4-[(4-methoxycarbonylamino-furan-2-carbonyl)-amino]-furan-2-carboxylic acid | 1170719-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 4-[(4-methoxycarbonylamino-furan-2-carbonyl)-amino]-furan-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-(4-((methoxycarbonyl)amino)furan-2-carboxamido)furan-2-carboxylic acid
• CAS: 1170719-65-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₇
• 分子量: 294.221
• InChiKey: FEZOLGLIBBLZEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  131.01
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methoxycarbonylamino-furan-2-carbonyl)-amino]-furan-2-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 以37%的产率得到methyl (5-((5-carbamoylfuran-3-yl)carbamoyl)furan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Proximicin A-C的全合成和新型呋喃基DNA结合剂的合成

  摘要：

  天然存在的聚酰胺的总合成proximicin A-C（3 - 5）已经完成。开发了一种短而有效的迄今未知的4-氨基-2-呋喃羧酸的合成方法。此外，这种独特的杂环γ-氨基酸还用于合成由天然产物衍生的新型AT选择性DNA结合剂，这些结合了Proximicin的结构特征与已知的与DNA结合的天然产物netropsin的结构特征（1）和间他霉素（2）。

  DOI：

  10.1021/ol901003p
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-呋喃-2-甲酸甲酯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 4-[(4-methoxycarbonylamino-furan-2-carbonyl)-amino]-furan-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis and biological evaluation of proximicins A, B and C

  摘要：

  A quick and efficient synthesis and the biological evaluation of promising antitumor-antibiotics proximicins A, B and C are reported. The characteristic repetitive unit of these molecules, the methyl 4-Boc-aminofuran-2-carboxylate 15, was prepared in three synthetic steps in good yield using an optimised copper-catalysed amidation method. The proximicins were evaluated for their antitumor activity using cellular methods. Proximicin B induced apoptosis in both Hodgkin's lymphoma and T-cell leukemia cell lines and proximicin C exhibited significantly high cytotoxicity against glioblastoma and breast carcinoma cells. The proximicins were also screened against Escherichia coli, Enterococcus faecalis and several strains of methicillin-and multidrug-resistant Staphylococcus aureus. Proximicin B showed noteworthy activity against antibiotic-resistant Gram-positive cocci. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.043