(R)-2-(2-hydroxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile | 220184-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-2-(2-hydroxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile；(2R)-2-(2-hydroxyanilino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 220184-45-2
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: QABNWAVQKTUAEI-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.394±40.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.255±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(2-hydroxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-methoxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Optically active &agr;-aminonitrile and process for producing &agr;-amino acid

  摘要：

  在存在手性锆催化剂的情况下，将醛类化合物与氨基化合物和氰酸氢酯反应，该手性锆催化剂通过将锆烷氧化物与光学活性的联苯醌化合物混合得到。

  公开号：

  US06339159B1
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 苯甲醛 、 2-氨基苯酚 在 ((R)-3,3'-dibromo-1,1'-bi-2-naphtholato){Zr(CN)(N-methylimidazole)((R)-6,6'-dibromo-1,1'-bi-2-naphtholato)}2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-2-(2-hydroxyphenyl)amino-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Optically active &agr;-aminonitrile and process for producing &agr;-amino acid

  摘要：

  在存在手性锆催化剂的情况下，将醛类化合物与氨基化合物和氰酸氢酯反应，该手性锆催化剂通过将锆烷氧化物与光学活性的联苯醌化合物混合得到。

  公开号：

  US06339159B1

文献信息

• Catalytic Asymmetric Strecker Synthesis. Preparation of Enantiomerically Pure α-Amino Acid Derivatives from Aldimines and Tributyltin Cyanide or Achiral Aldehydes, Amines, and Hydrogen Cyanide Using a Chiral Zirconium Catalyst
  作者：Haruro Ishitani、Susumu Komiyama、Yoshiki Hasegawa、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja9935207

  日期：2000.2.1

  Strecker amino acid synthesis starting from achiral aldehydes, amines, and HCN using a chiral zirconium catalyst has also been achieved. The three-component asymmetric process reported here significantly improves upon the original Strecker reaction, and has advantages over previous reactions using unstable imines (Schiff bases) as starting materials. Moreover, high yields and enantioselectivities have

  在新型手性锆催化剂存在下，醛亚胺与氰化三丁基锡 (Bu3SnCN) 的催化对映选择性 Strecker 型反应顺利进行。通过这些反应获得了具有广泛底物通用性的α-氨基腈衍生物合成中的高水平对映选择性。此外，成功地使用氰化氢 (HCN) 代替 Bu3SnCN 作为氰化物源。使用手性锆催化剂从非手性醛、胺和 HCN 开始催化不对称 Strecker 氨基酸合成也已实现。此处报道的三组分不对称过程显着改进了最初的 Strecker 反应，并且比以前使用不稳定亚胺（席夫碱）作为原料的反应具有优势。而且，即使在使用脂肪醛的反应中也获得了高产率和对映选择性，并且可以制备各种类型的α-氨基酸衍生物的两种对映异构体。作为演示来展示...
• Catalytic, Enantioselective Synthesis ofα-Aminonitriles with a Novel Zirconium Catalyst
  作者：Haruro Ishitani、Susumu Komiyama、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981204)37:22<3186::aid-anie3186>3.0.co;2-e

  日期：1998.12.4

  Strecker reactions of aldimines with Bu3 SnCN in the presence of the novel chiral zirconium binuclear catalyst 1 provide α-aminonitriles in good yields and with high enantioselectivities. The reaction can be applied to a wide range of substrates. Since both enantiomers of the chiral sources are readily avaibable, both enantiomers of the α-aminonitriles are easily prepared according to this method.

  在新型手性锆双核催化剂1的存在下，醛亚胺与Bu 3 SnCN的Strecker反应以高收率和高对映选择性提供了α-氨基腈。该反应可应用于多种底物。由于手性来源的两种对映异构体都是容易获得的，因此根据该方法可以容易地制备α-氨基腈的两种对映异构体。L ＝ N-甲基咪唑。
• Montmorillonite-Silica-Graphene oxide composite incorporating with chiral thiourea for the Strecker reaction
  作者：Pratikkumar Lakhani、Chetan K. Modi

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114080

  日期：2024.4

  as-prepared composite demonstrates improved thermal stability compared to neat MMT and GO. It was followed by incorporating chiral thiourea (CTU) scaffold into MMT-silica-GO-based composite to establish chiral MMT-silica-GO-CTU-based heterogeneous system and tested over Strecker reaction, revealing high activity and selectivity. FTIR, Raman spectroscopy, powder X-ray diffraction, SAXS, XPS, BET, SEM, EDAX, and

  本研究成功地将氧化石墨烯（GO）纳米片和二氧化硅嵌入蒙脱石（MMT）夹层中，并将其沉积在其外表面，制成蒙脱石、二氧化硅和氧化石墨烯复合材料（MMT-二氧化硅-GO）。与纯 MMT 和 GO 相比，所制备的复合材料表现出更高的热稳定性。随后将手性硫脲（CTU）支架加入到基于MMT-二氧化硅-GO的复合材料中，建立基于手性MMT-二氧化硅-GO-CTU的异质体系，并通过Strecker反应进行测试，显示出高活性和选择性。使用 FTIR、拉曼光谱、粉末 X 射线衍射、SAXS、XPS、BET、SEM、EDAX 和热重分析来表征样品。这被认为是复合材料组分之间的协同效应，增强了活性位点的接触和催化剂的分散。总体而言，基于手性 MMT-silica-GO-CTU 的异质系统似乎是 Strecker 反应的有希望的候选者。