2-(2-methylamino-ethyl)-benzo[b]furan | 108783-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(2-methylamino-ethyl)-benzo[b]furan
• 英文别名: N-methyl 3-benzofuranethylamine；2-(1-benzofuran-2-yl)-N-methylethanamine
• CAS: 108783-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: ALBMLVMWCMVAQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7,8-dimethoxy-2-oxo-1,2,4,5-tetrahydro-3H-3-benzazepin-3-yl)propanal 、 2-(2-methylamino-ethyl)-benzo[b]furan 生成 1-(7,8-Dimethoxy-1,3,4,5-tetrahydro-2H-3-benzazepin-2-on-3-yl)-3-[N-methyl-N-(2-(benzo[b]furyl-2)-ethyl)-amino]propane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (2H)-3-benzazepin-2-ones, their pharmaceutical compositions and their

  摘要：

  本发明涉及新的杂芳胺衍生物，其化学式为##STR1##其中A代表--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--或##STR2##基团，B代表一个亚甲基、羰基或硫代羰基基团，或者A代表--CO--CO或##STR3##基团，B代表一个亚甲基基团，其中标有x的碳原子与苯环相连，E代表一条直链烷基基团，该基团可选择由烷基基团取代，G代表一条直链烷基基团，该基团可选择由烷基基团取代，R.sub.1代表氢、氟、氯或溴原子，三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基、烷基硫醇基、羟基、烷氧基或苯基氧基基团，R.sub.2代表氢、氯或溴原子或羟基、烷氧基、苯基氧基或烷基基团，或者R.sub.1和R.sub.2一起代表烷二氧基基团，R.sub.3代表氢原子、烯基基团、烷基或苯基烷基基团，Het代表通过碳或氮原子键合的含有氧、硫或氮原子、两个氮原子或一个氮原子和一个氧或硫原子的5-或6-成员杂芳环，其上还可以附加一个苯环，并且在这种情况下，键合也可以通过苯环核心进行，或者是一种咪唑并[1,2-a]吡啶基团，在上述基团的碳结构可以被甲二氧基或乙二氧基基团取代，或者可以被卤原子或烷基、羟基、烷氧基、苯基氧基、苯基、二甲氧基苯基、硝基、氨基、乙酰氨基、氨基甲酰氨基、N-烷基-氨基甲酰氨基、羟甲基、硫醇基、烷基硫醇基、烷基磺酰基、烷基磺酰氧基、烷基磺酰氨基、烷氧羰基甲氧基、羧基甲氧基或烷氧甲基基团单取代或双取代，同时上述杂芳基团中存在的任何亚胺基团可以被烷基、苯基烷基或苯基取代，以及它们的N-氧化物和与无机或有机酸形成的酸加合盐，具有有价值的药理性能，特别是降低心率和心脏氧需求的作用。它们可用于治疗窦性心动过速或缺血性心脏病。

  公开号：

  US04737495A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯并呋喃-2-基)乙醇 、 对甲苯磺酰氯 、 吡啶 在 吡啶 、 乙醚 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 2-(1-苯并呋喃-2-基)乙醇 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2-(2-methylamino-ethyl)-benzo[b]furan 作用下， 反应 172.0h， 以to give 3.17 g (59% yield) of N-methyl 3-benzofuranethylamine的产率得到2-(2-methylamino-ethyl)-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Intermediates for the preparation of

  摘要：

  提供了制造八氢-1H-苯并[4,5]呋喃[3,2-e]异喹啉化合物及其制造过程。这些化合物对应于公式##STR1##这些化合物表现出镇痛和麻醉拮抗性质，以及低滥用倾向。还提供了新颖的中间体化合物，其式为##STR2##。

  公开号：

  US04260761A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(1-苯并呋喃-2-基)乙醇 、 对甲苯磺酰氯 、 吡啶 在 吡啶 、 乙醚 、 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 2-(1-苯并呋喃-2-基)乙醇 、 对甲苯磺酸 、 甲胺 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2-(2-methylamino-ethyl)-benzo[b]furan 作用下， 反应 172.0h， 以to give 3.17 g (59% yield) of N-methyl 3-benzofuranethylamine的产率得到2-(2-methylamino-ethyl)-benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Octahydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]-isoquinoline analgesic and narcotic

