(E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoxaline | 19904-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoxaline
• 英文别名: 2-[2-(3,4-Dimethoxyphenyl)vinyl]quinoxaline；2-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]quinoxaline
• CAS: 19904-36-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: FNOLUOKAPMSWQC-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoxaline 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-(3,4-Dimethoxystyryl)-chinoxalin
  参考文献：
  名称：

  溶液中2-（3,4-二甲氧基苯乙烯基）喹喔啉的区域选择性[2 + 2]光环加成反应†

  摘要：

  在此，描述了在乙腈溶液中的（E）-2-（3,4-二甲氧基苯乙烯基）-喹喔啉（1）的两个分子之间的[2 + 2]光环加成，以形成11种可能的异构体中的仅一种环丁烷异构体。观察到的光环加成反应是可逆的；因此，所研究的光环加成反应可以被认为是光可逆的光致变色过程。从（E）-2-（3,4-二甲氧基苯乙烯基）喹喔啉（1）结构中除去两个甲氧基基团产生化合物2，其仅参与光异构化反应。1中的喹喔啉残基变为喹啉导致形成化合物3，这表明通过形成一个新的C–N键可以进行区域选择性氧化电环转化。

  DOI：

  10.1039/c9pp00028c
• 作为产物：
  描述：

  喹喔啉 在 Fmoc-L-缬氨酸 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 氯化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的喹喔啉N-氧化物的CH-H烯基化反应，由单氮原子保护的氨基酸实现

  摘要：

  喹喔啉N-氧化物的有效烯基化是通过Pd催化的CH-H活化，并借助单N-保护的氨基酸来实现的。2-苯乙烯基喹喔啉-N-氧化物的进一步脱氧产生相应的苯乙烯基喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.05.054

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Malononitrile-activated synthesis and anti-cholinesterase activity of styrylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Sheena Mahajan、Nancy Slathia、Vijay K. Nuthakki、Sandip B. Bharate、Kamal K. Kapoor

  DOI：10.1039/d0ra02816a

  日期：——

  Herein, we report a base-free malononitrile activated condensation of 3-methylquinoxaline-2(1H)-one (3MQ) 1 with aryl aldehydes 3a–3ad for synthesis of styrylquinoxalin-2(1H)-ones (SQs) 4a–4ad with excellent yields. In this reaction, malononitrile activates the aldehyde via Knoevenagel condensation towards reaction with 3MQ 1 and gets liberated during the course of reaction to yield the desired SQs

  在此，我们报告了 3-甲基喹喔啉-2(1 H )-one (3MQ) 1与芳基醛3a–3ad的无碱基丙二腈活化缩合，用于合成 styrylquinoxalin-2( 1 H )-one (SQs ) 4a– 4ad具有出色的产量。在该反应中，丙二腈通过Knoevenagel 缩合激活醛，使其与 3MQ 1反应，并在反应过程中释放出来，产生所需的 SQs 4a-4ad。评估 SQ 的体外胆碱酯酶抑制和4n发现显示出混合类型的 AChE 抑制，这得到了分子建模研究的支持。这项研究导致发现了一种新的胆碱酯酶抑制化学型，这可能有助于寻找治疗阿尔茨海默病的方法。
• Palladium-catalyzed C–H alkenylation of quinoxaline N-oxide enabled by a mono-N-protected amino acid
  作者：Márcia Silvana Freire Franco、Murilo Helder de Paula、Paulina Cecylia Glowacka、Fernando Fumagalli、Giuliano Cesar Clososki、Flavio da Silva Emery

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.054

  日期：2018.6

  The efficient alkenylation of quinoxaline N-oxide was achieved via Pd-catalyzed C–H activation, using the assistance of a mono-N-protected amino acid. Further deoxygenation of the 2-styrylquinoxaline-N-oxides yielded the corresponding styrylquinoxaline derivatives.

  喹喔啉N-氧化物的有效烯基化是通过Pd催化的CH-H活化，并借助单N-保护的氨基酸来实现的。2-苯乙烯基喹喔啉-N-氧化物的进一步脱氧产生相应的苯乙烯基喹喔啉衍生物。
• The regioselective [2 + 2] photocycloaddition reaction of 2-(3,4-dimethoxystyryl)quinoxaline in solution
  作者：Olga A. Fedorova、Alina E. Saifutiarova、Elena N. Gulakova、Elena O. Guskova、Tseimur M. Aliyeu、Nikolai E. Shepel、Yuri V. Fedorov

  DOI：10.1039/c9pp00028c

  日期：2019.9

  Herein, the [2 + 2] photocycloaddition between two molecules of (E)-2-(3,4-dimethoxystyryl)-quinoxaline (1) in an acetonitrile solution to form only one cyclobutane isomer out of eleven possible isomers is described. The observed photocycloaddition reaction is reversible; thus, the studied photocycloaddition reaction can be considered as a photoreversible photochromic process. The removal of two methoxy

  在此，描述了在乙腈溶液中的（E）-2-（3,4-二甲氧基苯乙烯基）-喹喔啉（1）的两个分子之间的[2 + 2]光环加成，以形成11种可能的异构体中的仅一种环丁烷异构体。观察到的光环加成反应是可逆的；因此，所研究的光环加成反应可以被认为是光可逆的光致变色过程。从（E）-2-（3,4-二甲氧基苯乙烯基）喹喔啉（1）结构中除去两个甲氧基基团产生化合物2，其仅参与光异构化反应。1中的喹喔啉残基变为喹啉导致形成化合物3，这表明通过形成一个新的C–N键可以进行区域选择性氧化电环转化。