3β-acetoxyandrosta-5,16-dien-16-yl trifluoromethanesulfonate | 564469-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxyandrosta-5,16-dien-16-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 564469-34-7
• 化学式: C₂₂H₂₉F₃O₅S
• 分子量: 462.53
• InChiKey: WYWFKMLQZYNQDR-IFYAIALXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxyandrosta-5,16-dien-16-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 16-(4-pyridyl)androsta-5,16-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  作为 17α-羟化酶-C17、20-裂解酶抑制剂的孕烯醇酮和孕酮的 C16 和 C17 取代衍生物：合成和生物学评价

  摘要：

  17α-羟化酶-C17, 20-裂解酶（P450 17, CYP 17）是雄激素生物合成的关键酶，也是治疗前列腺癌的靶点。为了找到这种酶的新抑制剂，合成了几种带有不同部分的化合物，这些部分能够与位于酶活性位点的血红素铁复合。这些部分被引入到孕烯醇酮和孕酮的 16 位。测定它们对人和大鼠 CYP 17 的抑制活性，并与相应的 17 取代化合物的活性进行比较。很明显，16 个取代化合物的活性低于母体化合物：它们是目标酶的中等或较差的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290006
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 (3S,8S,9S,10R,13R,14S)-10,13-dimethyl-16-oxo-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl acetate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到3β-acetoxyandrosta-5,16-dien-16-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  作为 17α-羟化酶-C17、20-裂解酶抑制剂的孕烯醇酮和孕酮的 C16 和 C17 取代衍生物：合成和生物学评价

  摘要：

  17α-羟化酶-C17, 20-裂解酶（P450 17, CYP 17）是雄激素生物合成的关键酶，也是治疗前列腺癌的靶点。为了找到这种酶的新抑制剂，合成了几种带有不同部分的化合物，这些部分能够与位于酶活性位点的血红素铁复合。这些部分被引入到孕烯醇酮和孕酮的 16 位。测定它们对人和大鼠 CYP 17 的抑制活性，并与相应的 17 取代化合物的活性进行比较。很明显，16 个取代化合物的活性低于母体化合物：它们是目标酶的中等或较差的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/ardp.200290006