5-(3,17-dihydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17α-yl)-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 24193-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-(3,17-dihydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17α-yl)-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 5-((8R,9S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)isoxazole-3-carboxylate；17α-<3-Aethoxycarbonyl-isoxyzolyl-(5)>-oestratrien-<1.3.5-(10)>-diol-(3.17β)
• CAS: 24193-72-4
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅
• 分子量: 411.498
• InChiKey: GWBXUICUGKZKJU-PNAGDUFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.79
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔雌醇 、 甘氨酸乙酯盐酸盐 在 亚硝酸特丁酯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 碳酸氢钠 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到5-(3,17-dihydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17α-yl)-isoxazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  将胺氧化成腈氧化物：一种胺氧化及其在直接构建异恶唑和异恶唑啉中的应用

  摘要：

  描述了可商购的胺和亚硝酸叔丁酯与炔或烯烃的容易的氧化性杂环化，其导致异恶唑或异恶唑啉。在这种环化过程中使用了前所未有的将胺直接氧化为一氧化氮的策略。该反应是高效的，区域特异性的，操作简单的，温和的，并且耐受多种官能团。对照实验为这种新型的氧化环化反应提供了一种一氧化氮中间体机制。此外，实现了对生物活性分子骨架的合成应用和药物的后期修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02281

文献信息

• Laurent,H.; Schulz,G., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3324 - 3332
  作者：Laurent,H.、Schulz,G.

  DOI：——

  日期：——