4-甲基亚硝基苯,反式二聚体 | 82860-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基亚硝基苯,反式二聚体
• 英文名称: Diazene, bis(4-methylphenyl)-, 1,2-dioxide
• 英文别名: 4-Methylnitrosobenzene, trans dimer；(E)-di-p-tolyl-diazene N,N'-dioxide；(E)-Di-p-tolyl-diazen-N,N'-dioxid；p-Nitroso-toluol-Dimer；1-methyl-4-nitroso-benzene (E)-dimer
• CAS: 82860-27-3；82860-29-5；109497-10-1
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: WTQFWRKYDKKDGE-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.1±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基亚硝基苯,反式二聚体 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 对硝基甲苯
  参考文献：
  名称：

  Azoulay, Michel; Fischer, Ernst, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 637 - 642

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基甲苯 反应 0.22h， 生成 4-甲基亚硝基苯,反式二聚体
  参考文献：
  名称：

  亚硝基苯二聚化作为研究固态反应机理的模型系统

  摘要：

  通过使用对位取代的亚硝基苯作为模型化合物，研究了固态亚硝基化合物的热二聚作用。在FT-IR光谱动力学，时间分辨粉末衍射和低温X射线结构测定的基础上，提出了一种包括拓扑化学反应轨迹和相转移相互作用的机理。根据基于Avrami模型分析的动力学曲线形状，发现相转移可能是由对位取代的亚硝基苯与偶氮二氧化物的二聚反应触发的，而二聚反应又可能是由不同的填充因子引起的，例如起始亚硝基单体晶体无序。由于所代表的模型可以扩展到广泛的化合物系列，

  DOI：

  10.1021/jo049537b

文献信息

• Oxidation of aromatic amines with hydrogen peroxide catalyzed by cetylpyridinium heteropolyoxometalates
  作者：Sigeki Sakaue、Takashi Tsubakino、Yutaka Nishiyama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/jo00066a012

  日期：1993.7

  Various substituted anilines 1 were selectively converted into the corresponding nitrosobenzenes 2 or nitrobenzenes 3 by oxidation with aqueous hydrogen peroxide catalyzed by heteropolyoxometalates. The oxidations of anilines 1 with 35% H2O2 catalyzed by peroxotungstophosphate (PCWP) at room temperature in chloroform under two-phase conditions afforded nitrosobenzenes 2 with high selectivity. When the same reactions were carried out at higher temperature (e.g., refluxing chloroform), nitrobenzenes 3 were obtained in good yields. The oxidation of aniline (1a) with dilute H2O2 catalyzed by PCWP (2 wt %) in an aqueous medium produced azoxybenzene (4a) with high selectivity. Phenylazoxyalkanes 7 were prepared by the first direct cooxidation of la in the presence of primary aliphatic amines 6. For example, the oxidation of a 1:2 mixture of 1a and hexylamine (6b) with 35 % H2O2 (6 equiv) in the presence of PCWP produced phenylazoxyhexane (7b) (51 %) along with a small amount of 4a (8 %). The reaction path for the conversion of anilines to azoxy-, nitroso-, and nitrobenzenes is described.