tetraphenylbismuth trifluoroacetate | 83566-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetraphenylbismuth trifluoroacetate
• 英文别名: Trifluoroacetic acid--tetraphenyl-lambda~5~-bismuthanyl；tetraphenyl-(2,2,2-trifluoroacetyl)oxybismuth
• CAS: 83566-43-2
• 化学式: C₂₆H₂₀BiF₃O₂
• 分子量: 630.419
• InChiKey: JELAQNZOHAPCML-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraphenylbismuth trifluoroacetate 反应 0.5h， 生成 三氟乙酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Finet, Jean-Pierre; Motherwell, William B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 251 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  pentaphenylbismuth 、 三氟乙酸 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到tetraphenylbismuth trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  四氟三氟苯基铋：一种新的区域选择性芳基醚形成试剂

  摘要：

  Tetraphenylbismuth三氟乙酸盐为芳基-氧键的选择性形成一种有用的新的试剂，并在其反应性补充了其它Bi的行为v芳基化剂。

  DOI：

  10.1039/c39810000503
• 作为试剂：
  描述：

  新戊醇 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 tetraphenylbismuth trifluoroacetate 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以83%的产率得到特戊醛
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Finet, Jean-Pierre; Motherwell, William B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 251 - 260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents. Part 8. Phenylation and oxidation of alcohols by tetraphenylbismuth esters
  作者：Derek H. R. Barton、Jean-Pierre Finet、William B. Motherwell、Clotilde Pichon

  DOI：10.1039/p19870000251

  日期：——

  Tetraphenylbismuth trifluoroacetate under neutral or slightly acidic conditions O-phenylates primary alcohols in reasonable (65–75%) yield, but gives only moderate yields with secondary alcohols and no O-phenylation with tertiary alcohols. An SN2 type mechanism is proposed with attack of oxygen on aryl carbon. In contrast, the reaction of BiV reagents with alcohols under basic conditions gives, exclusively

  下中性或微酸性条件Tetraphenylbismuth三氟ö -phenylates在合理（65-75％）产率的伯醇，但只给出中等产率与仲醇和没有ö -phenylation与叔醇。提出了一种S N 2型机理，其中氧攻击芳基碳。相反，在碱性条件下，Bi V试剂与醇的反应通常仅以苯作为离去基团进行氧化。使用核磁共振光谱已通过几种不同方式证明了具有铋-氧键的Bi V中间体的存在。因此，醇与Bi V试剂的反应与相应的与酚的反应平行。
• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Neerja Yadav-Bhatnagar、Jean-Pierre Finet、Jamal Khamsi、William B. Motherwell、Stephen P. Stanforth

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89960-9

  日期：1987.1

  the substituents on the phenol on the regiochemtstry of the arylation reactions with Ph3BiCl2 and other bismuth reagents has been studied. -Phenylation occurs with phenols substituted with electron-withdrawing groups. Electron-donating substituted phenols undergo -phenylation. Oxidative dimerisation has been observed with 2,6-dialkyl phenols.

  研究了取代基对苯酚对Ph 3 BiCl 2和其他铋试剂的芳基化反应的区域化学的影响。-苯酚被吸电子基团取代的酚发生。给电子的取代酚进行-苯基化。已经观察到用2，6-二烷基苯酚的氧化二聚作用。
• Regiospecific arlation by acid/base controlled reactions of tetraphenylbismuth esters
  作者：Derek H.R. Barton、Brigitte Charpiot、William B. Motherwell

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87616-9

  日期：1982.1

  Tetraphenylbismuth V reagents react with enolic sytems under acidic or basic conditions to give predictably different intermediates; these fragment with variable, but anticipated, regioselectivity.

  四苯基铋V试剂在酸性或碱性条件下与烯醇体系反应生成可预测的不同中间体。这些片段具有可变的但预期的区域选择性。
• Direct observation and chemistry of biradicals from photochemical decarbonylation of .alpha.-perphenylated cycloalkanones
  作者：D. H. R. Barton、B. Charpiot、Keith U. Ingold、L. J. Johnston、W. B. Motherwell、J. C. Scaiano、S. Stanforth

  DOI：10.1021/ja00298a034

  日期：1985.6

  Chimie des diradicaux formes par la photolyse de la tetraphenyl-2,2,6,6 cyclohexanone et de la tetraphenyl-2,2,4,4 cyclopentanone

  Chimie des diradicaux formes par la photolyse de la tetraphenyl-2,2,6,6 cyclohexanone et de la tetraphenyl-2,2,4,4 cyclopentanone
• Barton, Derek H. R.; Blazejewski, Jean-Claude; Charpiot, Brigitte, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2667 - 2676
  作者：Barton, Derek H. R.、Blazejewski, Jean-Claude、Charpiot, Brigitte、Finet, Jean-Pierre、Motherwell, William B.、et al.

  DOI：——

  日期：——