4-苯基-3,4,5,6,7,8-四氢喹唑啉-2(1H)-硫酮] | 65331-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-苯基-3,4,5,6,7,8-四氢喹唑啉-2(1H)-硫酮]
• 英文名称: 3,4,5,6,7,8-hexahydro-4-phenylquinazoline-2-thione
• 英文别名: 4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2(1H)-quinazolinethione；(±)-4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione；4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-2(1H)-thione；4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione；4-phenyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-quinazoline-2-thione
• CAS: 65331-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂S
• mdl: MFCD01103814
• 分子量: 244.36
• InChiKey: LQBGWDJYLPXCMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-224 °C
• 沸点：
  390.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯基-3,4,5,6,7,8-四氢喹唑啉-2(1H)-硫酮] 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-[1-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-5-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Sharma, Rita; Kumar, Sudhir; Pujari, H K, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 4, p. 425 - 426

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-苯基-3,4,5,6,7,8-四氢喹唑啉-2(1H)-硫酮]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Some New C-Aminomethylation of 5H-5-Aryl-6,7,8,9-tetrahydrothiazolo[2,3-b]quinazolin-3(2H)-one and 6H-6-Aryl-2,3,7,8,9,10-hexahydrothiazino[2,3-b]quinazolin-4(3H)-one

  摘要：

  5H-5-芳基-6,7,8,9-四氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-3(2H)-酮和 6H-6-芳基-2,3,7,8,9,10-六氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-4(3H)-酮的合成，4-芳基-3,4,5,6,7,8-六氢喹唑啉-2-硫酮与氯乙酸甲酯和 b-溴丙酸乙酯的反应。在乙醇、甲醛水溶液和不同的仲胺中，5H-5-芳基-6,7,8,9-四氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-3(2H)-酮和 6H-6-芳基-2,3,7,8,9,10-六氢噻唑并[2,3-b]喹唑啉-4(3H)-酮的曼尼希反应均产生了单一产物 C-曼尼希碱。根据分析光谱数据，对获得的 C-Mannich 碱（化合物 VIII 和 X）进行了表征。对这些 C-Mannich 碱进行了抗菌、抗真菌、抗炎和镇痛活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2016.19939

文献信息

• Synthesis of New Pyrimidine, Quinazoline and Diazatricyclo Derivatives by Multicomponent Reaction and Evaluation of Their Biological Activity
  作者：Akbar Mobinikhaledi、Naser Foroughifar、Tahere Mosleh、Ahmad Hamta

  DOI：10.1080/10426507.2011.645175

  日期：2012.6

  Abstract A series of new pyrimidine and quinazoline derivatives was synthesized by a Biginelli-like reaction of urea/thiourea, aldehyde, and ketone in the presence of hydrochloric acid as a catalyst. In a similar way, some novel diazatricyclo derivatives were obtained via a Biginelli-like reaction followed by an intramolecular Michael-type addition. The yields of products were reasonable after recrystallization

  摘要 以尿素/硫脲、醛、酮为原料，以盐酸为催化剂，通过类Biginelli反应合成了一系列新的嘧啶和喹唑啉衍生物。以类似的方式，通过类 Biginelli 反应和分子内迈克尔型加成获得了一些新的二氮杂三环衍生物。乙醇重结晶后产物收率合理。所有新合成的化合物均使用 IR 和 NMR（1H 和 13C）光谱和元素分析进行​​表征。研究了这些化合物对金黄色葡萄球菌（RTCC，1885）和大肠杆菌（ATCC，35922）的抗菌活性。补充材料可用于本文。转至出版商的在线版磷、硫、和硅和相关元素查看免费的补充文件。图形概要
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Dihydropyrimidine- 2-Thione Derivatives as Potent Antimicrobial Agents: Experimental and Molecular Docking Approach
  作者：Ehsan Ullah Mughal、Amina Sadiq、Muhammad Hamayun、Muhammad Naveed Zafar、Nighat Fatima、Muhammad Arfat Yameen、Syed Aun Muhammad、Amara Mumtaz、Ishtiaq Ahmed、Tehseen Fatima

  DOI：10.2174/1570180815666180209151516

  日期：2018.9.25

  potential biological activities. Methodology: A series of 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione derivatives have been designed and synthesized in a concise way through condensation of variously substituted chalcones with thiourea in alkaline alcoholic solutions. In order to investigate their biological significance, these compounds were tested for their in vitro antimicrobial potential against various bacterial

  简介：二氢嘧啶骨架代表了重要的一类具有药理活性的含氮杂环化合物。由于具有潜在的生物学活性，具有二氢嘧啶部分的多种分子在药物化学中具有重要作用。 方法：通过在碱性醇溶液中将各种取代的查耳酮与硫脲缩合，以简洁的方式设计和合成了一系列3,4-二氢嘧啶-2（1H）-硫酮衍生物。为了研究它们的生物学意义，测试了这些化合物对各种细菌和真菌菌株的体外抗菌潜力。此外，实验结果得到了分子对接研究的支持。 结果与讨论：用常规光谱技术对新合成的化合物进行了表征。在抗菌活性的情况下，化合物5（40.3±0.44 mm），12和13（近35 mm）对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌表现出最高的抑制区。 （MRSA）细菌菌株与标准药物头孢克肟相比。这些化合物显示出对所有尝试的真菌菌株中等至良好的活性。在对接分析中，发现化合物8（-6.4017 Kcal / mol）和化合物10（-6.1319 Kcal / mol）对青霉素结合蛋白（PDB
• Highly Chemoselective Multicomponent Biginelli-Type Condensations of Cycloalkanones, Urea or Thiourea and Aldehydes
  作者：Yu-lin Zhu、Shen-lin Huang、Yuan-jiang Pan

  DOI：10.1002/ejoc.200400845

  日期：2005.6

  The classical Biginelli reaction is considerably extended by use of cycloalkanones instead of 1,3-dicarbonyl compounds. Use of TMSCl as a Lewis acid allowed one-pot chemoselective multicomponent Biginelli reactions between cycloalkanones, urea or thiourea, and aldehydes. Under similar reaction conditions, thiourea exhibited different behavior to urea, and aliphatic aldehydes showed lower reactivity

  通过使用环烷酮代替 1,3-二羰基化合物，可以大大扩展经典的 Biginelli 反应。使用 TMSCl 作为路易斯酸允许在环烷酮、尿素或硫脲和醛之间进行一锅化学选择性多组分 Biginelli 反应。在相似的反应条件下，硫脲表现出与尿素不同的行为，脂肪醛的反应性低于芳香醛。提出了解释该反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Phucho; Nongpiur; Nongrum, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 3, p. 346 - 350
  作者：Phucho、Nongpiur、Nongrum、Nongkhlaw

  DOI：——

  日期：——
• DEVELOPMENT OF NEW MOLECULAR ENTITIES AS POTENT NON-STEROIDAL NON-ACIDIC ANTI-INFLAMMATORY AGENTS - PART-I: SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED PYRAZOLO-[3, 4-a] THIOZOLO [2', 3'-b] QUINAZOLINES
  作者：Kalyan Chakravarthy Akula、Suresh Tatikonda、Malla Reddy Vanga

  DOI：10.1515/hc.2006.12.5.389

  日期：2006.1