(1,1-difluoro-1-iodopropan-2-yl)benzene | 1422039-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-difluoro-1-iodopropan-2-yl)benzene
• 英文别名: (2,2-difluoro-2-iodo-1-methylethyl)benzene
• CAS: 1422039-06-2
• 化学式: C₉H₉F₂I
• 分子量: 282.072
• InChiKey: IFKXZKVNXJCVFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-difluoro-1-iodopropan-2-yl)benzene 、 丙烯腈 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到4,4-difluoro-5-phenylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  缺电子烯烃的可见光介导的二氟烷基化。

  摘要：

  描述了一种方法，该方法使用由蓝光辐射介导的1，1-二氟碘化物来还原电子不足的烯烃的二氟烷基化。该反应包括在双键处自由基加成1，1-二氟自由基，然后从氰基硼氢化钠转移氢原子。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.139
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴甲基三甲基硅烷 、 bromozinc(1+),ethylbenzene 在 sodium acetate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.17h， 以93%的产率得到(1,1-difluoro-1-iodopropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氟卡宾与有机锌试剂的反应

  摘要：

  已经描述了二氟卡宾与苄基和烷基锌卤化物的反应导致氟化的有机锌物质的反应。生成的α-二氟有机锌试剂在溶液中相当稳定，可以用外部亲电试剂（碘，溴，质子）淬灭，得到含有CF 2片段的化合物。

  DOI：

  10.1021/ol400122k

文献信息

• Interaction of <i>gem</i> -Difluorinated Iodides with Silyl Enol Ethers Mediated by Photoredox Catalysis
  作者：Grigory N. Chernov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/adsc.201700423

  日期：2017.9.4

  A method for the synthesis of β,β‐difluorinated ketones by coupling of α,α‐difluorinated iodides with silyl enol ethers is described. The reaction is performed in the presence of iridium(III) photocatalysts under the irradiation with 400 nm light emitting diodes.

  描述了一种通过将α，α-二氟代碘化物与甲硅烷基烯醇醚偶联来合成β，β-二氟代酮的方法。该反应在铱（III）光催化剂的存在下，在400nm发光二极管的照射下进行。
• Photoredox Fluoroalkylation of Arylidene and Alkylidene Amidrazones
  作者：Vyacheslav I. Supranovich、Grigory N. Chernov、Vitalij V. Levin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.201901672

  日期：2020.1.23

  Fluoroalkylation of the C–H bond of azomethine compounds obtained from condensation of aldehydes and N‐methylpyrrolidinone‐derived amidrazones is described.

  描述了通过醛与N-甲基吡咯烷酮衍生的酰胺基缩合反应得到的甲亚胺化合物的C–H键的氟烷基化。
• Photoredox Activation of Organozinc Reagents: Barbier-Type Reaction of Alkyl Halides with α-(Trifluoromethyl)styrenes
  作者：Anton A. Gladkov、Grigory N. Chernov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03917

  日期：2021.12.17

  Organozinc reagents may be activated under blue light irradiation using an organic photocatalyst to generate alkyl radicals. The radicals are trapped by α-(trifluoromethyl)styrenes leading to gem-difluorinated products after elimination of fluoride. The reaction can be conveniently performed under Barbier conditions starting from organic iodides and bromides and elemental zinc.

  有机锌试剂可以在蓝光照射下使用有机光催化剂活化以产生烷基自由基。自由基被 α-（三氟甲基）苯乙烯捕获，在消除氟化物后产生宝石二氟化产物。从有机碘化物和溴化物以及元素锌开始，该反应可以在巴比耶条件下方便地进行。