7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(5α,6α)-morphinane-6-ol benzoate | 101201-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(5α,6α)-morphinane-6-ol benzoate
• 英文别名: 6α-benzoyloxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-ene；6α-Benzoyloxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-en；7,8-Didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(5alpha,6alpha)-morphinane-6-ol benzoate；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] benzoate
• CAS: 101201-41-6
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: FYQGRLIBPOFACV-SDSLYQAOSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 可待因 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-(5α,6α)-morphinane-6-ol benzoate
  参考文献：
  名称：

  吗啡苯甲酸酯及其衍生物的制备

  摘要：

  摘要持续镇痛对于遭受长效疼痛的患者至关重要。吗啡的酯衍生物可以增强吗啡的亲脂性。因此，其透皮递送及其作用持续时间也增加了。因此，二十一3- O-，6- O-和14- O合成了吗啡的苯甲酸酯及其衍生物，以阐明适用于这些广泛使用的化合物进行酯化的不同合成方法。Schotten-Baumann反应与碳酸氢钠，三乙胺或吡啶在二氯甲烷或1,2-二氯乙烷中的溶剂一起应用。主要在叔醇的情况下也成功地利用了4-二甲基氨基吡啶催化剂的存在。还提出了通过不含副产物的二乙酰基吗啡合成二氢吗啡的新方法。通过1 H核磁共振（NMR），13 C NMR，高分辨率质谱（HRMS）和电子电离质谱（EI-MS）阐明了所有合成化合物的结构。日志 D通过反相高效液相色谱（HPLC）–MS方法测定合成化合物的（pH 7.4）值，并提供计算出的水解速率常数。合成的苯甲酸酯是母体吗啡的潜在前药，具有增强的亲脂性，这些衍生物也可用于经皮给药，作为预期的长效麻醉镇痛药。

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0803-8

文献信息

• Beckett; Wright, Journal of the Chemical Society, 1875, vol. 28, p. 23,24
  作者：Beckett、Wright

  DOI：——

  日期：——
• Pschorr, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 3139
  作者：Pschorr

  DOI：——

  日期：——
• MORPHINE AND CODEINE DERIVATIVES FOR USE IN THERAPY
  申请人：BRITISH TECHNOLOGY GROUP LIMITED

  公开号：EP0793664A1

  公开（公告）日：1997-09-10
• US5637722A
  申请人：——

  公开号：US5637722A

  公开（公告）日：1997-06-10
• US5977395A
  申请人：——

  公开号：US5977395A

  公开（公告）日：1999-11-02