6-碘-5-硝基水杨醛 | 139277-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 6-碘-5-硝基水杨醛
• 英文名称: 6-hydroxy-2-iodo-3-nitrobenzaldehyde
• CAS: 139277-45-5
• 化学式: C₇H₄INO₄
• 分子量: 293.018
• InChiKey: FXWYNFKUKLQWHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-5-硝基水杨醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-iodo-2-((methyl(4-(triethylsilyl)but-3-yn-1-yl)amino)methyl)-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  分子内Larock吲哚合成制备三环吲哚及其在四氢吡咯并喹啉和Fargesine合成中的应用

  摘要：

  已经开发了通过钯催化的分子内Larock吲哚化过程从取代的2-卤代苯胺中稠合三环吲哚的通用和有效策略。使用这种策略，可以制备许多具有各种环尺寸的3，4-和3，5-稠合的吲哚。该方法的实用性通过已知的四氢吡咯并[4,3,2- de ]喹啉10的合成和Fargesine的第一个全合成来证明。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.108
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 4-吲哚-3-硝基酚 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以34%的产率得到6-碘-5-硝基水杨醛
  参考文献：
  名称：

  New Crown Spirobenzopyrans as Light- and Ion-Responsive Dual-Mode Signal Transducers

  摘要：

  A new class of crown spirobenzopyrans were designed and synthesized. The crown spirobenzopyrans showed thermally irreversible photochromism only in the presence of alkali-metal cations accompanying cation-selective coloring efficiency. Thus, the new crown spirobenzopyrans could transmit information of two different simultaneous stimuli (ion and photon) to changes in their optical properties. The dual-mode signal transducer molecules developed here can be considered to perform ''AND'' gate type signal transduction based on photochromism of artificial receptors. Molecular recognition abilities and photochromic properties of the new crown spirobenzopyrans were characterized by use of NMR and FAB mass spectroscopies.

  DOI：

  10.1021/ja9707668

文献信息

• Intramolecular Larock Indole Synthesis: Preparation of 3,4-Fused Tricyclic Indoles and Total Synthesis of Fargesine
  作者：Dong Shan、Yan Gao、Yanxing Jia

  DOI：10.1002/anie.201300571

  日期：2013.4.26

  Core strength: A new and general strategy for the construction of 3,4‐fused tricyclic indoles, which are the core structure of numerous natural products and bioactive molecules, has been developed. The method involves a one‐step intramolecular Larock indolization and was successfully applied to the first total synthesis of fargesine.

  核心强度：已开发出一种新的通用策略，用于构建3,4-稠合的三环吲哚，这是众多天然产物和生物活性分子的核心结构。该方法涉及一步法分子内Larock吲哚化，并已成功地应用于Fargesine的第一个全合成。
• Short syntheses of the tricyclic indole alkaloids cimitrypazepine and fargesine
  作者：Ganesh Ghimire、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.061

  日期：2016.8

  A short synthetic sequence leading to the tricyclic alkaloids cimitrypazepine and fargesine is reported. An intramolecular Heck reaction and a palladium catalyzed reductive N-heterocyclization are key steps in the synthesis.

  据报道，短合成序列导致了三环生物碱西米帕西平和Fargesine。分子内的Heck反应和钯催化的还原性N-杂环化是合成中的关键步骤。
• Transmission of recognition information to other sites in a molecule: proximity of two remote sites in the spirobenzopyran by recognition of alkali-metal cations
  作者：Masahiko Inouye、Masaru Ueno、Teijiro Kitao

  DOI：10.1021/jo00032a005

  日期：1992.3

  A new spirobenzopyran was synthesized, in which recognition of alkali-metal cations induced a structural change in the molecule accompanying coloration that resulted in a proximity of two remote sites in the molecule.
• NOVEL 5-IODO-6-AMINO-1,2-BENZOPYRONES AND THEIR ANALOGS USEFUL AS CYTOSTATIC AND ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0553248A1

  公开（公告）日：1993-08-04
• US5484951A
  申请人：——

  公开号：US5484951A

  公开（公告）日：1996-01-16