(R,E)-N-(1-phenylethyl)-1-(pyridin-2-yl)methanimine | 38010-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (R,E)-N-(1-phenylethyl)-1-(pyridin-2-yl)methanimine
• 英文别名: (E,S)-N-2-pyridylmethylidenes-1-phenylethylamine
• CAS: 38010-70-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: WFJMIULOCVZAIS-PILJQMSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-N-(1-phenylethyl)-1-(pyridin-2-yl)methanimine 、 Ag(OTf)(PPh3) 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32.3%的产率得到Ag((κ2-C5H4N-CHN-CH(CH3)C6H4(4-CH3))-*CS)(P(C6H5)3)(CF3SO3)
  参考文献：
  名称：

  1D and 2D Nuclear magnetic resonance of new silver(I) complexes with achiral and chiral bases as ligands: Crystal structure of [Ag{(S)-(6-CH3)C5H3N-CHN-C*H(α-CH3)C6H5}(PPh3)2](O3SCF3)

  摘要：

  Treatment of equimolar amounts of substituted aniline or amine with substituted benzaldehyde leads to the corresponding achiral or chiral Schiff bases (L). The reaction of the bases with [Ag(O3SCF3)(PPh3)] leads to the preparation of three or four coordinated cationic complexes, [Ag(k(1)-L)(PPh3)(n)](+) (n = 1 or 2) which have been characterized by IR, D-1 and D-2 NMR spectroscopy. The crystal structure of [Ag{(S)-(6-CH3)C5H3N-CHN-C*H(alpha-CH3)C6H5}(PPh3)(2)](O3SCF3) is reported. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2011.09.033
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以25%的产率得到(R,E)-N-(1-phenylethyl)-1-(pyridin-2-yl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的杂芳基亚胺还原烷基化**

  摘要：

  报道了杂芳基亚胺与 C(sp 3 ) 亲电子试剂的 Ni 催化还原交叉偶联，用于制备杂苄胺。机理研究与亚胺底物在与低价 Ni 中心配位后充当氧化还原活性配体的情况一致。

  DOI：

  10.1002/anie.202207597

文献信息

• Pyridine- and Quinoline-Derived Imines as <i>N</i>,<i>N</i>-Bidentate Directing Groups in Palladium versus Platinum C–H Bond Activation Reactions
  作者：Héctor Torralvo、Joan Albert、Xavier Ariza、Mercè Font-Bardia、Jordi Garcia、Jaume Granell、Manuel Martinez

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00703

  日期：2021.1.25

  enhancement of the metalation process, the reaction being strongly favored when bulky substituents are located in the proximity (α-carbon) of the coordinating nitrogen atoms (with both palladium and platinum). Furthermore, surprisingly the formation of six-membered platinacycles is especially favored. The kinetico-mechanistic studies of the C–H activation reaction, on some equivalent Pd(II) and Pt(II) coordination

  Pd（II）和Pt（II）化合物对与2-吡啶甲醛，ArCH toNCH 2（CH 2）n Ph（Ar = 2-吡啶基，2-吡啶啉基，2 -喹啉基，n= 0，1），这对由双齿导向基团辅助的键官能化很有用。结果表明，相对于亚胺氮原子，在α-碳上存在两个甲基有助于金属化。螯合配体的杂环片段也对整个过程显示出相关的影响，与2-喹啉基衍生物相比，对于2-吡啶啉基而言，环金属化的化合物更容易形成，而对于2-吡啶基衍生物而言，反应则较不受欢迎。已经发现这些效应对于钯和铂化合物都是决定性的。制备结果可以通过金属化过程的空间增强来解释，当大量的取代基位于配位氮原子（与钯和铂）的附近（α-碳）时，强烈推荐该反应。此外，出人意料地特别优选六元铂环的形成。在该家族的一些等效Pd（II）和Pt（II）配位络合物上的CH活化反应的动力学机理研究表明，d的性质8金属中心在观察到的反应性中起决定性作用。在这方面，已发现P
• OSMIUM (II) ARENE AZO ANTI-CANCER COMPLEXES
  申请人：Fu Ying

  公开号：US20130040925A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present invention relates to the use of certain osmium containing complexes such as cytotoxic agents particularly for the treatment of cancer. There is also provided novel osmium containing complexes, as well as pharmaceutical formulations comprising such complexes.

