N(β-Diethylaminoethyl) (3β, 5β)-3-amino-12-oxo-cholan-24-amide | 125680-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N(β-Diethylaminoethyl) (3β, 5β)-3-amino-12-oxo-cholan-24-amide
• 英文别名: (4R)-4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-amino-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[2-(diethylamino)ethyl]pentanamide
• CAS: 125680-46-8
• 化学式: C₃₀H₅₃N₃O₂
• 分子量: 487.77
• InChiKey: WFJPQADONRQDFR-JRSIEZEGSA-N

物化性质

• 熔点：
  32-33 °C
• 沸点：
  622.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(β-Diethylaminoethyl) (3β, 5β)-3-amino-12-oxo-cholan-24-amide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以73%的产率得到N-(β-diethylaminoethylen)-(3β,5β,12α)-3-amino-12-hydroxy-cholan-24-amine
  参考文献：
  名称：

  碱性胆烷衍生物的抗菌活性第 IX 部分

  摘要：

  已经合成了 20 种衍生自脱氧胆酸的新化合物。它们包含两个基本功能：在 C-24（苄氨基、吗啉、二乙醇氨基、N，N-二乙基乙二氨基、N-甲基哌嗪）和在 β-C-3（氨基、甲氨基、乙氨基、苄氨基）。这些化合物表现出令人感兴趣的抗菌活性，表现为对五种革兰氏 (+) 和四种革兰氏 (-) 菌株、两种真菌和一种酵母的低 MIC 值 (0.9-31-μ/ml)。这些化合物抑制铜绿假单胞菌中荧光色素的产生：这一结果表明穿过细菌细胞膜的能力是活性的第一步。报告了结构-活性关系方面的讨论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230404
• 作为产物：
  描述：

  N(β-Diethylaminoethyl) 3,12-dioxo-5β-cholan-24-amide 在 乙酸铵 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N(β-Diethylaminoethyl) (3β, 5β)-3-amino-12-oxo-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  碱性胆烷衍生物的抗菌活性第 IX 部分

  摘要：

  已经合成了 20 种衍生自脱氧胆酸的新化合物。它们包含两个基本功能：在 C-24（苄氨基、吗啉、二乙醇氨基、N，N-二乙基乙二氨基、N-甲基哌嗪）和在 β-C-3（氨基、甲氨基、乙氨基、苄氨基）。这些化合物表现出令人感兴趣的抗菌活性，表现为对五种革兰氏 (+) 和四种革兰氏 (-) 菌株、两种真菌和一种酵母的低 MIC 值 (0.9-31-μ/ml)。这些化合物抑制铜绿假单胞菌中荧光色素的产生：这一结果表明穿过细菌细胞膜的能力是活性的第一步。报告了结构-活性关系方面的讨论。

  DOI：

  10.1002/ardp.19903230404

文献信息

• Antimicrobial Activity of Basic Cholane Derivatives, VIII
  作者：A. M. Bellini、M. P. Quaglio、E. Mencini、M. Guarneri、G. Cavazzini、A. Fini

  DOI：10.1002/ardp.19893221208

  日期：——

  Two series of new compounds derived from deoxycholic acid have been synthesized: 3,12-dioxo-5 beta-cholan-24-N-substituted amides and their 3 beta-amino and 3 beta-N-alkylamino derivatives. The first series of five compounds 1-5 carries at C-24 the residue of benzylamine, morpholine, diethanolamine, N,N-diethyl-ethylenediamine, and N-methylpiperazine. The second series of twenty compounds 1A-D - 5A-D

  合成了两个系列的衍生自脱氧胆酸的新化合物：3,12-二氧代-5β-cholan-24-N-取代的酰胺及其3β-氨基和3β-N-烷基氨基衍生物。五个化合物1-5的第一组在C-24处带有苄胺，吗啉，二乙醇胺，N，N-二乙基-乙二胺和N-甲基哌嗪的残基。通过还原胺化从第一组化合物开始制备第二组二十种化合物1A-D-5A-D。该反应证明是区域选择性的和立体特异性的：它仅攻击类固醇部分的C-3并引入以下轴向β取向的取代基：氨基，甲基氨基，乙基氨基和苄基氨基。第一组化合物显示出适度的分散抗菌活性。同时引入3个β-氨基和3个β-N-烷基氨基残基大大提高了对革兰氏（+）菌株的活性；甚至酵母和真菌似乎也对这最后一系列化合物敏感。已经就C-3和C-24处的取代基的性质讨论了结果，最高活性与这些残基的疏水性有关。
• BELLINI, A. M.;QUAGLIO, M. P.;MENCINI, E.;GUARNERI, M.;CAVAZZINI, G.;FINI+, ARCH. PHARM., 322,(1989) N2, C. 879-883
  作者：BELLINI, A. M.、QUAGLIO, M. P.、MENCINI, E.、GUARNERI, M.、CAVAZZINI, G.、FINI+

  DOI：——

  日期：——
• BELLINI, A. M.;MENCINI, E.;QUAGLIO, M. P.;GUARNERI, M.;FINI, A., ARCH. PHARM., 323,(1990) N, C. 201-205
  作者：BELLINI, A. M.、MENCINI, E.、QUAGLIO, M. P.、GUARNERI, M.、FINI, A.

  DOI：——

  日期：——