  摘要：

  提供了Octahydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]isoquinoline化合物及其制造过程。这些化合物符合以下公式 ##STR1## 这些化合物具有镇痛和麻醉拮抗性质，滥用风险较低。还提供了新的中间化合物，其公式为 ##STR2##。

  公开号：

  US04243668A1

文献信息

• [EN] BIVALENT BROMODOMAIN LIGANDS, AND METHODS OF USING SAME<br/>[FR] LIGANDS BROMODOMAINES BIVALENTS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：COFERON INC

  公开号：WO2015081284A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  Described herein are compounds capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulating two or more binding domains (e.g., bromodomains) on a protein or on different proteins. For example, in one aspect, a bivalent compound or a pharmaceutically acceptable salt, stereoisomer, metabolite, or hydrate thereof is provided. In another aspect, a method of treating a disease associated with a protein having tandem bromodomains in a patient in need thereof is provided. The method comprises administering to the patient the bivalent compound as described.

  本文描述了一种能够同时调节一个或多个生物分子的化合物，例如，在蛋白质上或在不同蛋白质上调节两个或更多结合结构域（例如溴结构域）。例如，在一个方面，提供了一种二价化合物或药用盐、立体异构体、代谢物或其水合物。在另一个方面，提供了一种治疗与患有串联溴结构域蛋白相关的疾病的方法，该方法包括向患者注射所述的二价化合物。
• Intermediates for the preparation of
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04260761A1

  公开（公告）日：1981-04-07

  Octahydro-1H-benzo[4,5]furo[3,2-e]isoquinoline compounds and processes for their manufacture are provided. The compounds correspond to the formula ##STR1## These compounds exhibit both analgesic and narcotic antagonistic properties, as well as low abuse liability. Novel intermediate compounds are also provided which have the formula ##STR2##

  提供了制造八氢-1H-苯并[4,5]呋喃[3,2-e]异喹啉化合物及其制造过程。这些化合物对应于公式##STR1##这些化合物表现出镇痛和麻醉拮抗性质，以及低滥用倾向。还提供了新颖的中间体化合物，其式为##STR2##。
• BIVALENT BROMODOMAIN LIGANDS, AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Coferon, Inc.

  公开号：US20140243322A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Described herein are compounds capable of modulating one or more biomolecules substantially simultaneously, e.g., modulating two or more binding domains (e.g., bromodomains) on a protein or on different proteins.

  本文描述了一些化合物，能够在实质上同时调节一个或多个生物分子，例如，在蛋白质上或不同蛋白质上调节两个或更多结合域（例如溴结构域）。
• Octahydro-1H-benzo(4,5)furo(3,2-e)isoquinoline derivatives, process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0009780A2

  公开（公告）日：1980-04-16

  Octahydro-1H-benzo[4,5]furo [3,2-e]isoquinoline compounds and processes for their manufacture are provided. The compounds correspond to the formula These compounds exhibit both analgesic and narcotic antagonistic properties, as well as low abuse liability. Novel intermediate compounds are also provided which have the formula CROSS REFERENCE TO RELA TED APPLlCATIONS This application is a continuation-in-part of copending application Serial No. 948,038, filed October 2, 1978.

  提供了八氢-1H-苯并[4,5]呋喃并[3,2-e]异喹啉化合物及其制造工艺。这些化合物的化学式为 这些化合物具有镇痛和麻醉拮抗特性，滥用可能性低。 本研究还提供了新的中间体化合物，其分子式为 相关参考文献 本申请是 1978 年 10 月 2 日提交的序列号为 948,038 的共同申请的部分延续。
• Neue heteroaromatische Aminderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0204349A2

