4-n-hexadecyl-2,6-dimethylphenol | 24273-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-n-hexadecyl-2,6-dimethylphenol
• 英文别名: 4-hexadecyl-2,6-dimethylphenol
• CAS: 24273-80-1
• 化学式: C₂₄H₄₂O
• 分子量: 346.597
• InChiKey: WRUZOHSWSVMXSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-n-hexadecyl-2,6-dimethylphenol 、 1-碘己烷 在 四乙基氟化铵水合物 作用下， 生成 n-hexyl 4-n-hexadecyl-2,6-dimethylphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  芳烃重氮盐：缔合胶体界面组成的新探针。1. 基本途径、方法和说明性应用

  摘要：

  两种不同的芳烃重氮盐 z-ArN2+ BF4.>- 与十六烷基三'甲基卤化铵 ((CTA)X; X=Cl Br) 胶束和 10 种含水三组分 (CTA)X 微乳液反应的产物产量醇 (R'OH)，无论是 1· 丁醇 (BuOH) 还是 1-己醇 (HexOH)，都是聚集体界面处卤离子、水和醇亲核试剂的相对数量的“快照”。通过 HPLC 同时测量的芳醚、芳基卤化物和苯酚产物的产量与这些亲核试剂在聚集体界面附近的高浓度一致。每个亲核试剂的界面浓度是根据其各自产物在广泛的 (CTA)X 和 R' 范围内的产率估算的 假设长链（十六烷基）、水不溶性、聚集结合的芳烃重氮离子 16-ArN2+ 对阴离子或中性亲核试剂的选择性与水相比，OH 浓度与短链的选择性相同（甲基），水溶性类似物，l-ArN2+ 对水溶液中的相同亲核试剂。描述了脱重氮反应作为界面探针的适用性以及我们方法中使用的基本假设。芳烃重氮盐的

  DOI：

  10.1021/ja00071a050
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯胺 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 27.0h， 生成 4-n-hexadecyl-2,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  芳烃重氮盐：缔合胶体界面组成的新探针。1. 基本途径、方法和说明性应用

  摘要：

  两种不同的芳烃重氮盐 z-ArN2+ BF4.>- 与十六烷基三'甲基卤化铵 ((CTA)X; X=Cl Br) 胶束和 10 种含水三组分 (CTA)X 微乳液反应的产物产量醇 (R'OH)，无论是 1· 丁醇 (BuOH) 还是 1-己醇 (HexOH)，都是聚集体界面处卤离子、水和醇亲核试剂的相对数量的“快照”。通过 HPLC 同时测量的芳醚、芳基卤化物和苯酚产物的产量与这些亲核试剂在聚集体界面附近的高浓度一致。每个亲核试剂的界面浓度是根据其各自产物在广泛的 (CTA)X 和 R' 范围内的产率估算的 假设长链（十六烷基）、水不溶性、聚集结合的芳烃重氮离子 16-ArN2+ 对阴离子或中性亲核试剂的选择性与水相比，OH 浓度与短链的选择性相同（甲基），水溶性类似物，l-ArN2+ 对水溶液中的相同亲核试剂。描述了脱重氮反应作为界面探针的适用性以及我们方法中使用的基本假设。芳烃重氮盐的

  DOI：

  10.1021/ja00071a050

文献信息

• Specific Ion Pairing and Interfacial Hydration as Controlling Factors in Gemini Micelle Morphology. Chemical Trapping Studies
  作者：Yan Geng、Laurence S. Romsted、Fred Menger

  DOI：10.1021/ja056807e

  日期：2006.1.1

  association colloid interface to date. Br(m) increases and H(2)O(m) decreases as n decreases and the two cationic charges are closer together. The 12-2-12 2Br gemini (the only one of the three geminis known to form threadlike micelles) shows a marked increase in Br(m) (from 2.3 to 3.6 M) and a decrease in H(2)O(m) (from 35 to 17 M) at the exceptionally low surfactant concentration in the vicinity of the

