(6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-5-amino-5-benzhydryloxycarbonyl-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 18884-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-5-amino-5-benzhydryloxycarbonyl-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-5-amino-5-benzhydryloxycarbonyl-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester；7β-((R)-5-amino-5-benzhydryloxycarbonyl-pentanoylamino)-cephalosporanic acid benzhydryl ester；Cephalosporin-C-dibenzhydrylester；cephalosporin-C dibenzhydryl ester
• CAS: 18884-59-8
• 化学式: C₄₂H₄₁N₃O₈S
• 分子量: 747.869
• InChiKey: RIMLFSWKSPSAPZ-HNUKFPLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  154.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-5-amino-5-benzhydryloxycarbonyl-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 吡啶 、 水 、 苯甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-3-ene-2ξ-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Modifikationen von Antibiotika. 2. Mitteilung [1]. Über die Darstellung von 7-Amino-cephalosporansäure

  摘要：

  Abstract7‐Aminocephalosporanic acid or esters thereof are prepared either by intramolecular aminolysis of esters of the antibiotic cephalosporin C or vïa imino‐ethers derived from the latter.A simple procedure for the preparation of 7‐aminocephalosporanic acid in high yield is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510513
• 作为产物：
  描述：

  Cephalosporin-C; Natrium-Salz 、 二苯基重氮甲烷 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-5-amino-5-benzhydryloxycarbonyl-pentanoylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Modifikationen von Antibiotika. 2. Mitteilung [1]. Über die Darstellung von 7-Amino-cephalosporansäure

  摘要：

  Abstract7‐Aminocephalosporanic acid or esters thereof are prepared either by intramolecular aminolysis of esters of the antibiotic cephalosporin C or vïa imino‐ethers derived from the latter.A simple procedure for the preparation of 7‐aminocephalosporanic acid in high yield is described.

  DOI：

  10.1002/hlca.19680510513