的氨基硼烷，以及（c）通过二烷基（甲硫基）硼烷的氨解反应）。就分解成三烷基硼烷和硼嗪衍生物而言，它们在热力学上是不稳定的。它们的分解主要是由二烷基卤呋喃酮催化的。
• Beiträge zur chemie der borazide VII. Darstellung und eigenschaften von diorganylboraziden
  作者：P.I Paetzold、P.P Habereder、R Müllbauer

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90824-6

  日期：1967.1

  The preparation and some properties of diorganylboron azides R′RBN3 and of some of their pyridinates R′RBN3·Py are described.

  介绍了二有机基硼叠氮化物R'RBN 3及其部分吡啶盐R'RBN 3 ·Py的制备及其一些性质。
• Beiträge zur Chemie des bors XXVIII. Über die Einwirkung von Borhalogeniden auf Dibortetrakis(dimethylamid)
  作者：H. Nöth、H. Schick、W. Meister

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80031-5

  日期：1964.3

  The exchange of (CH3)2N groups for halogen in the reaction of tetrakis(dimethylamino)diboron with the boron halides BCl3, BBr3, R2BCl and RBBr2 yields (dimethylamino)halodiborons B2[N(CH3)2]4−nXn (n = 1, 2; XCl, Br). Diboron tetrahalides cannot be prepared by this reaction using excess of a boron halide.

  在四（二甲基氨基）二硼与卤化硼BCl 3，BBr 3，R 2 BCl和RBBr 2的反应中，将（CH 3）2 N基团交换为卤素，生成（二甲基氨基）卤代硼B 2 [N（CH 3）2 ] 4- n X n（n = 1，2; X = Cl，Br）。通过使用过量的卤化硼的该反应不能制备四卤化二硼化硼。
• Reaction of alkali metal dibutylboron with alkyl halides in diethyl ether solution
  作者：Daniel J. Pasto、Paul W. Wojtkowski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88282-0

  日期：1972.1

  The reaction of alkali metal dibutylboron (I), prepared by the treatment of dibutylchloroborane with sodium/potassium alloy in diethyl ether, with alkyl iodides has been studied. Very little alkylation on boron to produce dibutylalkylborane occurs in ether solution at room temperature. The alkyl iodide reacts to produce mainly alkane and alkyl dimer. The reaction is believed to occur by electron transfer

  研究了用钠/钾合金在乙醚中处理二丁基氯硼烷制备的碱金属二丁基硼（I）与烷基碘的反应。硼在室温下几乎不发生硼烷基化反应以生成二丁基烷基硼烷。烷基碘反应生成主要的烷烃和烷基二聚体。据信该反应是通过电子从（I）转移到RI，然后将RI分解成碘离子和烷基而发生的。
• Monomeric di-t-butylmethyleneaminoboranes
  作者：M. R. Collier、M. F. Lappert、R. Snaith、K. Wade

  DOI：10.1039/dt9720000370

  日期：——

  The following new di-t-butylmethyleneaminoboranes have been prepared (the reagents in parentheses): But2C:NBPh2(from Ph2BCl + But2C:NLi); But2C:NBCl2(BCl3+ But2C:NLi); and But2C:NBBun2(But2C:NBCl2+ 2BunLi or Bun2BCl + But2C:NLi). These di-t-butylmethyleneaminoboranes are monomeric in benzene solution, with i.r. azomethine stretching frequencies in the range 1812–1839 cm–1. Their 11B n.m.r. show resonances

  制备了以下新的二叔丁基亚甲基氨基硼烷（括号中的试剂）：Bu t 2 C：NBPh 2（来自Ph 2 BCl + Bu t 2 C：NLi）；卜吨2 C：NBCl 2（BCL 3 +卜吨2 C：NLi）等; 和Bu t 2 C：NBBu n 2（Bu t 2 C：NBCl 2 + 2Bu n Li或Bu n 2 BCl + Bu t 2C：NLi）。这些二叔丁基亚甲基氨基硼烷在苯溶液中是单体，其偶氮甲胺的拉伸频率范围为1812-1839 cm -1。它们的11 B nmr相对于BF 3，OEt 2在32±4 ppm处显示共振，这与硼在三坐标环境中一致。它们的1 H nmr光谱即使在–60°时也仅归因于叔丁基质子的单重态吸收，解释为表明它们可能包含线性C N [B]。简要讨论了它们的质谱特征，这些特征证实了它们在气相中的单体状态。