benzimidoylcarbamic acid methyl ester | 58599-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzimidoylcarbamic acid methyl ester
• 英文别名: N-carbomethoxybenzamidine；methyl N-(benzenecarboximidoyl)carbamate
• CAS: 58599-10-3
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD24393465
• 分子量: 178.191
• InChiKey: DJPUPJYXAORZND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzimidoylcarbamic acid methyl ester 生成 5-Methoxy-3-phenyl-[1,2,4]oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Goetz,N.; Zeeh,B., Synthesis, 1976, p. 268 - 270

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 苄脒盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到benzimidoylcarbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-Diaza-1,3-butadienes. Synthesis and Conversion into Pyrimidines by [4π + 2π] Cycloaddition with Electron Deficient Acetylenes. Synthetic Utility of 2-(Trichloromethyl)pyrimidines¹

  摘要：

  Methods have been devised to generate 1H-1,3-diaza-1,3-butadienes bearing a leaving group at position-4 in latent, masked, and unprotected forms. A hallmark of these azadienes is that they undergo thermal [4 pi + 2 pi] cycloaddition reactions with electron deficient acetylenes to give adducts which are aromatized to pyrimidine derivatives under the reaction conditions. Thus, 1-(methoxycarbonyl)-3-acylamidines 17 on beating in solution are converted in situ into the 1,3-diaza-1,3-dienes 18 and/or 19 which react with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to produce the pyrimidines 20. The 1-Boc-1,3-diaza-1,3-dienes 24 are masked forms of the LH-dienes inasmuch as they react with DMAD under relatively mild conditions to give the dihydropyrimidine adducts 25, which are easily detectable by H-1 NMR spectroscopy, and which aromatize to pyrimidines 26 at higher temperatures. The 4-methylthio compounds 31 and 33, and the 2-(trichloromethyl) compounds 37, are isolable, relatively stable, 1H-1,3-diaza-1,3-butadienes, These easily prepared compounds react with electron deficient acetylenes under mild conditions to provide the pyrimidines 20, 34, and 38, respectively, in fair to excellent yields. The 2-(trichloromethyl)pyrimidines 38 are very useful precursors of a wide variety of other 2-substituted pyrimidines 46-52.

  DOI：

  10.1021/jo952106w

文献信息

• 2H-1,2,4,6-Thiatriazin-3-one-1,1-dioxides and their use for controlling
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04425152A1

  公开（公告）日：1984-01-10

  2H-1,2,4,6-Thiatriazin-3-one,1,1-dioxides of the formula ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the meanings given in the description, are used for controlling undesirable plant growth.

  化学式为##STR1##的2H-1,2,4,6-硫杂三嗪-3-酮，1,1-二氧化物，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3的含义如说明中所述，用于控制不良植物生长。
• 2H-1,2,4,6-Thiatriazin(3)on-1,1-dioxide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0074511A1

  公开（公告）日：1983-03-23

  Die Erfindung betrifft 2H-1,2,4,6-Thiatriazin-(3)on-1,1-dioxide der Formel in der R1 Wasserstoff, ein Metallatom oder einen gegebenenfalls substituierten Ammoniumrest. R2 einen gesättigten oder ungesättigten verzweigten oder unverzweigten aliphatischen Rest, einen cycloalophatishen Rest, einen halogen-, alkoxy- oder alkylmercapto-substituierten aliphatischen Rest, einen gegebenenfalls halogensubstituierten Benzylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituierten Phenylrest und R3 Wasserstoff, einen gesättigten oder ungesättigten, verzweigten oder unverzweigten aliphatischen Rest, einen cycloaliphatischen Rest oder einen halogen- oder alkoxy-substituierten Alkylrest bedeuten, mit der Massgabem dass R2 nicht Methyl bedeutet, wenn R1 für Wasserstoff und R3 für Methyl oder Isopropyl stehen, und mit der Massgabem dass R2 nicht Phenyl bedeutet, wenn R1 für Wasserstoff und R3 für Isopropyl stehen, ein Verfahren zu ihrer Hestellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung iunerwünschten Pflanzenwuchses.

  本发明涉及式 2H-1,2,4,6-噻三嗪-(3)-1,1-二氧 化物，其中 其中 R1 是氢、金属原子或任选取代的铵基。 R2 是饱和或不饱和支链或不支链脂肪族基、环烷基、卤素、烷氧基或烷基巯基取代的脂肪族基、任选卤素取代的苄基基或任选卤素或烷基取代的苯基，以及 R3 是氢、饱和或不饱和、支链或不支链脂肪族基、环脂族基或卤素或烷氧基取代的烷基、 当 R1 是氢和 R3 是甲基或异丙基时，R2 不是甲基；当 R1 是氢和 R3 是异丙基时，R2 不是苯基；它们的制备方法和它们在防止植物不良生长中的用途。
• Schulte, Norbert; Froehlich, Roland; Hecht, Juergen, Liebigs Annalen, 1996, # 3, p. 371 - 380
  作者：Schulte, Norbert、Froehlich, Roland、Hecht, Juergen、Wuerthwein, Ernst-Ulrich

  DOI：——

  日期：——
• GOETZ N.; ZEEH B., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 4, 268-270
  作者：GOETZ N.、 ZEEH B.

  DOI：——

  日期：——
• US4031093A
  申请人：——

  公开号：US4031093A

  公开（公告）日：1977-06-21