dihydrofloxacin | 3545-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: dihydrofloxacin
• 英文别名: 24,25-dihydrofusidic acid；(Z)-2-((3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S)-16-acetoxy-3,11-dihydroxy-4,8,10,14-tetramethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene)-6-methylheptanoic acid；WU-FA-01；Dihydrofusidinsaeure；24,25-Dihydro-fusidsaeure；Dihydrofusidic acid；(2Z)-2-[(3R,4S,5S,8S,9S,10S,11R,13R,14S,16S)-16-acetyloxy-3,11-dihydroxy-4,8,10,14-tetramethyl-2,3,4,5,6,7,9,11,12,13,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene]-6-methylheptanoic acid
• CAS: 3545-49-1
• 化学式: C₃₁H₅₀O₆
• 分子量: 518.734
• InChiKey: SMYYPGNONGSGCT-MZJAQBGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydrofloxacin 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 24,25-Dihydro-lumifusidsaeure
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸衍生物。一，结构与抗菌活性之间的关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a004
• 作为产物：
  描述：

  3,11-Dioxo-24,25-dihydro-fusidsaeure 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 dihydrofloxacin
  参考文献：
  名称：

  夫西地酸衍生物。一，结构与抗菌活性之间的关系。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00319a004

文献信息

• Synthesis of Fusidic Acid Derivatives Yields a Potent Antibiotic with an Improved Resistance Profile
  作者：Martin Garcia Chavez、Alfredo Garcia、Hyang Yeon Lee、Gee W. Lau、Erica N. Parker、Kailey E. Komnick、Paul J. Hergenrother

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00869

  日期：2021.2.12

  Fusidic acid (FA) is a potent steroidal antibiotic that has been used in Europe for more than 60 years to treat a variety of infections caused by Gram-positive pathogens. Despite its clinical success, FA requires significantly elevated dosing (3 g on the first day, 1.2 g on subsequent days) to minimize resistance, as FA displays a high resistance frequency, and a large shift in minimum inhibitory concentration

  夫西地酸 (FA) 是一种强效甾体抗生素，已在欧洲使用了 60 多年，用于治疗由革兰氏阳性病原体引起的各种感染。尽管在临床上取得了成功，但 FA 需要显着增加剂量（第一天 3 g，随后几天 1.2 g）以最小化耐药性，因为 FA 显示出高耐药频率，并且观察到耐药细菌的最小抑制浓度有很大变化。尽管努力在这些方面进行改进，但所有先前构建的 FA 衍生物对革兰氏阳性菌的抗菌活性都比母体天然产物更差。在这里，我们报告了一种新型 FA 类似物的产生，该类似物对金黄色葡萄球菌( S. aureu s) 和金黄色葡萄球菌的临床分离株具有同等效力。与 FA 相比，粪肠球菌( E. FAecium ) 以及改进的体外抗性谱。重要的是，这种新化合物在软组织小鼠感染模型中对金黄色葡萄球菌FA 抗性菌株显示出功效。这项工作描绘了有效抗生素活性所必需的 FA 的结构特征，并证明可以改善该支架和靶标的耐药性。
• 一种夫西地酸化学修饰物的制备及用途
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN106749475B

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明涉及化学小分子活性基团化学修饰及医药技术领域，本发明公开了一种夫西地酸化学修饰物的制备方法和应用，对天然抗生素夫西地酸进行化学修饰，得到一种双氢夫西地酸，含有该衍生物在制备抗炎药物制剂或药物中的用途及所述夫西地酸衍生物用于治疗由细菌感染所引起的皮肤炎症用途或含有所述夫西地酸衍生物在制备相关医疗器械中用于抗炎产品的开发。同时也为上述领域各种炎症的预防、控制和治疗提供了新的夫西地酸衍生物。
• The biological evaluation of fusidic acid and its hydrogenation derivative as antimicrobial and anti-inflammatory agents
  作者：Pan-Pan Wu、Hao He、W David Hong、Tong-Rong Wu、Gui-Ying Huang、Ying-Ying Zhong、Bo-Rong Tu、Min Gao、Jun Zhou、Su-Qing Zhao、Dong-Li Li、Xue-Tao Xu、Zhao-Jun Sheng、Stephen Ward、Paul O’Neill、Kun Zhang

  DOI：10.2147/idr.s176390

  日期：——

  BACKGROUND Fusidic acid (FA) (WU-FA-00) is the only commercially available antimicrobial from the fusidane family that has a narrow spectrum of activity against Gram-positive bacteria. METHODS Herein, the hydrogenation derivative (WU-FA-01) of FA was prepared and both compounds were examined against a panel of six bacterial strains. In addition, their anti-inflammatory properties were evaluated using

  背景技术夫西地酸(FA)(WU-FA-00)是夫西地烷家族中唯一可商购获得的对革兰氏阳性菌具有窄谱活性的抗微生物剂。方法 在此，制备了 FA 的氢化衍生物 (WU-FA-01)，并针对一组六种细菌菌株对两种化合物进行了检测。此外，使用 12-O-tetradecanoylphorboL-13-acetate (TPA) 诱导的小鼠耳水肿模型评估了它们的抗炎特性。结果 抗菌测定的结果表明，WU-FA-00 和 WU-FA-01 对革兰氏阳性菌株均表现出高水平的抗菌活性。此外，进行了杀灭动力学研究，结果与最低抑菌浓度和最低杀菌浓度结果一致。我们还证明了 WU-FA-00 和 WU-FA-01 的局部应用以剂量依赖性方式有效地减少了 TPA 诱导的耳水肿。这种抑制作用与抑制 TPA 诱导的促炎细胞因子 IL-1β、TNF-α 和 COX-2 上调有关。WU-FA-01 在 TPA 诱导的小鼠耳模型中显着抑制
• The structure of fusidic acid
  作者：W.O. Godtfredsen、S. Vangedal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99267-1

  日期：1962.1
• Transformation of fusidic acid into adrenocortical hormone analogues containing the fusidane framework
  作者：W. O. Godtfredsen、W. von Daehne、S. Vangedal

  DOI：10.1039/c19660000638

  日期：——