19-acetoxy-androst-4-ene-3,17-dione | 2229-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-acetoxy-androst-4-ene-3,17-dione
• 英文别名: 3,17-dioxo-4-androsten-19-yl acetate；((8R,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3,17-dioxo-2,3,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl)methylacetate；19-Acetoxy-androst-4-en-3,17-dion；19-hydroxy-4-androstene-3,17-dione acetate；19-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione 19-acetate；19-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione acetate；19-Acetoxyandrost-4-en-3,17-dione；[(8R,9S,10S,13S,14S)-13-methyl-3,17-dioxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl acetate
• CAS: 2229-26-7
• 化学式: C₂₁H₂₈O₄
• 分子量: 344.451
• InChiKey: KKFHRGQSMZGPJK-OAGDOXAWSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  485.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-acetoxy-androst-4-ene-3,17-dione 在 四氯苯醌 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以25.1 g的产率得到19-acetoxyandrosta-1,4-diene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  雌马素及其衍生物的实用半合成

  摘要：

  Equilenin 2及其衍生物是甾体药物合成中的重要中间体。到目前为止，由于缺乏有效的合成方法，这些雌激素是通过从怀孕母马的尿液中提取而产生的。大多数报道的马来烯半合成涉及昂贵的原料或有毒试剂，以抑制C / D环连接处不希望的差向异构。在此，我们报道了使用常规试剂从容易获得的原料6中实际合成高纯度马鞭草蛋白及其衍生物的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.062
• 作为产物：
  描述：

  19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 19-acetoxy-androst-4-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Method of contraception

  摘要：

  一种避孕方法，包括给予以下通式化合物：##STR1## 其中R为--CHO或--CH.sub.2 OR.sub.1；R.sub.1和R.sub.2中的每一个为氢、烷基羰基，其中烷基部分具有1至20个碳原子，且为直链或支链、苯甲酰基、苯基烷基羰基，其中烷基部分具有1至6个碳原子，且为直链或支链或环烷基羰基，其中环烷基部分具有5至10个碳原子；R.sub.3为氢；或R.sub.2和R.sub.3共同形成17位碳原子和氧原子之间的双键，单独或与孕激素结合使用。

  公开号：

  US04054651A1

文献信息

• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015027227A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  Described herein are neuroactive steroids of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein -------, R1, R2, R5, A and L are as defined herein. Such compounds are envisioned, in certain embodiments, to behave as GABA modulators. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of the present invention and methods of use and treatment, e.g., such for inducing sedation and/or anesthesia.

  本文描述了化学式（I）中的神经活性类固醇或其药用可接受盐；其中-------，R1，R2，R5，A和L如本文所定义。在某些实施例中，预期这些化合物将表现为GABA调节剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药物组合物以及使用和治疗方法，例如用于诱导镇静和/或麻醉的方法。
• Androst-4-en-19-ones
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04022769A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  The present invention concerns derivatives of androst-4-en-19-one which are useful in the enhancement of libido and related psychic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类的衍生物，可用于增强性欲和相关的心理态度。
• Androst-4-en-19-ones for the enhancement of libido
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04071624A1

  公开（公告）日：1978-01-31

  The present invention concerns androst-4-en-19-ones which are useful in the enhancement of libido and related pyschic attitudes.

  这项发明涉及雄烯酮类物质，可用于增强性欲和相关心理态度。
• Androst-4-en-19-ols
  申请人：Richardson-Merrell Inc.

  公开号：US04239681A1

  公开（公告）日：1980-12-16

  Derivatives of androst-4-en-19-ol are useful for enhancing libido and related psychic attitudes.

  雄烯酮-4-烯-19-醇的衍生物对增强性欲和相关心理态度很有用。
• Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone with the cyclopropane ring in 4,5-position
  作者：Jiří Joska、Jan Fajkoš

  DOI：10.1135/cccc19822423

  日期：——

  Synthesis of 19-hydroxylated analogues of androstenedione and testosterone carrying the cyclopropane ring in position 4β,5β is described. The starting allylic alcohol XIII was prepared by standard reactions from the epoxide I and transformed by Simmons-Smith methylenation to the cyclopropano derivative XXI. Hydrolyses and oxidations afforded the desired analogues XXIII and XXV.

  描述了合成19-羟基雄烯二酮和睾酮的环丙烷环在4β,5β位置的类似物。起始的烯丙醇XIII通过标准反应从环氧化物I制备，并通过Simmons-Smith亚甲基化转化为环丙烷衍生物XXI。水解和氧化得到了期望的类似物XXIII和XXV。