N-cholyl-β-alanine | 19651-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-cholyl-β-alanine
• 英文别名: 2-[(3α,7α,12α-trihydroxy-24-oxo-5β-cholan-24-yl)amino]ethanecarboxylic acid；3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholanic acid-24-glycine；GCA；glycocholic acid；3-((4R)-4-((3R,5S,7R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)propanoic acid；N-(3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-oyl)-β-alanin；β-alanocholic acid；β-Alanocholsaeure；3-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 19651-45-7
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₆
• 分子量: 479.657
• InChiKey: DOWQFIQNMNYECP-ZNLOGFMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cholyl-β-alanine 在 sodium pyruvate 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用红球菌中的12α-羟基类固醇脱氢酶高效合成12-氧代去氧胆酸

  摘要：

  12α-羟基类固醇脱氢酶（12α-HSDH）具有将廉价且容易获得的胆酸（CA）转化为12-氧代脱氧胆酸（12-氧代-CDCA）的潜力，12-氧代脱氧胆酸是化学胆酸合成治疗性胆汁酸熊去氧胆酸的关键前体UDCA）。在这项工作中，天然烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD +） -依赖性12α羟基类固醇脱氢酶（器Rr从12α-HSDH）赤红球菌使用结构引导的基因组开采（SSGM）的方式被确定，其基于辅因子的结构口袋和保守的烟酰胺辅因子结合基序比对。RR 12α-HSDH是异源过表达在大肠杆菌BL21（DE3），纯化和表征。纯净的RR 12α-HSDH显示出290毫克ü高氧化活性-1蛋白朝向CA，与催化效率（ķ猫/ ķ中号的5.10×10）3 毫米-1 小号-1。在制备型生物转化（100 mL）中，CA（200 mM，80 g L -1）在1小时内有效转化为12-oxo-CDCA，分离产率为85％，时空产率（STY）高达至1632g

  DOI：

  10.1002/adsc.201900849
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4R)-4-((3R,5S,7R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanamido)propanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87%的产率得到N-cholyl-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Novel liver-specific cholic acid-cytarabine conjugates with potent antitumor activities: Synthesis and biological characterization

  摘要：

  阿糖胞苷是一种治疗急性髓性白血病的高效抗癌药物，但其血浆半衰期较短，并能迅速脱氨为非活性代谢物。本研究旨在设计和合成新型胆酸-卡他滨共轭物，以改善其药代动力学参数。采用高效液相色谱法研究了新型胆酸-卡他拉宾共轭物在模拟胃液、肠液、小鼠血液和肝匀浆中的体外稳定性。采用 LC/MS 方法检测了共轭物在雄性 Sprague-Dawley 大鼠体内的门腔样本，采用 LC/MS 方法检测了共轭物在雄性昆明小鼠体内的分布。采用 MTT 法检测了 HL60 细胞的抗肿瘤活性。设计并合成了具有四种不同连接体的胆酸-卡他滨化合物。所有四种胆酸-阿糖胞苷共轭物在与模拟胃液、肠液、小鼠血液和肝匀浆培养时都能释放阿糖胞苷。共轭物 6、12 和 16 出现在门静脉样本中，而共轭物 7 则未检测到。与阿糖胞苷相比，共轭物 6 和 16 在靶向肝脏方面表现出高度特异性（肝脏靶向指数分别为 34.9 和 16.3）和良好的体内吸收性。在对阿糖胞苷敏感的 HL60 细胞中，共轭物 6、12 和 16 仍具有很强的抗肿瘤活性。我们获得了三种新型胆酸-阿糖胞苷共轭物，它们具有良好的肝脏靶向性和吸收性。未来需要进一步优化这些共轭物。

  DOI：

  10.1038/aps.2011.7

文献信息

• Reducing Risk of Contracting Clostridium-Difficile Associated Disease
  申请人：The Regents of the Nevada System of Higher Education on behalf of the University of Neveda

  公开号：US20140045808A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  A method of treating a patient to reduce risk of developing Clostridium difficile -associated disease or reducing existing Clostridium difficile -associated disease in a mammalian subject involves administering to a mammalian subject an effective amount of a germination-inhibiting compound derived from taurocholate. Novel compounds of this class are also provided.

