3-(3-Bromo-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-propionitrile | 130671-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-Bromo-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-(3-Bromo-4-oxopyridin-1-yl)propanenitrile
• CAS: 130671-20-4
• 化学式: C₈H₇BrN₂O
• 分子量: 227.06
• InChiKey: CPWXAJYSESUWQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-Bromo-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-propionitrile 在 potassium chloride 、 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-溴-4-羟基吡啶 、 丙烯腈
  参考文献：
  名称：

  N-(2-氰乙基)吡啶鎓阳离子与取代吡啶和丙烯腈的平衡。E1cb 反应中速率决定步骤的变化

  摘要：

  N-(2-氰乙基) 吡啶鎓阳离子 (1) 与相应的吡啶和丙烯腈的平衡速率已在 25 o C 离子强度为 0.1 的水溶液中测量。已获得二阶速率常数 (k OH )对于氢氧根离子催化的 16 个环取代的 1 的消除反应，具有 1.5-9.7 范围内 pK BH 的吡啶离去基团。log k OH 与 pK BH 的布朗斯特图是“向下凹”的，具有两个不同的线性区域，β lg =-0.30（对于 pK BH 5.8）。该观察结果与 pK BH 5.8 的决定速率去质子化 1（即 (E1cb) 不可逆 ）的 E1cb 反应机制中的速率决定步骤的变化一致

  DOI：

  10.1021/ja00180a034
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-羟基吡啶 、 丙烯腈 在 potassium chloride 、 hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(3-Bromo-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  N-(2-氰乙基)吡啶鎓阳离子与取代吡啶和丙烯腈的平衡。E1cb 反应中速率决定步骤的变化

  摘要：

  N-(2-氰乙基) 吡啶鎓阳离子 (1) 与相应的吡啶和丙烯腈的平衡速率已在 25 o C 离子强度为 0.1 的水溶液中测量。已获得二阶速率常数 (k OH )对于氢氧根离子催化的 16 个环取代的 1 的消除反应，具有 1.5-9.7 范围内 pK BH 的吡啶离去基团。log k OH 与 pK BH 的布朗斯特图是“向下凹”的，具有两个不同的线性区域，β lg =-0.30（对于 pK BH 5.8）。该观察结果与 pK BH 5.8 的决定速率去质子化 1（即 (E1cb) 不可逆 ）的 E1cb 反应机制中的速率决定步骤的变化一致

  DOI：

  10.1021/ja00180a034