p-methoxybenzyl (5R^*,6S^*)-2-chloromethyl-6-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)penem-3-carboxylate | 97129-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-methoxybenzyl (5R^*,6S^*)-2-chloromethyl-6-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)penem-3-carboxylate
• CAS: 97129-44-7；103065-73-2；103065-74-3
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₇S
• 分子量: 439.873
• InChiKey: TZCACESUXQWWBS-CRFBAAHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (5R^*,6S^*)-2-chloromethyl-6-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)penem-3-carboxylate 在 四丁基溴化铵 三氯化铝 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 sodium 6-<(E)-1-(hydroxymethyl)ethylidene>-2-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethylpenem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. III. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl penems related to asparenomycins.

  摘要：

  合成了具有C-6位1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的R构型和光学活性2-(杂芳基)硫代甲基青霉烯（24、51、63、65、37、40、69以及21b、61b、26b、30b、64b、35b、66b、39b、68b），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4371
• 作为产物：
  描述：

  (3S^*,4R^*)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-(1,2-dihydroxy-2-propyl)-4-triphenylmethylthio-2-azetidinone 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 二溴亚砜 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 p-methoxybenzyl (5R^*,6S^*)-2-chloromethyl-6-(4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl)penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carbapenem and penem antibiotics. III. Synthesis and antibacterial activity of 2-functionalized-methyl penems related to asparenomycins.

  摘要：

  合成了具有C-6位1-(羟甲基)亚乙基或环状碳酸酯侧链的R构型和光学活性2-(杂芳基)硫代甲基青霉烯（24、51、63、65、37、40、69以及21b、61b、26b、30b、64b、35b、66b、39b、68b），并测定了它们的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.4371