4-(diethoxyboryl)cumene | 476156-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(diethoxyboryl)cumene
• 英文别名: Boronic acid, (4-(1-methylethyl)phenyl)-, diethyl ester；diethoxy-(4-propan-2-ylphenyl)borane
• CAS: 476156-89-5
• 化学式: C₁₃H₂₁BO₂
• 分子量: 220.12
• InChiKey: WIBYLJHVYSXTRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频哪醇 、 4-(diethoxyboryl)cumene 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以59%的产率得到4-异丙基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  通过高选择性聚合物改性反应制备有机硼酸酯聚合物的新途径

  摘要：

  我们已经开发了一种高效的新方法，可将路易斯酸性硼中心引入有机聚合物的侧链。我们的方法涉及三个步骤：（i）功能性单体4-三甲基硅烷基苯乙烯（S - Si）的受控聚合，（ii）聚（4-三甲基硅烷基苯乙烯）（PS - Si）与BBr 3的甲硅烷基交换为生成反应性聚合物聚（4-二溴硼基苯乙烯）（PS - BBr），以及（iii）通过与亲核试剂的取代基交换反应微调各个硼中心的路易斯酸度。治疗PS -的BBr用乙氧基三甲基硅烷和THF分别制得适度的路易斯酸性聚（芳基硼酸酯）s PS - BOR（R = Et，4-溴丁基）。PS - BOR中的烷氧基已与频哪醇交换形成了空气稳定的聚合物PS - BPin（Pin =频哪醇）。用2-噻吩基三甲基锡和五氟苯基铜分别处理PS - BBr可得到定义明确的高度路易斯酸性三芳基硼烷聚合物PS - BTh和PS - BPf（Th ＝ 2-噻吩基，Pf ＝ 2,3,4,5

  DOI：

  10.1021/ma035880r
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙烯 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(diethoxyboryl)cumene
  参考文献：
  名称：

  定义明确的含硼聚合路易斯酸

  摘要：

  报道了通过甲硅烷基化聚合物的硼酸化来制备定义明确的聚合路易斯酸的一般新途径。通过 4-(三甲基甲硅烷基)苯乙烯的原子转移自由基聚合 (ATRP) 获得具有可控分子量和低多分散性 (PDI < 1.15) 的三甲基甲硅烷基化聚苯乙烯 (PS-Si)。使用 BBr3 对功能性聚合物 PS-Si 进行定量硼酸化，得到聚（4-二溴硼基苯乙烯）（PS-B），这是一种新型的可溶性含硼聚合路易斯酸。PS-B 很容易与亲核试剂反应，亲核试剂是一系列具有可变路易斯酸度的硼中心的新聚合物的前体。PS-B 与 Cu(C6F5) 反应得到高路易斯酸性聚合物聚[4-双（五氟苯基）硼基苯乙烯]，这是三（五氟苯基）硼烷的第一个聚合物类似物。

  DOI：

  10.1021/ja020773i