Carbonic acid tert-butyl ester (S)-1-[(R)-2-((4R,5S)-5-hydroxy-6-oxo-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methoxy-1,1-dimethyl-ethyl]-allyl ester | 653568-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: Carbonic acid tert-butyl ester (S)-1-[(R)-2-((4R,5S)-5-hydroxy-6-oxo-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methoxy-1,1-dimethyl-ethyl]-allyl ester
• CAS: 653568-56-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₈
• 分子量: 360.405
• InChiKey: UNUBNYFSCGWWAL-RVMXOQNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbonic acid tert-butyl ester (S)-1-[(R)-2-((4R,5S)-5-hydroxy-6-oxo-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methoxy-1,1-dimethyl-ethyl]-allyl ester 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Carbonic acid tert-butyl ester (S)-1-[(R)-2-((4R,5R)-5-hydroxy-6-oxo-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methoxy-1,1-dimethyl-ethyl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid tert-butyl ester (S)-1-[(R)-2-methoxy-1,1-dimethyl-2-((R)-6-oxo-[1,3]dioxan-4-yl)-ethyl]-allyl ester 在 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Carbonic acid tert-butyl ester (S)-1-[(R)-2-((4R,5S)-5-hydroxy-6-oxo-[1,3]dioxan-4-yl)-2-methoxy-1,1-dimethyl-ethyl]-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Mycalamide A 的正式合成

  摘要：

  为 (-)-mycalamide A 的有效形式合成开发了新策略。左侧 (-)-7-苯甲酰哌啶酸由 (2S,3S)-2,3-环氧丁烷合成。主要特征包括高度区域选择性的 Ru 催化的烯烃-炔烃偶联反应和控制具有挑战性的 C(7) 立体中心的新方法。右侧由 (R)-泛内酯合成。复杂的三氧十氢萘核心由两个 Pd(0) 催化的 O-pi-烯丙基环化构成。第一个是化学选择性的，而第二个是高度非对映选择性的。完成 (-)-mycalamide A 的全合成需要三个额外的步骤。

  DOI：

  10.1021/ja038787r