  在含有 1.5-5 mM 具有不同亚甲基间隔长度（12-n-12 2Br，其中 n = 2-4 CH(2) 基团）的三种双十二烷基双阳离子二溴双子表面活性剂的胶束溶液中的化学捕获实验结果给出了定量估计界面溴化物 (Br(m)) 和水 (H(2)O(m)) 的摩尔浓度、自由和配对头基和反离子的分数，以及净头基电荷。这些结果是迄今为止对缔合胶体界面最详细的成分研究之一。Br(m) 增加而 H(2)O(m) 随着 n 的减少而减少，并且两个阳离子电荷靠得更近。12-2-12 2Br gemini（已知形成线状胶束的三个 Geminis 中的唯一一个）显示 Br(m) 显着增加（从 2.3 到 3。6 M) 和 H(2)O(m)（从 35 到 17 M）的减少（从 35 到 17 M），在先前报道的球到棒过渡或第二个 cmc 浓度附近的表面活性剂浓度极低。棒的形成是因为胶束表面的头基-抗衡离子缔合
• “Snap-Shooting” the Interface of AOT Reverse Micelles: Use of Chemical Trapping
  作者：Gollapudi Venkata Srilakshmi、Arabinda Chaudhuri

  DOI：10.1002/1521-3765(20000804)6:15<2847::aid-chem2847>3.0.co;2-q

  日期：2000.8.4

  er reverse micelles has been accomplished. Our results demonstrate that the interfacial concentrations of the sulfosuccinate head-groups in AOT (0.1 M)-2,2,4-trimethylpentane-water reverse micelles are remarkably high (2.75-2.34 M) across the W0 (the molar ratio of water to surfactant) range 12 to 44. However, the interfacial concentrations of water in AOT- 2,2,4-trimethylpentane-water reverse micelles

  在“捕捉” AOT-2,2,4-三甲基戊烷-水反胶束界面区域中水和磺基琥珀酸酯头基的局部摩尔浓度时，已实现了苯基阳离子捕获技术的首次使用。我们的结果表明，在A0（0.1 M）-2,2,2,4-三甲基戊烷-水反胶束中，磺基琥珀酸酯头基的界面浓度在W0（水与水的摩尔比）中非常高（2.75-2.34 M）表面活性剂）的范围在12至44之间。但是，在相同溶液组成范围内，AOT-2,2,4-三甲基戊烷-水反胶束中水的界面浓度（27.9-32.0 M）显着低于本体摩尔浓度水（55.5 M）。
• Molecular Dynamics Simulations of the Initial-State Predict Product Distributions of Dediazoniation of Aryldiazonium in Binary Solvents
  作者：Gustavo N. Cruz、Filipe S. Lima、Luís G. Dias、Omar A. El Seoud、Dominik Horinek、Hernan Chaimovich、Iolanda M. Cuccovia

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01289

  日期：2015.9.4

  The dediazoniation of aryldiazonium salts in mixed solvents proceeds by a borderline SN1 and SN2 pathway, and product distribution should be proportional to the composition of the solvation shell of the carbon attached to the −N2 group (ipso carbon). The rates of dediazoniation of 2,4,6-trimethylbenzenediazonium in water, methanol, ethanol, propanol, and acetonitrile were similar, but measured product

  混合重溶剂中芳基重氮盐的脱重氮作用通过边界线S N 1和S N 2进行，产物分布应与附着在-N 2上的碳的溶剂化壳的成分成比例组（ipso碳）。在水，甲醇，乙醇，丙醇和乙腈中2,4,6-三甲基苯重氮的重氮化反应速率相似，但测得的产物分布明显取决于水/助溶剂混合物的性质。在这里，我们证明了由经典分子动力学模拟计算得出的ipso碳第一溶剂化壳中的溶剂分布等于测得的产物分布。此外，我们表明，无论初始状态的电荷分布如何，即，正电荷是涂抹在分子上还是位于苯基部分上，反应中心周围的溶剂分布都几乎相同。
• Effects of interfacial molarity on salts inducing vesicle-to-micelle transitions in acyl taurines
  作者：Qihan Sun、Yujia Sun、Lijie Sun、Jiani Gong、Yongliang Zhang、Changyao Liu、Li Zhao、Baocai Xu