  本发明涉及使用某些含有钌的配合物，如细胞毒性药物，特别用于治疗癌症。还提供了新型含有钌的配合物，以及包括这些配合物的药物配方。
• Chiral oxaziridines in the enantioselective synthesis of isoxazolidines
  作者：Luigino Troisi、Sara De Lorenzis、Marilena Fabio、Francesca Rosato、Catia Granito

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.016

  日期：2008.10

  The stereoselective synthesis of oxaziridines with three stereogenic centres is presented in this paper. The chirality is provided by asymmetric induction, and a possible mechanism for the induced stereoselectivity is also discussed. These small heterocycles undergo the [3+2] cycloaddition reaction with aryl ethenes to afford enantiomerically pure isoxazolidines of controlled configurations. This class

  本文介绍了具有三个立体生成中心的恶唑烷的立体选择性合成。通过不对称诱导提供手性，并且还讨论了诱导立体选择性的可能机理。这些小的杂环与芳基乙烯进行[3 + 2]环加成反应，得到对映体纯的可控构型的异恶唑烷。这类杂环存在于具有生物学和药理学意义的各种化合物的结构中，它们可以进行进一步的合成修饰。
• Atom transfer polymerisation of methyl methacrylate: use of chiral aryl/alkyl pyridylmethanimine ligands; with copper(I) bromide and as structurally characterised chiral copper(I) complexes
  作者：David M. Haddleton、David J. Duncalf、Dax Kukulj、Alex M. Heming、Andrew J. Shooter、Andrew J. Clark

  DOI：10.1039/a800467f

  日期：——

  The use ofchiral catalysts in the living radical polymerisation of methyl methacrylate via atom transfer polymerisation (ATP) has been investigated in an effort to control the stereochemistry of the polymer backbone. Two enantiomerically pure chiral catalysts have been prepared and used in the ATP of methyl methacrylate: the structurally characterised complex, bis[N-(1-phenylethyl)-2-pyridylmethanimine]copper() tetrafluoroborate, [Cu(C14H14N2)2 ][BF4 ], and the reaction product of copper() bromide with N-(1-cyclohexylethyl)-2-pyridylmethanimine, [Cu(C14H20N2)2 ][Br]. Both catalysts were found to be suitable for the ATP of methyl methacrylate in conjunction with either ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate in xylene at 90 °C or 4-methoxybenzenesulfonyl chloride in diphenyl ether at 90 °C. The system yields polymer of relatively narrow polydispersity; however, the use of these chiral catalysts did not significantly affect the stereochemistry of the polymer backbone. This may be due to the chiral centre being too distant from the propagating site to exert any influence over the monomer addition step, or that the reaction proceeds via a completely free-radical mechanism. This is, however, the first time a discrete, structurally characterised copper complex has been used as an effective ATP catalyst. The bond lengths of the complexed ligand indicate the oxidation state of the copper to be +1 in the complex.

  为了控制聚合物骨架的立体化学，我们研究了手性催化剂在通过原子转移聚合（ATP）进行甲基丙烯酸甲酯活自由基聚合过程中的应用。我们制备了两种对映体纯手性催化剂，并将其用于甲基丙烯酸甲酯的 ATP：一种是具有结构特征的复合物双[N-(1-苯基乙基)-2-吡啶基甲基亚胺]四氟硼酸铜[Cu(C14H14N2)2 ][BF4]，另一种是溴化铜与 N-(1-环己基乙基)-2-吡啶基甲基亚胺的反应产物[Cu(C14H20N2)2 ][Br]。研究发现，这两种催化剂都适用于甲基丙烯酸甲酯与二甲苯中的 2-溴-2-甲基丙酸乙酯（90 °C）或二苯醚中的 4-甲氧基苯磺酰氯（90 °C）的 ATP 反应。该体系产生的聚合物具有相对较窄的多分散性；然而，使用这些手性催化剂并不会对聚合物骨架的立体化学产生显著影响。这可能是由于手性中心距离传播位点太远，无法对单体加成步骤产生任何影响，也可能是由于反应完全通过自由基机理进行。不过，这是首次将结构上独立的铜络合物用作有效的 ATP 催化剂。络合配体的键长表明了络合物中铜的氧化态为 +1 。
• Maanen, Hendrik L. van; Kleijn, Henk; Jastrzebski, Johann T. B. H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1994, vol. 113, # 12, p. 567 - 572
  作者：Maanen, Hendrik L. van、Kleijn, Henk、Jastrzebski, Johann T. B. H.、Koten, Gerard van

  DOI：——

  日期：——