  治疗患者以减少发生梭菌类难辨梭菌相关疾病的风险或减少哺乳动物主体中已存在的梭菌类难辨梭菌相关疾病的方法涉及向哺乳动物主体投入源自牛磺胆酸的抑制萌发化合物的有效量。此类新颖化合物也提供。
• Synthesis and spectroscopic analysis of modified bile salts
  作者：Annie M. Ballatore、Carl F. Beckner、Richard M. Caprioli、Neville E. Hoffman、Joachim G. Liehr

  DOI：10.1016/0039-128x(83)90007-7

  日期：1983.2

  intensity molecular ions. The purity of the products and their molecular weights were checked by a novel ionization technique in mass spectrometry, fast atom bombardment (FAB) mass spectrometry. FAB spectra were obtained from underivatized bile salts. The spectra were characterized by ions formed by attachment of a proton or an alkali ion to the bile salt to give intense M+H, M+Na, or M+K ions, which then

  为了研究体内肝胆汁酸的转运，合成了一系列修饰的胆汁盐。由胆酸，氯甲酸乙酯和相应的氨基酸制备L-亮氨酸，L-丙氨酸，D-丙氨酸，β-丙氨酸，L-脯氨酸和γ-氨基丁酸的N-胆酰基衍生物。产物的结构分析主要通过甲酯/乙酸酯衍生物的电子冲击质谱法（20eV）进行。在所有EI光谱中，较低质量区域中的碎片包括酰胺键附近的McLafferty重排离子（β裂解）和γ裂解的产物离子。在质量较高的区域，碎片化的特征是从低强度分子离子中连续去除乙烯酮和/或乙酸。通过质谱中的新型电离技术，快速原子轰击（FAB）质谱法检查了产物的纯度及其分子量。FAB光谱从未衍生的胆汁盐获得。光谱的特征是通过将质子或碱金属离子附着在胆汁盐上形成离子，从而产生强烈的M + H，M + Na或M + K离子，然后显示出很少的碎片。
• Scroll composite having amphiphilic substance inside and method for preparation of the same
  申请人：INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION HANYANG UNIVERSITY

  公开号：US11247904B2

  公开（公告）日：2022-02-15

  Provided are a scroll preparing method using a two-dimensional material and a scroll prepared thereby. The scroll preparing method comprises preparing a two-dimensional material. The two-dimensional material is scrolled by providing an amphiphilic substance having a hydrophilic portion and a hydrophobic portion on the two-dimensional material. As a result, a scroll composite including the amphiphilic substance disposed inside a scroll structure is formed.

  本文提供了一种使用二维材料制备卷轴的方法以及由此制备的卷轴。卷轴制备方法包括制备二维材料。通过在二维材料上提供具有亲水部分和疏水部分的两亲物质，将二维材料制成卷轴。这样就形成了一种卷轴复合材料，其中包括置于卷轴结构内部的亲水性物质。
• Takeda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1952, vol. 72, p. 1212
  作者：Takeda et al.

  DOI：——

  日期：——
• SCROLL COMPOSITE HAVING AMPHIPHILIC SUBSTANCE INSIDE AND METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME
  申请人：INDUSTRY-UNIVERSITY COOPERATION FOUNDATION HANYANG UNIVERSITY

  公开号：US20160355401A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Provided are a scroll preparing method using a two-dimensional material and a scroll prepared thereby. The scroll preparing method comprises preparing a two-dimensional material. The two-dimensional material is scrolled by providing an amphiphilic substance having a hydrophilic portion and a hydrophobic portion on the two-dimensional material. As a result, a scroll composite including the amphiphilic substance disposed inside a scroll structure is formed.