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123276

  日期：2023.12

  molecules formed vesicles spontaneously in the absence of salts, and some of these vesicles turned into micelles with TAA+ addition. Tertiary amides of SMLT may also absorb protons at the interface and interact with each other by hydrogen bonding. Such hydrogen bonds facilitate the tight packing of surfactant molecules and induce vesicle formation, just like the intermolecular amide-amide hydrogen bonds

  特定离子效应 （SIE） 在工程、化学和生物学中至关重要。N-酰基牛磺酸 （NAT） 天然存在于生物体中，可能具有多种生理功能。然而，与其他带有羧酸盐头基的酰基氨基酸基表面活性剂相比，NAT 上的 SIE 研究很少。在这里，分别通过绿色方法合成了分别带有仲酰胺和叔酰胺的月桂酰牛磺酸钠 （SLT） 和月桂酰牛磺酸甲基钠 （SMLT）。在不同链长的四烷基铵阳离子 （TAA+） 存在下，同时估计 SLT 和 SMLT 聚集体中水、酰胺和磺酸盐基团的界面摩尔浓度。随着盐浓度的增加，界面水摩尔浓度增加，而界面酰胺摩尔浓度在所有情况下均降低。然而，在固定盐浓度下，界面水摩尔浓度随着阳离子疏水性的增加而增加，而界面酰胺键摩尔浓度则遵循相反的顺序。TEM 和 DLS 联合结果表明，大多数 SLT 和 SMLT 分子在无盐的情况下自发形成囊泡，其中一些囊泡在添加 TAA+ 后转化为胶束。SMLT 的叔酰胺也
• Vesicle-to-micelle transition in a double chain quaternary ammonium surfactant system: Interfacial behavior and molecular insights
  作者：Jiani Gong、Yao Song、Yujia Sun、Qihan Sun、Changyao Liu、Jiajing Tan、Li Zhao、Baocai Xu

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.123714

  日期：2024.1

  underscore the prominent role of steric effects arising from the rigidity of the double-chain. These effects become more pronounced at higher CCBr concentrations, leading to looser interfacial packing of surfactant monomers and driving the transition from vesicles to micelles. Interestingly, the breakage of vesicles was not observed when replacing the counterion of CCBr with acetate in CCAc solutions. CT results

  囊泡已成为一种有前景的药物载体，与细胞膜具有良好的相容性，在生物医学应用方面具有巨大的潜力。虽然大多数报道的胶束到囊泡的转变涉及增加表面活性剂或添加剂浓度，但反向囊泡到胶束的转变仍然很少被探索。在这项研究中，我们利用动态光散射、透射电子显微镜和荧光光谱研究了己基二甲基辛基溴化铵 (CCBr) 的囊泡到胶束的转变。为了进行比较，研究了具有相同链长的单链四烷基铵表面活性剂十四烷基三甲基溴化铵（TTABr）。通过化学捕获（CT）方法，我们探索了囊泡到胶束转变过程中界面组成的变化。值得注意的是，CCBr 表现出独特的特性，使其有别于 TTABr 和其他阳离子表面活性剂。在较低浓度范围内，水和溴离子的界面摩尔浓度同时增加，这表明界面头基摩尔浓度和表面活性剂分子堆积降低。此外，我们的耗散粒子动力学（DPD）模拟结果表明，随着表面活性剂浓度的升高，表面活性剂链之间的内角变宽，CCBr的分子构型接近直线。这些