  公开（公告）日：1986-12-10

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue heteroaromatische Aminderivate der allgemeinen Formel in der A eine -CH2-CH2-, -CH=CH- oder und B eine Methylen-, Carbonyl- oder Thiocarbonylgruppe oder und Beine Methyiengruppe, wobei das mitx gekennzeichnete Kohlenstoffatom jeweils mit dem Phenylkern verknüpft ist, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, R1 ein Wasserstoff-, Fluoro-, Chlor- oder Bromatom, eine Trifluormethyl-, Nitro-, Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Alkyl-, Alkylmercapto-, Hydroxy-, Alkoxy- oder Phenylalkoxy-gruppe, R2 ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom, eine Hydroxy-, Alkoxy-, Phenylalkoxy- oder Alkylgruppe oder R1 und R2 zusammen eine Alkylendioxygruppe, R3 ein Wasserstoffatom, eine Alkenylgruppe, eine Alkyl-oder Phenylalkylgruppe und Het einen über ein Kohlenstoff- oder Stickstoffatom gebundenen 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ring, weicher ein Sauerstoff-, Schwefel- oder Stickstoffatom, zwei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und ein Sauerstoff-oder Schwefelatom enthält, und an den zusätzlich ein Phenylring ankondensiert sein kann, wobei in diesem Fall auch die Bindung über den Phenylkern erfolgen kann, oder eine Imida- zo[1,2-a]pyridylgruppe, in denen das Kohlenstoffgerüst der vorstehend erwähnten Reste durch ein Halogenatom, eine Alkyl-, Hydroxy-, Alkoxy, Phenylalkoxy-, Phenyl-, Dimethoxyphenyl-, Nitro-, Amino-, Acetylamino-, Carbamoylamino-, N-Alkyl-carbamoylamino-, Hydroxymethyl-, Mercapto-, Alkylmercapto-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylsulfonyl-oxy-, Alkylsulfonylamino-, Alkoxycarbonylmethoxy-, Carboxymethoxy- oder Alkoxymethylgruppe mono- oder disubstituiert oder durch eine Methylen- oder Ethylendioxyg ruppe substituiert sein kann und gleichzeitig eine gegebenenfalls vorhandene Iminogruppe in den vorstehend erwähnten heteroaromatischen Resten durch eine Alkyl-, Phenylalkyl- oder Phenylgruppe substituiert sein kann, bedeuten, deren N-Oxide und deren Säureadditionssalze mit anorganischen oder organischen Säuren, weiche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, inbesondere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型杂芳香族胺衍生物 其中 A是-CH2-CH2-、-CH=CH-或 和 B 是亚甲基、羰基或硫代羰基或 和 B 是亚甲基、羰基或硫代羰基， 和 B 是亚甲基、羰基或硫代羰基， 或 E 是可选被烷基取代的直链亚烷基、 G 是任选被烷基取代的直链亚烷基、 R1 是氢、氟、氯或溴原子、三氟甲基、硝基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷基巯基或烷基巯基、 烷基、烷基巯基、羟基、烷氧基或苯基烷氧基、 R2 是氢、氯或溴原子，羟基、烷氧基、苯基烷氧基或烷基，或 R1 和 R2 共同形成一个亚烷基二氧基基团、 R3 是氢原子、烯基、烷基或苯基烷基，以及 Het 是通过碳原子或氮原子键合的 5 元或 6 元杂芳环，其中包含一个氧原子、硫原子或氮原子、两个氮原子或一个氮原子和一个氧原子或硫原子，苯基环也可与之融合、在这种情况下，该键也可通过苯基核形成，或由卤素原子、烷基、羟基、烷氧基、苯基烷氧基、苯基、二甲氧基苯基、硝基、氨基、乙酰氨基、氨基甲酰氨基、N-烷基氨基甲酰氨基、羟甲基、巯基、巯基氨基、羟甲基、羟甲基、巯基氨基或氨基取代上述基团碳骨架的咪唑并[1,2-a]吡啶基、羟甲基-、巯基-、烷基巯基-、烷基亚磺酰基-、烷基磺酰氧基-、烷基磺酰氨基-、烷氧基羰基甲氧基-、羧基甲氧基或烷氧基甲基可被亚甲基或亚乙二氧基单取代或二取代，同时，上述杂 芳基中的任何亚氨基可被烷基、苯烷基或苯基取代、N-氧化物及其与无机酸或有机酸的酸加成盐具有柔软、宝贵的药理特性，特别是具有降低心率的作用。 这些新化合物可以用已知的方法生产。