methyl 7,12-diacetoxycholate | 69889-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 7,12-diacetoxycholate
• 英文别名: methyl 3α-hydroxy-7α,12α-diacetoxy-5β-cholan-24-oate；methyl 7α,12α-diacetoxy-3α-hydroxy-5β-cholan-24-oate；methyl 3α-hydroxy-7α,12α-diacetoxy cholanoate；methyl 3α-hydroxy-7α,12α-diacetoxycholanate；methyl 7α,12α-diacetoxy-3-hydroxycholan-24-oate；methyl 7,12-diacetoxy-cholate；Methyl 3a-hydroxy-7a,12a-diacetoxy-5b-cholan-24-oate；methyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-7,12-diacetyloxy-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 69889-89-0
• 化学式: C₂₉H₄₆O₇
• 分子量: 506.68
• InChiKey: XDSKCKSMPSUAAE-CXFLVZIOSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7,12-diacetoxycholate 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4R)-4-[(3R,5R,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3-benzhydryloxy-7,12-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  回肠胆汁酸运输的特定抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00033a001
• 作为产物：
  描述：

  胆酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 7,12-diacetoxycholate
  参考文献：
  名称：

  胆酸作为仿生/分子识别化学中的建筑成分；合成了第一个“胆碱”。

  摘要：

  易于获得的类固醇胆酸（1）作为扩展的，预先组织好的分子框架的前体具有多个优势。在本工作中，给出了将1转化为“可乐芬” 2a，b（打算用于分子识别化学的首个大环类固醇衍生物）的完整细节。由胆酸甲酯8制备二乙酰氧基酮11，并用芳基锰试剂处理，以在除去水和立体选择性氢化后得到单体单元13。2a通过环二聚获得（从8达到总产率的40％），2b通过随后的脱乙酰化获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80185-x

文献信息

• Leveraging of Rifampicin-Dosed Cynomolgus Monkeys to Identify Bile Acid 3-O-Sulfate Conjugates as Potential Novel Biomarkers for Organic Anion-Transporting Polypeptides
  作者：Rhishikesh Thakare、Hongying Gao、Rachel E. Kosa、Yi-An Bi、Manthena V. S. Varma、Matthew A. Cerny、Raman Sharma、Max Kuhn、Bingshou Huang、Yiping Liu、Aijia Yu、Gregory S. Walker、Mark Niosi、Larry Tremaine、Yazen Alnouti、A. David Rodrigues

  DOI：10.1124/dmd.117.075275

  日期：2017.7

  ≥50-fold increase in plasma AUC) was observed for the sulfates of five BAs [glycodeoxycholate (GDCA-S), glycochenodeoxycholate (GCDCA-S), taurochenodeoxycholate, deoxycholate (DCA-S), and taurodeoxycholate (TDCA-S)]. In vitro, RIF (≤100 μM) did not inhibit cynomolgus monkey liver cytosol-catalyzed BA sulfation and cynomolgus monkey hepatocyte-mediated uptake of representative sulfated BAs (GDCA-S, GCDCA-S

  在寻找肝脏有机阴离子转运多肽（OATP）的新型胆汁酸（BA）生物标志物时，食蟹猕猴接受了四种剂量水平（1、3、10和30 mg / kg）的口服利福平（RIF），产生血浆无Cmax值（分别为0.06、0.66、2.57和7.79 µM），跨越了报告的OATP1B1和OATP1B3的体外IC50值（≤1.7μM）。如预期的那样，OATP探针药物（静脉注射2H4-匹伐他汀，0.2 mg / kg）的血浆浓度-时间曲线（AUC）下面积分别增加了1.2倍，2.4倍，3.8倍和4.5倍。对RIF食蟹猴的血浆进行液相色谱-串联质谱分析，该方法可支持30种不同BA的分析。对猴尿进行了分析，我们还确定了RIF对BA肾清除率的影响微乎其微。尽管硫酸化的BA仅占血浆BA池的1％，但观察到五个BA的硫酸盐具有强健的RIF剂量响应（血浆AUC的最大≥50倍增加）[糖去氧胆酸（GDCA-S），糖去氧胆酸（GCDCA-S
• Palladium(ii)-gated ion channels
  作者：Craig P. Wilson、Simon J. Webb

  DOI：10.1039/b809087d

  日期：——

  A simple ion channel has been developed that can be created or disassembled through the addition or removal of palladium(II).

  已经开发出一种简单的离子通道，可以通过添加或去除钯（II）来创建或分解该离子通道。
• Synthesis of steroidal cyclodimers from cholic acid; a molecular framework with potential for recognition and catalysis
  作者：Richard P. Bonar-Law、Anthony P. Davis

  DOI：10.1039/c39890001050

  日期：——

  Macrocycles (2a–f) were synthesized from cholic acid (1a) in up to 33% overall yield; the “cholaphane” framework on which they are based has substantial potential variability and should prove useful in biomimetic chemistry.

  大环化合物（2a – f）由胆酸（1a）合成，总收率高达33％；它们所基于的“胆碱”框架具有很大的潜在可变性，应该证明在仿生化学中很有用。
• Substituted 4-benzylaminoquinolines and their hetero analogs, process for their preparation, pharmaceuticals containing these compounds and use thereof
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06339077B1

  公开（公告）日：2002-01-15

  The invention relates to substituted 4-benzylaminoquinolines and their hetero analogs, and to the pharmaceutically acceptable salts and physiologically functional derivatives thereof. Compounds of formula I in which the radicals are defined in the specification, and their physiologically tolerated salts, physiologically functional derivatives and processes for their preparation are described. The compounds are suitable, for example, as medicines for the prophylaxis or treatment of gallstones.

  该发明涉及替代的4-苄基氨基喹啉及其杂环类似物，以及其药用可接受的盐和生理功能衍生物。描述了符合特定规范的式I化合物及其生理耐受盐、生理功能衍生物以及其制备方法。这些化合物可用作预防或治疗胆结石的药物。
• New Acyclic Dimers of Cholic Acid with Oxamide and Hydrazide Spacers
  作者：Zenon Łotowski、Dariusz Guzmański

  DOI：10.1007/s00706-005-0402-z

  日期：2006.1

  Three new acyclic dimers of cholic acid with oxamide and isomeric hydrazide ( N , N ′-diacylhydrazine) spacers were obtained. The oxamide spacers bind two identical steroidal subunits through position 3 (head-to-head dimer) or position 23 (tail-to-tail dimer). In the case of a third dimer the hydrazine moiety binds two molecules of cholic acid through position 24 (tail-to-tail dimer).

  获得了三个新的胆酸与草酰胺和异构酰肼（ N ， N'- 二酰基肼）间隔基的新的无环二聚体 。草酰胺间隔基通过位置3（头对头二聚体）或位置23（尾对二聚体）结合两个相同的甾体亚基。在第三二聚体的情况下，肼部分通过位置24（尾对尾二聚体）结合两个胆酸分子。